3-amino-N-(4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl)thiophene-2-carboxamide | 1208328-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-amino-N-(4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl)thiophene-2-carboxamide
• 英文别名: 3-amino-N-[3-(trifluoromethyl)phenyl]thiophene-2-carboxamide
• CAS: 1208328-36-2
• 化学式: C₁₂H₉F₃N₂OS
• 分子量: 286.277
• InChiKey: KQISAHAEBAQFJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-吡啶甲醛 、 3-amino-N-(4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl)thiophene-2-carboxamide 在 溶剂黄146 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 36.0h， 以57%的产率得到3-(pyridin-4-ylmethylamino)-N-[3-(trifluoromethyl)phenyl]thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  发现有效的血管内皮生长因子受体2抑制剂

  摘要：

  在过去的几十年中，大量证据表明血管生成不受控制，并伴有多种病理状态，包括癌症。血管内皮生长因子（VEGF）在其调节中起关键作用。由于酪氨酸激酶VEGF受体2（VEGFR-2）是VEG​​F促有丝分裂，促血管生成和通透性增强作用的主要介质，因此它已成为最深刻的抗血管生成靶标之一。受蒽环酰胺类VEGFR-2抑制剂的启发，我们使用对接和分子动力学计算方法对一些有效的代表性成员进行了计算分析。基于引入受体在隐性水环境中的柔韧性影响而得出的观察结果，我们设计，合成，并表征了几种相关支架的新类似物，并对其空间和电子特性进行了修改。这些化合物的体外评估显示了几种新型VEGFR-2抑制剂，它们比母体化合物具有更低的细胞毒性和更强的毒性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.200900373
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2-((3-(trifluoromethyl)phenyl)carbamoyl)thiophen-3-yl)carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到3-amino-N-(4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl)thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  发现有效的血管内皮生长因子受体2抑制剂

  摘要：

  在过去的几十年中，大量证据表明血管生成不受控制，并伴有多种病理状态，包括癌症。血管内皮生长因子（VEGF）在其调节中起关键作用。由于酪氨酸激酶VEGF受体2（VEGFR-2）是VEG​​F促有丝分裂，促血管生成和通透性增强作用的主要介质，因此它已成为最深刻的抗血管生成靶标之一。受蒽环酰胺类VEGFR-2抑制剂的启发，我们使用对接和分子动力学计算方法对一些有效的代表性成员进行了计算分析。基于引入受体在隐性水环境中的柔韧性影响而得出的观察结果，我们设计，合成，并表征了几种相关支架的新类似物，并对其空间和电子特性进行了修改。这些化合物的体外评估显示了几种新型VEGFR-2抑制剂，它们比母体化合物具有更低的细胞毒性和更强的毒性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.200900373

文献信息

• 3-(Benzo[d][1,3]dioxol-5-ylamino)-N-(4-fluorophenyl)thiophene-2-carboxamide overcomes cancer chemoresistance via inhibition of angiogenesis and P-glycoprotein efflux pump activity
  作者：Ramesh Mudududdla、Santosh K. Guru、Abubakar Wani、Sadhana Sharma、Prashant Joshi、Ram A. Vishwakarma、Ajay Kumar、Shashi Bhushan、Sandip B. Bharate

  DOI：10.1039/c5ob00233h

  日期：——

  Thiophene-2-carboxamides displayed dual inhibition of angiogenesis and P-gp efflux pumps.

  噻吩-2-甲酰胺显示出对血管生成和P-gp外流泵的双重抑制作用。