3-benzothiazol-2-yl-6-hydroxycoumarin | 1144500-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-benzothiazol-2-yl-6-hydroxycoumarin
• CAS: 1144500-79-7
• 化学式: C₁₆H₉NO₃S
• 分子量: 295.318
• InChiKey: IUDXSKRUGHLCHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  581.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.518±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzothiazol-2-yl-6-hydroxycoumarin 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 反应 16.0h， 以75%的产率得到3-(benzo[d]thiazol-2-yl)-6-methoxy-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  为新的光物理特性和刺激响应色度定制 C-6 取代的香豆素支架

  摘要：

  一种明智的策略被用来设想取代基对基于 2 H -chromen-2-one-3-苯并噻唑支架的推拉框架的光物理性质的显着区域位置影响，命名为6-X-CUMs。其中，6-NEt 2 -CUM显示出显着的激发态分子内电荷转移，偶极矩变化很大（Δμ ∼ 18.23 D），因此从绿色（环己烷中为 536 nm）到远红色区域显示出显着的发射溶剂致变色（在二甲基亚砜中为 714 nm）和高温灵敏度（-0.23 nm °C –1）。这些，连同 NMR 和光谱研究阐明的酸化时独特的碱性和酸/蒸汽变色，与传统的7-NEt 2 -CUM形成鲜明对比。这些定制的6-X-CUM的新系列代表了定制光物理特性以开发一类有前途的多刺激响应材料的新维度。

  DOI：

  10.1021/acs.jpcb.1c08133
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯硫醇 在 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-benzothiazol-2-yl-6-hydroxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Characterization of Substituted 3-Benzothiazol-2-Ylcoumarins

  摘要：

  AbstractA series of substituted 3‐benzothiazolylcoumarins was prepared from condensation of 2‐hydroxy‐benzaldehyde and 2‐cyanomethylbenzothiazole to investigate the effect of the nature and position of substituents on their absorption and fluorescent behavior. Compounds with a substituent containing a heteroatom which attached at the C6 position showed a split broad absorption band. Solutions of these compounds in various solvents exhibited brilliant blue fluorescence. The emission intensity for compounds with an alkoxy group at the C6 or C7 position in DMF was approximately 7‐ and 15‐fold higher than for the corresponding precursor and quinine sulfate solution, respectively. These compounds also exhibit high thermal stability in solid state.

  DOI：

  10.1002/jccs.201000033