(S)-tert-butyl 1-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-2-methylpropylcarbamate | 1419561-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (S)-tert-butyl 1-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-2-methylpropylcarbamate
• CAS: 1419561-77-5
• 化学式: C₁₆H₂₃N₃O₂
• 分子量: 289.378
• InChiKey: OURHLHCVRSBKRX-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  67.01
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 1-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-2-methylpropylcarbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (s)-(9ci)-alpha-(1-甲基乙基)-1H-苯并咪唑-2-甲胺
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酸衍生的苯并咪唑连接的若丹明：选择性取代Al 3+离子的螺旋开环在氨基酸位点的取代作用的一例

  摘要：

  α -氨基酸衍生的苯并咪唑联罗丹明已被合成，和它们的金属离子传感特性进行了评价。实验上，衍生自1-缬氨酸和1-苯基甘氨酸的基于苯并咪唑的若丹明1和2可选择性识别CH 3 CN水溶液中的Al 3+离子（CH 3 CN / H 2 O 4/1 v / v，10 mM tris HCl缓冲液（pH 7.0），通过显示颜色和“开启”发射变化来实现。相反，甘氨酸衍生的苯并咪唑3在识别事件中保持沉默，并强调了氨基酸α-取代在设计中所起的作用。该事实已根据单晶X射线结构和理论计算得到解决。此外，粉1 ·的Al 3+和2 ·铝3+合奏选择性地感测˚F -通过颜色的放电过其它卤化物离子。重要的是，化合物1和2是可渗透细胞的，并且已用作成像试剂，用于检测人肺癌细胞系A549中的Al 3+摄取。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.7b00835
• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 1-(2-aminophenylamino)-3-methyl-1-oxobutan-2-ylcarbamate 在 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以71%的产率得到(S)-tert-butyl 1-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-2-methylpropylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  一系列带有α-氨基酸和苯并[d]咪唑侧链的手性伯胺及其在不对称羟醛反应中的应用

  摘要：

  摘要 已经开发出一种简单的反应路线，该路线指向带有α-氨基酸和苯并[ d ]咪唑侧基的手性伯胺。在四个步骤的合成中，将六个起始必需α-氨基酸转化为目标手性胺。在4-硝基苯甲醛或靛红与丙酮或环己酮之间的直接不对称醛醇缩合反应中，将制备的胺筛选为有机催化剂。以良好的化学收率，高达97：3的非对映选择性（与环己酮的反应）和高达71％ee的对映选择性获得醛醇加合物。三氟乙酸和苯甲酸被证明是分别在4-硝基苯甲醛和靛红上进行羟醛合成的最佳助催化剂。 已经开发出一种简单的反应路线，该路线指向带有α-氨基酸和苯并[ d ]咪唑侧基的手性伯胺。在四个步骤的合成中，将六个起始必需α-氨基酸转化为目标手性胺。在4-硝基苯甲醛或靛红与丙酮或环己酮之间的直接不对称醛醇缩合反应中，将制备的胺筛选为有机催化剂。以良好的化学收率，高达97：3的非对映选择性（与环己酮的反应）和高达71％ee的对映选择性获得醛醇加合物。三氟

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588107

文献信息

• An efficient one-pot conversion of carboxylic acids into benzimidazoles <i>via</i> an HBTU-promoted methodology
  作者：Leonard Barasa、Sabesan Yoganathan

  DOI：10.1039/c8ra07773h

  日期：——

  Benzimidazole is a privileged, and routinely used pharmacophore in the drug discovery process. Herein, we report a mild, acid-free and one-pot synthesis of indole, alkyl and alpha-amino benzimidazoles through a novel HBTU-promoted methodology. An extensive library of indole-carboxylic acids, alkyl carboxylic acids and N-protected alpha-amino acids has been converted into the corresponding benzimidazoles

