methyl 4-(1,1-dicyanoprop-1-en-2-yl)benzoate | 174839-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(1,1-dicyanoprop-1-en-2-yl)benzoate
• 英文别名: Methyl 4-(1,1-dicyanoprop-1-en-2-yl)benzoate
• CAS: 174839-56-6
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₂
• 分子量: 226.235
• InChiKey: WDMXPLVDSDYVTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(1,1-dicyanoprop-1-en-2-yl)benzoate 以 二氯甲烷 、 氘代乙腈 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 <2-(2,4,6-Cycloheptatrien-1-yliden)-1-<4-(methoxycarbonyl)phenyl>ethyliden>propandinitril
  参考文献：
  名称：

  水环境中的肽共轭二氢薁/乙烯基七富烯光开关

  摘要：

  制备了一系列二氢薁烯/乙烯基七富烯 (DHA/VHF) 光开关，并在各种介质中研究了它们的光物理、光化学和热特性。为了为使用 DHA 作为生物（大）分子的构建块铺平道路，我们合成了包括 17 个氨基酸的 ALFA 肽在内的肽缀合物，并发现了生物混合构建体在水性介质中的优异转换特性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201140
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰基苯甲酸甲酯 、 丙二腈 在 溶剂黄146 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 生成 methyl 4-(1,1-dicyanoprop-1-en-2-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  水环境中的肽共轭二氢薁/乙烯基七富烯光开关

  摘要：

  制备了一系列二氢薁烯/乙烯基七富烯 (DHA/VHF) 光开关，并在各种介质中研究了它们的光物理、光化学和热特性。为了为使用 DHA 作为生物（大）分子的构建块铺平道路，我们合成了包括 17 个氨基酸的 ALFA 肽在内的肽缀合物，并发现了生物混合构建体在水性介质中的优异转换特性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201140

文献信息

• Dihydroazulene–Buckminsterfullerene Conjugates
  作者：Marco Santella、Virginia Mazzanti、Martyn Jevric、Christian Richard Parker、Søren Lindbæk Broman、Andrew D. Bond、Mogens Brøndsted Nielsen

  DOI：10.1021/jo301306y

  日期：2012.10.19

  The dihydroazulene (DHA)/vinylheptafulvene (VHF) photo/thermoswitch has recently attracted interest as a molecular switch for molecular electronics. In this field, Buckminsterfullerene, C-60, has been shown to be a useful anchoring group for adhering a molecular wire to an electrode. Here we have combined the two units with the overall aim to elucidate how C-60 influences the DHA-VHF switching events. Efficient synthetic protocols for making covalently linked DHA-C-60 conjugates were developed, using Prato, Sonogashira, Hay, and Cadiot-Chodkiewicz reactions. These syntheses provide as well a variety of potentially useful DHA and C-60 building blocks for acetylenic scaffolding. The two units were separated by bridges of various lengths, such as oligo(phenyleneethynylene) (OPE2 and OPE3) wires. The distance of separation was found to influence strongly the light induced ring opening reaction Of DHA to its corresponding VHF. Thus, C-60 was found to significantly quench this conversion when situated closely to the DHA unit