1,2,8,9-decatetraene | 3642-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 叠烯 - 无环联烯
• 英文名称: 1,2,8,9-decatetraene
• 英文别名: deca-1,2,8,9-tetraene；Decatetraen-(1.2.8.9)；Deca-1,2,8,9-tetraen；Deca-1,2,8,9-tetraene
• CAS: 3642-07-7
• 化学式: C₁₀H₁₄
• 分子量: 134.221
• InChiKey: FWXHIMJDNDGCOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  181.9±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.741±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,8,9-decatetraene 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  硼烷诱导的低聚亚甲基连接的双丙二烯的闭环反应

  摘要：

  三亚甲基连接的双丙二烯3a通过硼氢化/烯丙硼化顺序与Piers'硼烷[HB(C 6 F 5 ) 2 ]反应生成环化产物5a。分离出其吡啶加合物，并通过 X 射线衍射对其进行表征。化合物5a与PPh 3发生典型的受阻路易斯对1,2-P/B烯烃加成反应，得到杂双环桥连烯烃两性离子产物9a。四亚甲基连接的双丙二烯3b及其亚苯基环化类似物3c与 HB(C 6 F 5 ) 2反应在温和条件下得到类似的七元环产物5b,c 。环化产物5a与两当量的丙二烯进行一系列连续的烯丙基硼化反应，然后闭环，得到四组分偶联产物12a。它在用 PPh 3处理后经历 FLP 加成到外亚甲基基团。化合物12a被氧化转化为无硼醇。

  DOI：

  10.1039/c9sc03870a
• 作为产物：
  描述：

  5-bromopenta-1,2-diene 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,2,8,9-decatetraene
  参考文献：
  名称：

  艾伦格氏试剂的分子内环化

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)88150-8

文献信息

• Cross-conjugated biradicals
  作者：Joseph J. Gajewski、Charles W. Benner、Bruce N. Stahlly、Ralph F. Hall、Ronald I. Sato

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80166-x

  日期：1982.1

  cis- and trans - 2,3 - Dimethylenemethylenecyclopropane (C and T) interconvert at 160.0° with a small normal kinetic isotope effect (KIE) when the exo-methylene is deuterated, but the 1,3-shift products, 2-methylethylidenecyclopropane, show a large normal KIE, 1.35 and 1.31, when formed from C and T, respectively. This data can be interpreted in terms of either parallel reactions or a common trimethylenemethane

  当外亚甲基氘化时，顺式和反式2,3-二亚甲基亚甲基环丙烷（C和T）在160.0°互变，具有很小的法向动力学同位素效应（KIE），但是1,3-移位产物2-甲基亚乙基亚环丙烷当分别由C和T形成时，显示出较大的法向KIE，分别为1.35和1.31。可以根据平行反应或普通三亚甲基二自由基中间体（在正常的KIE为1.11的情况下形成，并在所需的90°下由于氘的作用而接近以1,29的KIE的1,3-移位产物的形式）来解释该数据。外亚甲基碳的旋转。
• Titanium-mediated intramolecular cyclization of tethered propargyl alcohol derivatives. Access to exocyclic bis-allenes and cyclobutene derivatives
  作者：Christophe Delas、Hirokazu Urabe、Fumie Sato

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00666-9

  日期：2001.6

  Treatment of tethered bis-propargyl alcohol derivatives with (η2-propene)Ti(O-i-Pr)2 afforded four- and five-membered rings bearing conjugated exocyclic bis-allenes. In the case of six- and seven-membered rings, bicyclic cyclobutenes were obtained in the same pot most likely via the intermediate bis-allenes.

  拴系双-炔丙基醇衍生物的处理（η 2 -丙烯）的Ti（O-我-Pr）2，得到四和五元环的轴承环外缀合双-丙二烯。在六元和七元环的情况下，双环环丁烯很可能是在同一锅中通过中间体双亚丙烯获得的。
• Chemistry of gem-Dihalocyclopropanes. V.¹ Formation of Tricyclo[4.1.0.0^4,6]heptane and Derivatives
  作者：Lars Skattebøl;

  DOI：10.1021/jo01347a014

  日期：1966.9
• Vo-Quang,Y. et al., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1964, vol. 258, p. 4586 - 4589
  作者：Vo-Quang,Y. et al.

  DOI：——

  日期：——
• [6π+2π]-Cycloaddition of α,ω-Diallenes and α,ω-Diacetylenes to 1,3,5-Cycloheptatriene in the Presence of TiCl4-Et2AlCl
  作者：V. A. D’yakonov、G. N. Kadikova、L. M. Khalilov、U. M. Dzhemilev

  DOI：10.1134/s1070428013080071

  日期：2013.8

  [6 pi+2 pi]-Cycloaddition of alpha,omega-diallenes and alpha,omega-bis(trimethylsilyl)diacetylenes to 1,3,5-cycloheptatriene in the presence of a two-component catalytic system TiCl4-Et2AlCl was performed that led to the formation of bis(endo-bicyclo[4.2.1]nona-2,4-dienes) and bis(8-trimethylsilyl-endo-bicyclo[4.2.1]nona-2,4,7-trienes) linked by polymethylene spacer in 69-86% yields.