  苯并咪唑是药物发现过程中一种特殊且常规使用的药效基团。在此，我们报告了通过 HBTU 推广的新型方法温和、无酸、一锅法合成吲哚、烷基和 α-氨基苯并咪唑。广泛的吲哚羧酸、烷基羧酸和N保护的 α-氨基酸库已被转化为相应的苯并咪唑，产率为 80-99%。由于α-氨基苯并咪唑是非常有用的合成子，可作为化学催化以及药物发现工作的手性配体，因此我们报道的方法提供了通过简单的一锅操作从市售羧酸直接获得该支架的方法。
• Benzo[d]imidazole and Aliphatic α-Amino Acid Derived Primary Amines in Asymmetric Aldol Reactions
  作者：Filip Bureš、Pravinkumar Mohite、Pavel Drabina

  DOI：10.1055/s-0033-1340598

  日期：——

  ted primary amines were synthesized. The reaction sequence involves activation of the Boc-amino acid carboxylic acid, reaction with o -phenylenediamine, and subsequent cyclization to benzo[ d ]imidazole. N-Methylation and final Boc group removal afforded four new primary amines. The synthesized amines were preliminarily applied as organocatalysts in an asymmetric version of the aldol reaction between

  从必需的α-氨基酸开始，合成了四种新的苯并[d]咪唑和烷基链取代的伯胺。反应顺序包括Boc-氨基酸羧酸的活化、与邻苯二胺的反应以及随后环化为苯并[d]咪唑。N-甲基化和最终的 Boc 基团去除提供了四种新的伯胺。合成的胺初步用作 4-硝基苯甲醛和丙酮/环己酮之间的不对称羟醛反应的有机催化剂，化学产率达到 40-64%，ee 和 de 值分别高达 65% 和 96%。
• Iridium complexes with P-stereogenic phosphino imidazole ligands: Synthesis, structure and catalysis
  作者：Rubén Álvarez-Yebra、Pep Rojo、Antoni Riera、Xavier Verdaguer

  DOI：10.1016/j.tet.2019.04.032

  日期：2019.8

  The synthesis of optically and diastereomerically pure P-stereogenic phosphine-imidazole ligands is reported. The new ligands contain either a benzoimidazole or a 4-phenylimidazole as a N-donor fragment. The ligands have been coordinated to iridium and the structure of the corresponding cationic COD complexes has been determined by X-ray analysis. The combination of the chiral phosphorus atom and the

  报道了光学和非对映体纯的P-立体异构的膦-咪唑配体的合成。新的配体包含苯并咪唑或4-苯基咪唑作为N-供体片段。配体已与铱配位，相应的阳离子COD配合物的结构已通过X射线分析确定。手性磷原子和咪唑取代基的组合在金属中心周围产生强手性环境。还报道了与模型环状β-烯酰胺的初步氢化反应。
• <scp>l</scp>-Valine-derived simple benzimidazole-based host in selective sensing of Hg(II) ions
  作者：Kumaresh Ghosh、Tanmay Sarkar

  DOI：10.1080/10610278.2012.712696

  日期：2012.10

  A new and an easy-to-make simple benzimidazole-based chemosensor 1, derived from L-valine is reported. The chemosensor effectively recognises Hg2+ ion in the open cleft in CH3CN containing 0.2% DMSO by exhibiting significant enhancement in fluorescence emission. In the selectivity, the steric isopropyl groups in 1 play the key role as confirmed by considering the model compound 2. The ensemble of 1. Hg2+, on the other hand, shows the fluorescence sensing of L-cysteine, homocysteine, and glutathione over the other amino acids with no thiol group in aq. DMSO (DMSO:H2O 4:1, v/v).
• l-Valine derived benzimidazole based bis-urea in enantioselective fluorescence sensing of L-tartrate
  作者：Kumaresh Ghosh、Tanmay Sarkar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.06.087

  日期：2013.8

  L-Valine derived benzimidazole based bis-urea 1 has been designed and synthesized. The bis-urea 1 is found to act as enantioselective chemosensor for tartrate. The sensor shows greater fluorescence response for L-tartrate in DMSO. The enantiomeric fluorescence difference ratio (ef) has been determined to be 2.46. In comparison, less steric receptor 2 exhibits a marginal preference for D-tartrate over the L-tartrate in DMSO and validates the steric role of the substituents around the benzimidazole motif in 1 toward enantioselective recognition of tartrate. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.