(E/Z)-4-chloro-2-(prop-1-enyl)phenol | 53889-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E/Z)-4-chloro-2-(prop-1-enyl)phenol
• 英文别名: 4-chloro-2-(prop-1-enyl)phenol；4-Chloro-2-prop-1-enylphenol
• CAS: 53889-96-6
• 化学式: C₉H₉ClO
• 分子量: 168.623
• InChiKey: KYMMQRGGMGJMJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-ethyl-S-propyl phosphorochloridate 、 (E/Z)-4-chloro-2-(prop-1-enyl)phenol 在 三乙胺 作用下， 生成 Thiophosphoric acid O-[4-chloro-2-((E)-propenyl)-phenyl] ester O'-ethyl ester S-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  FR2230653

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  乙基三苯基溴化膦 、 5-氯代水杨醛 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以99 %的产率得到(E/Z)-4-chloro-2-(prop-1-enyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  二氮烯催化氧化烷基卤化物-烯烃复分解

  摘要：

  描述了氧化烷基卤化物-烯烃复分解反应的第一个平台。该过程采用二氮烯作为催化剂，实现烯基烷基卤化物的环化，生成环状烯烃和羰基产物。展示了菲、香豆素和喹诺酮衍生物的合成以及将该策略应用于其他亲电子试剂的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c04309

文献信息

• Palladium(II)-Catalyzed Enantioselective Aerobic Dialkoxylation of 2-Propenyl Phenols:  A Pronounced Effect of Copper Additives on Enantioselectivity
  作者：Yang Zhang、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/ja070263u

  日期：2007.3.1

  A direct O-2-coupled Pd(II)-catalyzed enantioselective dialkoxylation of 2-propenylphenols has been developed by utilizing chiral quinoline oxazoline ligands. A detrimental effect of added copper salts on enantioselectivity was observed which is attributed to the displacement of the chiral ligand off of Pd(II).
• Palladium(II)-Catalyzed Aerobic Dialkoxylation of Styrenes:  A Profound Influence of an <i>o</i>-Phenol
  作者：Mitchell J. Schultz、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/ja0579053

  日期：2006.2.1

  We report a Pd(II)-catalyzed aerobic dialkoxylation of styrene derivatives that requires an o-phenol. Initial scope and preliminary mechanistic studies are presented in which the o-phenol is proposed to facilitate the formation of a quinone methide intermediate.
• FR2230653
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Diazene-Catalyzed Oxidative Alkyl Halide–Olefin Metathesis
  作者：Julian S. Kellner-Rogers、Rina Wang、Tristan H. Lambert

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04309

  日期：2024.2.9

  The first platform for oxidative alkyl halide–olefin metathesis is described. The procedure employs diazenes as catalysts, which effect the cyclization of alkenyl alkyl halides to generate cyclic olefins and carbonyl products. The synthesis of phenanthrene, coumarin, and quinolone derivatives is demonstrated as well as the potential to apply this strategy to other electrophiles.

  描述了氧化烷基卤化物-烯烃复分解反应的第一个平台。该过程采用二氮烯作为催化剂，实现烯基烷基卤化物的环化，生成环状烯烃和羰基产物。展示了菲、香豆素和喹诺酮衍生物的合成以及将该策略应用于其他亲电子试剂的潜力。