N-(2-benzoyl-4-fluorophenyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-benzoyl-4-fluorophenyl)acetamide
• 化学式: C₁₅H₁₂FNO₂
• 分子量: 257.264
• InChiKey: UIZWIDCKPFBFNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-benzoyl-4-fluorophenyl)acetamide 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 氢气 、 potassium carbonate 、 (1S,2S)-N-(2-(diphenylphosphanyl)benzyl)-1,2-diphenyl-2-(piperidin-1-yl)ethan-1-amine 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 12.0h， 以98%的产率得到(R)-N-(4-fluoro-2-(hydroxy(phenyl)methyl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  1,2-二苯基乙二胺衍生的具有叔胺末端的 P,N,N-配体实现的高对映选择性铱催化氢化邻氨基苯基酮

  摘要：

  基于结构灵活的非手性膦-胺骨架和带有叔胺末端的光学活性 1,2-二苯乙二胺单元作为手性源，一种易于获得且高度模块化的手性 P,N,N-配体已被开发并成功应用于Ir催化的邻氨基苯基酮的不对称氢化。这些三齿 P,N,N-配体表现出优异的活性、对映选择性和底物耐受性，从而以高达 99% 的产率和 >99% 的 ee提供各种光学活性邻氨基苯甲酸。该协议的实用性已通过综合多样化的产品转化和水稻植物生长调节剂 ( S )-inabenfide 的高度对映选择性生产得到证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02316
• 作为产物：
  描述：

  苯基溴化镁 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 N-(2-benzoyl-4-fluorophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  1,2-二苯基乙二胺衍生的具有叔胺末端的 P,N,N-配体实现的高对映选择性铱催化氢化邻氨基苯基酮

  摘要：

  基于结构灵活的非手性膦-胺骨架和带有叔胺末端的光学活性 1,2-二苯乙二胺单元作为手性源，一种易于获得且高度模块化的手性 P,N,N-配体已被开发并成功应用于Ir催化的邻氨基苯基酮的不对称氢化。这些三齿 P,N,N-配体表现出优异的活性、对映选择性和底物耐受性，从而以高达 99% 的产率和 >99% 的 ee提供各种光学活性邻氨基苯甲酸。该协议的实用性已通过综合多样化的产品转化和水稻植物生长调节剂 ( S )-inabenfide 的高度对映选择性生产得到证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02316

文献信息

• Palladium-Catalyzed C-H Bond Acylation of Acetanilides with Benzylic Alcohols under Aqueous Conditions
  作者：Feihua Luo、Jun Yang、Zhengkai Li、Haifeng Xiang、Xiangge Zhou

  DOI：10.1002/ejoc.201500016

  日期：2015.4

  Palladium-catalyzed dehydrogenative coupling reactions between acetanilides and benzylic alcohols under aqueous conditions are reported. A wide range of benzophenone derivatives could be obtained in good to excellent yields up to 98 %. Mechanism studies showed that a bimetallic palladium cyclopalladated complex might be involved in the catalysis.

  报道了在水性条件下钯催化乙酰苯胺和苯甲醇之间的脱氢偶联反应。可以获得多种二苯甲酮衍生物，产率高达 98%。机理研究表明，双金属钯环钯配合物可能参与催化。
• Palladium Catalyzed Direct Acylation of Iodo-Acetanilides/Iodo-Phenyl Acetates: Domino One-Pot Synthesis of 2-Quinolinones
  作者：Scuhand Basuli、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1002/ejoc.201701250

  日期：2018.2.28

  acetates with aldehydes, was presented. Simple bench-top aldehydes were used as the non-toxic acylating agents. This protocol comprises direct coupling with aldehydes without activating the carbonyl group and without the directing group assistance. The strategy was applied to a domino one-pot synthesis of 2-quinolinones via acylation and intramolecular aldol condensation. Significantly, the strategy was extended

  介绍了 [Pd] 催化的碘乙酰苯胺/碘代苯乙酸酯与醛的直接酰化。简单的台式醛用作无毒酰化剂。该协议包括与醛直接偶联，无需激活羰基，也无需导向基团辅助。该策略通过酰化和分子内醛醇缩合应用于多米诺一锅法合成 2-喹啉酮。值得注意的是，该策略已扩展到药物和生物活性化合物的多米诺一锅法合成。
• Merging Photoredox with Palladium Catalysis: Decarboxylative <i>ortho</i>-Acylation of Acetanilides with α-Oxocarboxylic Acids under Mild Reaction Conditions
  作者：Chao Zhou、Pinhua Li、Xianjin Zhu、Lei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03192

  日期：2015.12.18

  temperature decarboxylative ortho-acylation of acetanilides with α-oxocarboxylic acids has been developed via a novel Eosin Y with Pd dual catalytic system. This dual catalytic reaction shows a broad substrate scope and good functional group tolerance, and an array of ortho-acylacetanilides can be afforded in high yields under mild conditions.

  通过具有Pd双催化体系的新型曙红Y，开发了一种室温下将乙酰苯胺与α-氧代羧酸进行脱羧邻位酰化的方法。这种双重催化反应显示出较宽的底物范围和良好的官能团耐受性，在温和条件下可以高收率获得一系列邻酰基乙酰苯胺。
• Quinazoline derivatives as inhibitors of HIV reverse transcriptase
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0530994A1

  公开（公告）日：1993-03-10

  Compounds having a quinazolin-2-(thi)one nucleus are described. These compounds are useful in the inhibition of HIV reverse transcriptase, the prevention or treatment of infection by HIV and the treatment of AIDS, either as compounds, pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical composition ingredients, whether or not in combination with other antivirals, immunomodulators, antibiotics or vaccines. Methods of treating AIDS and methods of preventing or treating infection by HIV are also described.

  描述了具有喹唑啉-2-(硫)-1 核的化合物。这些化合物作为化合物、药学上可接受的盐、药物组合物成分，无论是否与其他抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗结合使用，均可用于抑制 HIV 逆转录酶、预防或治疗 HIV 感染和治疗 AIDS。还描述了治疗艾滋病的方法和预防或治疗艾滋病毒感染的方法。
• Room Temperature Palladium-Catalyzed Decarboxylative <i>ortho</i>-Acylation of Acetanilides with α-Oxocarboxylic Acids
  作者：Ping Fang、Mingzong Li、Haibo Ge

  DOI：10.1021/ja105245f

  日期：2010.9.1

  A novel Pd-catalyzed decarboxylative ortho-acylation of acetanilides with alpha-oxocarboxylic acids is realized at room temperature. This reaction provides efficient access to o-acyl acetanilides under mild conditions.