1-Heptyl-2-phenyl-benzimidazole | 305347-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-Heptyl-2-phenyl-benzimidazole
• 英文别名: 1-heptyl-2-phenylbenzimidazole
• CAS: 305347-16-4
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂
• 分子量: 292.424
• InChiKey: GTFCAQTZXMSWKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 potassium carbonate 、 sodium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-Heptyl-2-phenyl-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  氟化钠辅助、溶剂控制的区域选择性合成具有不同取代基的2-取代和1,2-二取代苯并咪唑，并揭示了机理见解

  摘要：

  在氟化钠（NaF）存在下，在两种不同的极性溶剂中，苯二胺衍生物与不同的醛反应，实现了N1和C2位具有相似取代基的2-取代苯并咪唑和1,2-二取代苯并咪唑的区域选择性形成。该方法简单、经济、适用范围广。当使用4.76mol%的NaF作为催化剂时，该方法有助于在无水二甲基甲酰胺中形成2-取代的苯并咪唑和在冰乙酸中以优异的收率形成具有相似取代基的1,2-二取代的苯并咪唑。此外，我们还证明了利用一锅法合成在 N1 和 C2 位具有不同取代基的 1,2-二取代苯并咪唑，无需分离中间体 2-取代苯并咪唑。除了光谱研究之外，还使用单晶 X 射线衍射分析证实了 1,2-二取代苯并咪唑 () 的结构。这些发现强调了我们生产苯并咪唑类药物分子方法的实际可行性。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.137935

文献信息

• One-pot synthesis of benzimidazoles from gem-dibromomethylarenes using o-diaminoarenes
  作者：Chandrappa Siddappa、Vinaya Kambappa、Ananda Kumar C. Siddegowda、Kanchugarakoppal S. Rangappa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.080

  日期：2010.12

  A one-pot synthesis of benzimidazoles from gem-dibromomethylarenes is described. The reaction shows the method to prepare a variety of benzimidazole analogues with excellent yield.

  描述了从宝石-二溴甲基芳烃一锅合成苯并咪唑。该反应显示出以优异的产率制备各种苯并咪唑类似物的方法。
• Sodium fluoride-assisted, solvent-controlled regioselective synthesis of 2-substituted and 1,2-disubstituted benzimidazoles with diverse substituents, and unveiling mechanistic insights
  作者：C.G. Arya、Munugala Chandrakanth、K. Fabitha、Neethu Mariam Thomas、Bhargava Sai Allaka、Srinivas Basavoju、Sonyanaik Banoth、Janardhan Banothu

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.137935

  日期：2024.6

  aids in forming 2-substituted benzimidazoles in anhydrous dimethylformamide and 1,2-disubstituted benzimidazoles with similar substituents in glacial acetic acid in excellent yields when using 4.76 mol% of NaF as the catalyst. Furthermore, we have demonstrated the synthesis of 1,2-disubstituted benzimidazoles with dissimilar substitutions at N1 and C2-positions utilizing a one-pot method that eliminates

  在氟化钠（NaF）存在下，在两种不同的极性溶剂中，苯二胺衍生物与不同的醛反应，实现了N1和C2位具有相似取代基的2-取代苯并咪唑和1,2-二取代苯并咪唑的区域选择性形成。该方法简单、经济、适用范围广。当使用4.76mol%的NaF作为催化剂时，该方法有助于在无水二甲基甲酰胺中形成2-取代的苯并咪唑和在冰乙酸中以优异的收率形成具有相似取代基的1,2-二取代的苯并咪唑。此外，我们还证明了利用一锅法合成在 N1 和 C2 位具有不同取代基的 1,2-二取代苯并咪唑，无需分离中间体 2-取代苯并咪唑。除了光谱研究之外，还使用单晶 X 射线衍射分析证实了 1,2-二取代苯并咪唑 () 的结构。这些发现强调了我们生产苯并咪唑类药物分子方法的实际可行性。