(1R,2S)-trans-2-phenylcyclohexanol phenylglyoxylate | 136032-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S)-trans-2-phenylcyclohexanol phenylglyoxylate
• 英文别名: (-)-<(1R,2S)-2-phenylcyclohex-1-yl>phenylglyoxalate；(1R,2S)-trans-2-Phenylcyclohexyl 2-oxophenylacetate；(1R,2S)-2-phenylcyclohexyl 2-oxo-2-phenylacetate；[(1R,2S)-2-phenylcyclohexyl] 2-oxo-2-phenylacetate
• CAS: 136032-07-0
• 化学式: C₂₀H₂₀O₃
• 分子量: 308.377
• InChiKey: XGBFDQAWLIRJBT-ZWKOTPCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-trans-2-phenylcyclohexanol phenylglyoxylate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (R)-2-羟基-2-苯基丁酸
  参考文献：
  名称：

  以-2-苯基环己-1-醇为手性助剂的α-和β-羟基酸的对映选择性合成

  摘要：

  -2-苯基环己醇已被用作手性助剂，分别以85-100％和11-89％的对映体纯度制备α-和β-羟基酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92724-2
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-trans-2-phenylcyclohexanol 、 苯甲酰甲酸 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到(1R,2S)-trans-2-phenylcyclohexanol phenylglyoxylate
  参考文献：
  名称：

  功能化的α-季丙二腈向5,5-二取代的吡咯并嘧啶酮的选择性形成

  摘要：

  报道了一种复杂的α-叔取代丙二腈的模块化，选择性方法。该方法利用β-酯取代的α，α-二不饱和烯烃作为有机金属亲核试剂进行1,4-加成的高反应性，化学选择性亲电试剂，可产生功能上和空间上均密集的全碳四元中心。在带有芳香环的手性酯助剂的存在下，由于有利的阳离子-π相互作用，发生了1,4-加成，选择性好至极好。高度官能化的丙二腈代表了多种构建基块，可用于高效，高度选择性的5,5-二取代吡咯并嘧啶酮的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01930

文献信息

• Highly diastereoselective reduction and alkylation of (1R,2S)-trans-2-phenylcyclohexanol phenylglyoxylate and pyruvate using hindered hydrides and alkyl aluminates
  作者：Gérard Boireau、Alain Deberly、André Loupy、Daphné Monteux

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01415-x

  日期：1999.9

  (1R,2S)-trans-2-Phenylcyclohexanol phenylglyoxylate and pyruvate are reduced with modest to excellent diastereoselectivities (30–99%) by reaction with bulky lithium trialkoxyaluminohydrides and alkylated with excellent diastereoselectivities (88–100%) by addition of hindered lithium alkoxytrialkylaluminates.

  （1 R，2 S）-反式-2-苯基环己醇苯乙醛酸酯和丙酮酸通过与庞大的三烷氧基铝氢化锂反应而被还原成中等至优异的非对映选择性（30–99％），并通过添加受阻而被烷基化以优异的非对映选择性（88–100％）烷氧基三烷基铝酸锂。
• Diastereoselectivity in the O-H Insertion Reactions of Rhodium Carbenoids Derived from Phenyldiazoacetates of Chiral Alcohols. Preparation of .alpha.-Hydroxy and .alpha.-Alkoxy Esters
  作者：Enrique Aller、David S. Brown、Geoffrey G. Cox、David J. Miller、Christopher J. Moody

  DOI：10.1021/jo00119a023

  日期：1995.7

  A series of phenyldiazoacetates 3 derived from enantiomerically pure alcohols ((-)-borneol, (+)menthol, (-)-menthol, (-)-8-phenylmenthol, (-)-trans-2-phenylcyclohexanol, (+)-trans-2-phenyl-cyclohexanol, and (-)10-(dicyclohexylsulfamoyl)-D-isoborneol) were prepared from the corresponding alpha-keto esters 1 by way of the tosylhydrazones 2. Rhodium(II)-catalyzed decomposition of the diazoacetates 3 in the presence of water or alcohols resulted in carbenoid O-H insertion reactions to give the corresponding 2-hydroxy- or 2-alkoxyphenylacetates in good yield, but with varying degrees of diastereoselectivity. A range of rhodium(II) and other metal catalysts were investigated, with rhodium(II) acetate and rhodium(II) acetamide giving the best results. The stereochemistry of the major diastereomer was proved in most cases by independent synthesis from a mandelic acid derivative of known configuration. Possible mechanisms are discussed.
• Diastereoselectivity in the OH insertion reactions of rhodium carbenoids derived from phenyldiazoacetates of homochiral alcohols
  作者：Enrique Aller、Geoffrey G. Cox、David J. Miller、Christopher J. Moody

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78227-x

  日期：1994.8

  Rhodium(II) acetate catalysed decomposition of the phenyldiazoacetates 3 in the presence of alcohols (methanol, propan-2-ol, tert-butanol) led to the O-II insertion products 4-6 in varying yields; the diastercomeric excess of the product ranged from 5-53%.
• Esser, Peter; Buschmann, Helmut; Meyer-Stork, Markus, Angewandte Chemie, 1992, vol. 104, # 9, p. 1254 - 1255
  作者：Esser, Peter、Buschmann, Helmut、Meyer-Stork, Markus、Scharf, Hans-Dieter

  DOI：——

  日期：——