(E)-benzyl 2-{(S)-3-[(1R)-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)ethyl]-1-(methylthio)-4-oxoazetidin-2-ylidene}acetate | 1339193-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (E)-benzyl 2-{(S)-3-[(1R)-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)ethyl]-1-(methylthio)-4-oxoazetidin-2-ylidene}acetate
• 英文别名: benzyl (2E)-2-[(3S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-1-methylsulfanyl-4-oxoazetidin-2-ylidene]acetate
• CAS: 1339193-17-7
• 化学式: C₂₁H₃₁NO₄SSi
• 分子量: 421.633
• InChiKey: GJUBKJIYSOKVRB-TUCNFPDKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-benzyl 2-{(S)-3-[(1R)-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)ethyl]-1-(methylthio)-4-oxoazetidin-2-ylidene}acetate 在 三氟化硼乙醚 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (R)-1-((S,E)-2-[2-(benzyloxy)-2-oxoethylidene]-1-(methylthio)-4-oxoazetidin-3-yl)ethyl 4-hydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  抗菌剂和囊性纤维化：一系列N-硫代甲基氮杂环丁烷酮的合成和抗菌评估

  摘要：

  多药耐药性微生物的日益增多是传染病临床管理中的最大挑战之一。因此，迫切需要新的抗菌剂，尤其是在治疗经常与抗生素耐药性病原体相关的慢性和复发感染时，例如在囊性纤维化（CF）患者的情况下。这项研究报告了一系列在环的C4位带有亚烷基羧基链或吸电子基团（例如4-OAc，4-SAc和4-SO 2 Ph）的单环β-内酰胺的抗菌活性。比较了N-未取代和N-硫代甲基衍生物。总共测试了33种氮杂环丁酮对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌临床分离株的活性。一个组合发现N-硫代甲基和4-亚烷基侧链上的苄基酯可增强革兰氏阳性菌的效力。相对于相应的NH衍生物，N-硫甲基明显提高了4-乙酰氧基氮杂环丁酮的活性。活性最高的化合物对从CF患儿中分离出的耐甲氧西林金黄色葡萄球菌的最低抑菌浓度（MIC）值分别为4和8 mg L -1。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100282
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (2E)-2-[(3S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxoazetidin-2-ylidene]acetate 、 甲基硫代磺酸甲酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以43%的产率得到(E)-benzyl 2-{(S)-3-[(1R)-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)ethyl]-1-(methylthio)-4-oxoazetidin-2-ylidene}acetate
  参考文献：
  名称：

  抗菌剂和囊性纤维化：一系列N-硫代甲基氮杂环丁烷酮的合成和抗菌评估

  摘要：

  多药耐药性微生物的日益增多是传染病临床管理中的最大挑战之一。因此，迫切需要新的抗菌剂，尤其是在治疗经常与抗生素耐药性病原体相关的慢性和复发感染时，例如在囊性纤维化（CF）患者的情况下。这项研究报告了一系列在环的C4位带有亚烷基羧基链或吸电子基团（例如4-OAc，4-SAc和4-SO 2 Ph）的单环β-内酰胺的抗菌活性。比较了N-未取代和N-硫代甲基衍生物。总共测试了33种氮杂环丁酮对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌临床分离株的活性。一个组合发现N-硫代甲基和4-亚烷基侧链上的苄基酯可增强革兰氏阳性菌的效力。相对于相应的NH衍生物，N-硫甲基明显提高了4-乙酰氧基氮杂环丁酮的活性。活性最高的化合物对从CF患儿中分离出的耐甲氧西林金黄色葡萄球菌的最低抑菌浓度（MIC）值分别为4和8 mg L -1。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100282