2-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)benzothiazoline | 41570-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)benzothiazoline
• 英文别名: 2-(2,3-dihydrobenzo[d]thiazol-2-yl)-4-methoxyphenol；2-(2,3-Dihydro-1,3-benzothiazol-2-yl)-4-methoxyphenol
• CAS: 41570-02-9
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂S
• 分子量: 259.329
• InChiKey: UWTUDWWKXIBJPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-127 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  406.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)benzothiazoline 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-[2-[5-methoxy-2-[3-[methyl-[2-(2,3,4-trimethoxyphenyl)ethyl]amino]propoxy]phenyl]-2H-1,3-benzothiazol-3-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  新型钙拮抗剂。苯并噻唑啉衍生物的合成及其构效关系研究。

  摘要：

  研究了一系列具有苯并噻唑啉骨架的新型化合物的相对于Ca2 +拮抗活性的结构活性关系（SAR）。作为测试化合物，合成了3-酰基-2-芳基苯并噻唑啉的类似物（3）。苯并噻唑啉衍生物（3）比相应的噻唑烷衍生物（2）具有更高的Ca2 +拮抗活性。研究了取代基R1-R4，氨基烷氧基和R2的取代位置以及亚甲基链的长度对生物活性的影响。化合物4 [3-乙酰基-2- [5-甲氧基-2- [4- [N-甲基-N-（3,4,5-三甲氧基苯乙基）氨基]丁氧基]苯基]苯并噻唑啉盐酸盐]显示出有效的Ca2 +拮抗活性体外对Langendorff灌注兔心脏中Na +向内快速通道和Ca2 +向内缓慢通道的双重抑制。

  DOI：

  10.1021/jm00400a006
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲氧基苯甲醛 在 溶剂黄146 、 巯基乙酸乙酯 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 2-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)benzothiazoline
  参考文献：
  名称：

  具有原位生成能力的光激活聚集诱导发光探 针及其制备与应用

  摘要：

  本发明属于生物成像的技术领域，公开了具有原位生成能力的光激活聚集诱导发光探针及其制备与应用。制备方法为：将二(2‑(2‑羟基苄叉)氨基)芳基二硫类化合物与硫醇反应，获得光激活聚集诱导发光探针，其结构式III。本发明将光激活聚集诱导发光探针聚集到特定细胞器中，通过光氧化反应，生成具有聚集诱导发光性质的2‑(2‑羟基苯基)苯并噻唑类化合物。本发明的原位生成的光激活聚集诱导发光探针，能有效克服传统荧光染料的聚集诱导猝灭的缺陷，实现活细胞内细胞器靶向的特异性光激活荧光成像，具有易于制备、可长期储存、光激活效率高、斯托克位移大、进入细胞能力强等优点。

  公开号：

  CN108409685B

文献信息

• Ti ^IV Complexes of Redox‐Active Schiff Bases
  作者：Alberto Donzelli、Pierre G. Potvin

  DOI：10.1002/ejic.201100870

  日期：2012.2

  species, one of which was an unusual dinuclear complex in which the ligands had dimerized through S–S interactions and formed amino linkages in an unexpected redox exchange. In all cases, cyclic voltammetry in CH2Cl2 showed irreversible oxidations at +1.2–1.4 V vs. Ag/AgCl. 2-Propanol induced a cathodic shift of the first oxidation potentials without apparent decomposition.

  异丙氧基-和叔丁氧基-(salicylideneamino-2-thiophenolato) 钛 (IV) 配合物由七种不同的水杨醛制备和表征。两个例子，二异丙氧基（4'-甲氧基水杨基氨基-2-硫酚基）钛（IV）和二叔丁氧基（水杨基-2-硫酚基）钛（IV），也用晶体学表征。其他三个例子结晶为 L2Ti 物质，其中一个是不寻常的双核复合物，其中配体通过 S-S 相互作用二聚化，并在意想不到的氧化还原交换中形成氨基键。在所有情况下，CH2Cl2 href=https://www.molaid.com/MS_3163 target="_blank">L2 中的循环伏安法在 +1.2–1.4 V 与 Ag/AgCl 相比显示出不可逆的氧化。2-丙醇在没有明显分解的情况下引起第一氧化电位的阴极位移。
• <i>In situ</i> generation of photoactivatable aggregation-induced emission probes for organelle-specific imaging
  作者：Shiwu Li、Xia Ling、Yuhan Lin、Anjun Qin、Meng Gao、Ben Zhong Tang

