N-(2,2,2-trifluoro-ethyl)-benzimidoylchloride | 88708-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,2,2-trifluoro-ethyl)-benzimidoylchloride
• 英文别名: N-(2,2,2-trifluoroethyl)benzimidoyl chloride；N-(2,2,2-trifluorethyl)benzimidoyl chloride；Benzenecarboximidoyl chloride, N-(2,2,2-trifluoroethyl)-；N-(2,2,2-trifluoroethyl)benzenecarboximidoyl chloride
• CAS: 88708-76-3
• 化学式: C₉H₇ClF₃N
• 分子量: 221.609
• InChiKey: HSRIIEUWYUTCAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,2,2-trifluoro-ethyl)-benzimidoylchloride 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以64%的产率得到5-phenyl-1-(2,2,2-trifluoroethyl)tetrazole
  参考文献：
  名称：

  异亚酰胺到酰亚胺和叠氮化物到四唑的异构化反应中决定氮转化率的方法：直接观察由三氟乙基稳定的中间体

  摘要：

  N-烷基-和N-三氟烷基苯甲酰氯2在乙酸盐或乙酸盐存在下的反应叠氮化物离子首先导致形成相应的异酰亚胺4（Z）和酰亚胺基叠氮化物8（Z）（两者均可通过光谱观察）。这些是通过腈的亲核捕获形成的阳离子 3在有机水溶液中。随后，这些亚胺基乙酸酯和叠氮化物 重新排列以更稳定 酰亚胺 5或四唑 9。这些重排的特点是对溶剂极性和对所添加盐的不敏感性，表明决定速率的步骤是该化合物最初形成的Z-异构体的异构化亚胺到E-异构体（亚胺 氮 倒置）而不是随后的N→O 酰基 转移或 环化。哈米特ρ值（-0.4），对于叠氮化物亚胺到的重排作用得到四唑，与速率确定步骤为（氮 倒置）是相似的。 氮 这些倒置 亚胺因此系统是显著较慢（约10倍相对于乙基）上存在三氟乙基 氮。

  DOI：

  10.1039/b202005j
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,2,2-三氟乙基)苯甲酰胺 在 五氯化磷 作用下， 反应 24.0h， 以93%的产率得到N-(2,2,2-trifluoro-ethyl)-benzimidoylchloride
  参考文献：
  名称：

  新型腈的动力学稳定性

  摘要：

  通过在25°C下从乙腈和二恶烷水溶液中的相应亚氨酰氯中碱促除氢，已生成了一系列相对稳定的新型三氟甲基取代的腈。用分光光度法监测这些有时高度着色的物质的形成和衰变。形成速率以碱为一级，随后与溶剂的反应在水性体系中的高pH值下被酸催化。在二恶烷水溶液中的研究表明，更稳定的叶立德形成速度也最慢。在乙腈作为溶剂中，向叶立德加入溶剂的速率与碱的浓度无关，并且对取代基的性质相对不敏感。在许多情况下，还分离了环加成产物，证实了这些化合物的1，3-偶极性质。还已经在水溶液中和理论上对叶酸的质子化进行了研究。尽管由于未观察到相应的酰胺作为产物，所以在水溶液中不太可能通过内酰胺基碳原子的质子化形成腈离子，但这些离子已被认为是气相或连续体中最优选的质子化形式的碘化物。溶剂，无论其极性如何。使用分子轨道方法（HF，MP2和CCSD（T））从6-31G（d）到6-311 ++ G（3df，2p）和密度泛函理论（B3

  DOI：

  10.1039/b006582j

文献信息

• Sigmatropic isomerizations in 2-aza-allylic systems. Part X. Prototropic and chlorotropic rearrangements in fluoroalkyl- substituted 1,3-dichloro-imines
  作者：P.P. Onys'ko、T.V. Kim、E.I. Kiseleva、A.D. Sinitsa

  DOI：10.1016/0022-1139(94)03133-9

  日期：1994.12

  The photochemical chlorination of N-benzylimidoyl chlorides RC(CI)=NCH2Ph (R=CF3, CFCI2, C3F7, tBu, Ar) results in RC(CI)=NCH(CI)Ph or its mixture with isomeric RCCI2N=CHPh depending on the nature of the substituent R. 1,3-Prototropic and 1,3-chlorotropic rearrangements in the chlorination products have been observed and investigated.

  N-苄基亚氨基酰氯RC（CI）= NCH 2 Ph（R = CF 3，CFCI 2，C 3 F 7，t Bu，Ar）的光化学氯化导致RC（CI）= NCH（CI）Ph或其混合物取决于取代基R的性质，其具有RCCI 2 N ＝ CHPh的异构体。已经观察到并研究了氯化产物中的1，3-丙酸和1，3-氯酸重排。
• ISOMERIZATION OF TRIFLUOROACETIMIDOYL CHLORIDES AND THEIR 1,3-DIPOLAR CYCLOADDITIONS WITH ELECTRON-DEFICIENT OLEFINS
  作者：Kiyoshi Tanaka、Hiroki Daikaku、Keiryo Mitsuhashi

  DOI：10.1246/cl.1983.1463

  日期：1983.9.5

  corresponding N-trifluoroethylbenzimidoyl chlorides under more drastic conditions. The reactions of the trifluoroacetimidoyl chlorides with methyl acrylate and acrylonitrile give the corresponding 1,3-dipolar cycloadducts.

  N-芳基甲基三氟乙亚胺酰氯在室温下在三乙胺存在下异构化为 N-（芳基亚甲基）-1-氯-2,2,2-三氟乙胺，并在更剧烈的条件下异构化为相应的 N-三氟乙基苯并亚氨酰氯。三氟乙酰亚胺酰氯与丙烯酸甲酯和丙烯腈的反应得到相应的 1,3-偶极环加合物。
• Onys'ko, P. P.; Kim, T. V.; Kiseleva, E. I., Journal of general chemistry of the USSR, 1989, vol. 59, # 6.1, p. 1123 - 1129
  作者：Onys'ko, P. P.、Kim, T. V.、Kiseleva, E. I.、Sinitsa, A. D.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of fluorinated imines and carbodiimides from azides via aza-Wittig reaction
  作者：Yongming Wu、Qingrui Sun、Juan Deng、Weisheng Tian

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2006.06.004

  日期：2006.9

  The Staudinger reaction of fluoroalkylazides were studied. A series of N-fluoroalkylimines were synthesized via aza-Wittig reaction of N-fluoroalkyliminophosphoranes. The N,N'-difluoroalkylated carbodiimide was also synthesized via the reaction of N-fluoroalkyliminophosphoranes with carbon dioxide or carbon disulfide. (c) 2006 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Onys'ko, P. P.; Suvalova, E. A.; Chudakova, T. I., Journal of general chemistry of the USSR, 1989, vol. 59, # 9.2, p. 1917 - 1918
  作者：Onys'ko, P. P.、Suvalova, E. A.、Chudakova, T. I.、Kim, T. V.、Kiseleva, E. I.、Sinitsa, A. D.

  DOI：——

  日期：——