3α.5α-Cyclo-androstan-17β-ol-6-on-acetat | 4189-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α.5α-Cyclo-androstan-17β-ol-6-on-acetat
• 英文别名: [(1S,2R,5R,7R,10R,11S,14S,15S)-2,15-dimethyl-8-oxo-14-pentacyclo[8.7.0.02,7.05,7.011,15]heptadecanyl] acetate
• CAS: 4189-77-9
• 化学式: C₂₁H₃₀O₃
• 分子量: 330.467
• InChiKey: PZOLCVMWKOCZRR-ADGKCSTMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α.5α-Cyclo-androstan-17β-ol-6-on-acetat 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 potassium tert-butylate 、 水 、 氢溴酸 、 碘 、 lithium carbonate 、 溶剂黄146 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 17β-acetoxy-4-methylestra-1,3,5(10)-triene
  参考文献：
  名称：

  Hanson, James R.; Knights, Steve G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1306 - 1310

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3β-tosyloxyandrost-5-ene-17-one 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium acetate 作用下， 生成 3α.5α-Cyclo-androstan-17β-ol-6-on-acetat
  参考文献：
  名称：

  Hanson, James R.; Knights, Steve G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1306 - 1310

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient cleavage of cyclopropyl bond by adjacent ketyl radical generated under PET conditions
  作者：Bipin Pandey、Ashok T. Rao、Pramod V. Dalvi、Pradeep Kumar

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90404-1

  日期：1994.3

  Photolysis of various conjugated cyclopropyl and epoxy ketones in 20% triethyl amine (TEA) and ethanol leads to cleavage of cyclopropyl bond. Significant wavelength dependence phenomenon is observed during photolysis for the cleanliness and efficient photo transformation. Steroidal cyclopropyl ketones cleave efficiently at 300nm photolysis, whereas exo-cyclopropyl ketones cleave at 254nm. The regiochemistry

  各种共轭环丙基和环氧酮在20％三乙胺（TEA）和乙醇中的光解作用会导致环丙基键断裂。在光解过程中观察到明显的波长依赖性现象，以保持清洁和有效的光转换。甾族环丙基酮在300nm的光解作用下有效裂解，而外环丙基酮在254nm的波长下裂解。环丙基键断裂的区域化学由最大重叠原理控制。由酮基产生的化学性质被证明是其产生方法的函数。
• Labler,L. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1968, vol. 33, p. 2226 - 2237
  作者：Labler,L. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Modified steroid hormones—XLIX
  作者：D. Burn、F.K. Butcher、A. Cole、R.A. Coombs、M.T. Davies、M.J. Green、V. Petrow

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92611-0

  日期：1968.1
• Photolysis of 3,5α-cyclo-5-ketosteroids
  作者：C.H. Robinson、O. Gnoj、F.E. Carlon

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93906-7

  日期：1965.1
• The synthesis of 2α,3α-isopropylidenedioxy-6,6-ethylenedioxy-5α-androst-15-en-17-one and its 2β,3β-isomer
  作者：R. P. Litvinovskaya、A. V. Baranovsky、M. A. Averkova、V. A. Khripach

  DOI：10.1134/s1068162007030089

  日期：2007.5

  Androstane and Delta(15)-androstane analogues of brassinosteroids were synthesized from dehydroepiandrosterone. The key stage, hydroxylation of 17 beta-acetoxyandrost-2-en-6-one double bond with OsO4, yielded the corresponding 2 alpha,3 alpha- and 2 beta,3 beta-diols. The target 2 alpha,3 alpha-isopropylidenedioxy-6,6-ethylenedioxy-5 alpha-androst-15-en-17-one and its 2 beta,3 beta-isomer were obtained by dehydrosilylation of the corresponding silylenol ethers with palladium acetate.