  DOI：10.1039/c8sc01887a

  日期：——

  photo-caged fluorophores for organelle-specific imaging suffer from several drawbacks, such as aggregation-caused quenching (ACQ), instability under ambient light, low photoactivation efficiency, and toxic photo-cleavage byproducts. Herein, we propose a strategy for in situ generation of photoactivatable aggregation-induced emission (AIE) probes of 2-(2-hydroxyphenyl)-benzothiazolines from easily available

  光激活荧光探针是细胞器研究的理想工具，具有高时空分辨率的显着优势。然而，用于细胞器特异性成像的传统光笼荧光团存在几个缺点，例如聚集引起的猝灭 (ACQ)、环境光下的不稳定性、低光活化效率和有毒的光裂解副产物。在此，我们提出了一种通过串联 S-S 键还原和分子内环化反应从容易获得的二硫化物和硫醇底物原位生成 2-(2-羟基苯基)-苯并噻唑啉的光活化聚集诱导发射 (AIE) 探针的策略。因为可光活化的 AIE 探针可以原位它们以定量产率产生，无需复杂的分离步骤即可直接用于生物成像。在单光子和近红外双光子照射下，脂滴和溶酶体的特异性成像分别实现了出色的时空分辨率和高光活化效率。基于其原位生成和可调节的细胞器靶向能力，可光活化AIE探针可以成为研究细胞器生物学功能的一种易于使用的成像工具。
• [EN] PHOTO-ACTIVATED AGGREGATION-INDUCED EMISSION PROBE HAVING IN SITU GENERATION CAPABILITIES, PREPARATION THEREOF AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] SONDE D'ÉMISSION PHOTO-ACTIVÉE INDUITE PAR AGRÉGATION AYANT DES CAPACITÉS DE GÉNÉRATION IN SITU, PRÉPARATION CORRESPONDANTE ET UTILISATION ASSOCIÉE<br/>[ZH] 具有原位生成能力的光激活聚集诱导发光探针及其制备与应用
  申请人：UNIV SOUTH CHINA TECH

  公开号：WO2019153789A1

  公开（公告）日：2019-08-15

  本发明属于生物成像的技术领域，公开了具有原位生成能力的光激活聚集诱导发光探针及其制备与应用。制备方法为：将二(2-(2-羟基苄叉)氨基)芳基二硫类化合物与硫醇反应，获得光激活聚集诱导发光探针，其结构式III。本发明将光激活聚集诱导发光探针聚集到特定细胞器中，通过光氧化反应，生成具有聚集诱导发光性质的2-(2-羟基苯基)苯并噻唑类化合物。本发明的原位生成的光激活聚集诱导发光探针，能有效克服传统荧光染料的聚集诱导猝灭的缺陷，实现活细胞内细胞器靶向的特异性光激活荧光成像，具有易于制备、可长期储存、光激活效率高、斯托克位移大、进入细胞能力强等优点。 (III)
• [EN] COMPOUND FOR PREVENTING OR TREATING LIPID METABOLISM-RELATED DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉ POUR LA PRÉVENTION OU LE TRAITEMENT DE MALADIES LIÉES AU MÉTABOLISME LIPIDIQUE<br/>[ZH] 用于预防或治疗脂质代谢相关疾病的化合物
  申请人：UNIV FUDAN

  公开号：WO2021213518A1

  公开（公告）日：2021-10-28

  本发明涉及生物医药领域，并且具体地涉及将能够结合LC3的结构与能够结合脂滴的结构通过共价连接连接在一起，从而形成的"LC3结合部分-脂滴结合部分-偶联物"，其药学上可接受的盐、立体异构体、溶剂化物、多晶型、互变异构体、同位素化合物、代谢产物或前药，以及在制备用于预防或治疗脂质代谢相关疾病的药物中的用途。
• YAMAMOTO, KOJI;FUJITA, MASANOBU;TABASHI, KEIZO;KAWASHIMA, YOICHI;KATO, EI+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 5, 919-935
  作者：YAMAMOTO, KOJI、FUJITA, MASANOBU、TABASHI, KEIZO、KAWASHIMA, YOICHI、KATO, EI+

  DOI：——

  日期：——