1-{2-[2-(3-Chloro-propoxy)-5-methoxy-phenyl]-benzothiazol-3-yl}-ethanone | 93264-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 1-{2-[2-(3-Chloro-propoxy)-5-methoxy-phenyl]-benzothiazol-3-yl}-ethanone
• 英文别名: 1-[2-[2-(3-chloropropoxy)-5-methoxyphenyl]-2H-1,3-benzothiazol-3-yl]ethanone
• CAS: 93264-85-8
• 化学式: C₁₉H₂₀ClNO₃S
• 分子量: 377.892
• InChiKey: AQEAZBPEGJASRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-94 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  588.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.272±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{2-[2-(3-Chloro-propoxy)-5-methoxy-phenyl]-benzothiazol-3-yl}-ethanone 生成 1-[4-[3-[2-(3-acetyl-2H-1,3-benzothiazol-2-yl)-4-methoxyphenoxy]propyl]piperazin-1-yl]-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethanone;(E)-but-2-enedioic acid
  参考文献：
  名称：

  IWAO, JUN-ICHI;ISO, TADASHI;OYA, MASAYUKI

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)benzothiazoline 在 potassium carbonate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-{2-[2-(3-Chloro-propoxy)-5-methoxy-phenyl]-benzothiazol-3-yl}-ethanone
  参考文献：
  名称：

  新型钙拮抗剂。苯并噻唑啉衍生物的合成及其构效关系研究。

  摘要：

  研究了一系列具有苯并噻唑啉骨架的新型化合物的相对于Ca2 +拮抗活性的结构活性关系（SAR）。作为测试化合物，合成了3-酰基-2-芳基苯并噻唑啉的类似物（3）。苯并噻唑啉衍生物（3）比相应的噻唑烷衍生物（2）具有更高的Ca2 +拮抗活性。研究了取代基R1-R4，氨基烷氧基和R2的取代位置以及亚甲基链的长度对生物活性的影响。化合物4 [3-乙酰基-2- [5-甲氧基-2- [4- [N-甲基-N-（3,4,5-三甲氧基苯乙基）氨基]丁氧基]苯基]苯并噻唑啉盐酸盐]显示出有效的Ca2 +拮抗活性体外对Langendorff灌注兔心脏中Na +向内快速通道和Ca2 +向内缓慢通道的双重抑制。

  DOI：

  10.1021/jm00400a006

文献信息

• Kappa-opioid receptor agonist comprising 2-phenylbenzothiazoline derivative
  申请人：Tokai Maki

  公开号：US20050113430A1

  公开（公告）日：2005-05-26

  The present invention provides κ opioid receptor agonists comprising 2-phenylbenzothiazoline derivatives. The present invention relates to κ opioid receptor agonists comprising compounds or salts thereof having the chemical structure represented by the general formula [I]. Namely, it is important for exhibition of the κ opioid receptor agonist actions to have an alkyl group having an amino group at a phenyl group of 2-phenylbenzothiazoline as a substituent and to have an acyl group at a nitrogen atom of 2-phenylbenzothiazoline, wherein R is alkyl having the amino group as the substituent; and R 1 is acyl.

  本发明提供了包含2-苯基苯并噻唑衍生物的κ阿片受体激动剂。本发明涉及化学结构式[I]所表示的化合物或其盐，其包含κ阿片受体激动剂，即在2-苯基苯并噻唑的苯基上具有氨基取代基的烷基取代基，并在2-苯基苯并噻唑的氮原子上具有酰基取代基，这对于展示κ阿片受体激动剂作用非常重要，其中R是具有氨基取代基的烷基取代基；R1是酰基。
• Method for treating pain or pruritis by administering opinoid receptor agonist comprising 2-phenylbenzothiazoling derivative
  申请人：Tokai Maki

  公开号：US20060205796A1

  公开（公告）日：2006-09-14

  A method of treating pain or pruritis comprising administering to a patient in need thereof a pharmaceutically effective amount of a κ opioid receptor agonist of the formula wherein R is an alkyl having an amino group as a substituent; and R 1 is acyl.

  一种治疗疼痛或瘙痒的方法，包括向需要治疗的患者给予药效有效量的κ阿片受体激动剂，该激动剂的化学式为其中R是具有氨基基团的烷基；R1是酰基。
• KAPPA-OPIOID RECEPTOR AGONIST COMPRISING 2-PHENYLBENZOTHIAZOLINE DERIVATIVE
  申请人：SANTEN PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1496053A1

  公开（公告）日：2005-01-12

  The present invention provides κ opioid receptor agonists comprising 2-phenylbenzothiazoline derivatives. The present invention relates to κ opioid receptor agonists comprising compounds or salts thereof having the chemical structure represented by the general formula [I]. Namely, it is important for exhibition of the κ opioid receptor agonist actions to have an alkyl group having an amino group at a phenyl group of 2-phenylbenzothiazoline as a substituent and to have an acyl group at a nitrogen atom of 2-phenylbenzothiazoline, wherein R is alkyl having the amino group as the substituent; and R1 is acyl.

  本发明提供了由 2-苯基苯并噻唑啉衍生物组成的 κ 阿片受体激动剂。本发明涉及由具有通式[I]所代表的化学结构的化合物或其盐组成的κ阿片受体激动剂。也就是说，对于展示κ阿片受体激动剂的作用而言，重要的是在 2-苯基苯并噻唑啉的苯基上具有氨基的烷基作为取代基，并且在 2-苯基苯并噻唑啉的氮原子上具有酰基、 其中 R 是以氨基为取代基的烷基；R1 是酰基。
• Kappa-opioid receptor agonist comprising a 2-phenylbenzothiazoline derivative
  申请人：SANTEN PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1496053B1

  公开（公告）日：2012-06-20
• YAMAMOTO, KOJI;FUJITA, MASANOBU;TABASHI, KEIZO;KAWASHIMA, YOICHI;KATO, EI+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 5, 919-935
  作者：YAMAMOTO, KOJI、FUJITA, MASANOBU、TABASHI, KEIZO、KAWASHIMA, YOICHI、KATO, EI+

  DOI：——

  日期：——