1-(triethylsilyl)pyridin-1-ium-2,3,4,5,6-d5 trifluoromethanesulfonate | 1361182-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(triethylsilyl)pyridin-1-ium-2,3,4,5,6-d5 trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1361182-60-6
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₁H₂₀NSi
• 分子量: 348.403
• InChiKey: DTXSZYKKWOOVHG-MHUKIIAESA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  61.08
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氘代吡啶 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(triethylsilyl)pyridin-1-ium-2,3,4,5,6-d5 trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基三氟甲磺酸酯的路易斯酸度与催化狄尔斯-阿尔德反应的反应速率的相关性

  摘要：

  各种甲硅烷基三氟甲磺酸酯的路易斯酸度通过使用 [D5] 吡啶作为 2H NMR 光谱探针进行量化。报道了吡啶-甲硅烷基加合物的 2 H NMR 信号的化学位移。三氟甲磺酸甲硅烷酯催化的 Diels-Alder 反应的速率常数是通过使用 UV/Vis 光谱确定的。观察到 2H NMR 化学位移的幅度与所研究的大多数甲硅烷基三氟甲磺酸酯的速率常数的相关性，但 Me3SiOTf 表现出惊人的大偏差。对照实验表明可以排除狄尔斯-阿尔德反应的质子催化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101307
• 作为试剂：
  描述：

  1,4-萘醌 、 天然橡胶 在 1-(triethylsilyl)pyridin-1-ium-2,3,4,5,6-d5 trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-methyl-1,4,4a,9a-tetrahydroanthracene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基三氟甲磺酸酯的路易斯酸度与催化狄尔斯-阿尔德反应的反应速率的相关性

  摘要：

  各种甲硅烷基三氟甲磺酸酯的路易斯酸度通过使用 [D5] 吡啶作为 2H NMR 光谱探针进行量化。报道了吡啶-甲硅烷基加合物的 2 H NMR 信号的化学位移。三氟甲磺酸甲硅烷酯催化的 Diels-Alder 反应的速率常数是通过使用 UV/Vis 光谱确定的。观察到 2H NMR 化学位移的幅度与所研究的大多数甲硅烷基三氟甲磺酸酯的速率常数的相关性，但 Me3SiOTf 表现出惊人的大偏差。对照实验表明可以排除狄尔斯-阿尔德反应的质子催化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101307