1-phenyl-sulfonyl-2,3,3-trimethylcyclopropene | 128641-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-sulfonyl-2,3,3-trimethylcyclopropene
• 英文别名: 1-phenylsulphonyl-2,3,3-trimethylcyclopropene；(2,3,3-Trimethyl-1-cyclopropenyl)sulfonyl-benzene；(2,3,3-trimethylcyclopropen-1-yl)sulfonylbenzene
• CAS: 128641-79-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂S
• 分子量: 222.308
• InChiKey: BHEHTORRNMUCJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-sulfonyl-2,3,3-trimethylcyclopropene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以48%的产率得到(1R*,3R*)-1,2,2,2',2'-pentamethyl-3'-methylene-1',3-bis(phenylsulfonyl)-1,1'-bicyclopropyl
  参考文献：
  名称：

  芳基磺酰基取代的环丙烯的制备及反应性

  摘要：

  已经研究了几种芳基磺酰基取代的炔烃与2-重氮丙烷的环加成行为。这些活化的乙炔反应生成3H-吡唑，可在光解时挤出氮，从而以高收率生产环丙烯。柔软的亲核试剂（例如噻吩氧化物）可以轻松地添加到活化的pi键中，得到硫苯基取代的环丙烷。1-苯基磺酰基-2,3,3-三甲基环丙烯与正丁基锂反应，然后与各种亲电试剂进行烷基化，生成芳基磺酰基取代的亚甲基环丙烷。这些化合物进行热重排，以形成热力学上更稳定的异丙基环丙烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86547-9
• 作为产物：
  描述：

  1-(phenylsulfonyl)propyne 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-phenyl-sulfonyl-2,3,3-trimethylcyclopropene
  参考文献：
  名称：

  芳基磺酰基取代的环丙烯的制备及反应性

  摘要：

  已经研究了几种芳基磺酰基取代的炔烃与2-重氮丙烷的环加成行为。这些活化的乙炔反应生成3H-吡唑，可在光解时挤出氮，从而以高收率生产环丙烯。柔软的亲核试剂（例如噻吩氧化物）可以轻松地添加到活化的pi键中，得到硫苯基取代的环丙烷。1-苯基磺酰基-2,3,3-三甲基环丙烯与正丁基锂反应，然后与各种亲电试剂进行烷基化，生成芳基磺酰基取代的亚甲基环丙烷。这些化合物进行热重排，以形成热力学上更稳定的异丙基环丙烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86547-9

文献信息

• Dipolar cycloaddition reaction of diazoalkanes with trimethylsilyl substituted alkynes. Steric control of regiochemistry by the trimethylsilyl group
  作者：Albert Padwa、M. Woods Wannamaker

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86680-1

  日期：1990.1

  coefficient with that of the larger dipolarophile LU coefficient. Dipolar cycloaddition of several 2-(trimethylsilyl) substituted alkynes led to the unexpected regioisomer. Regiochemical control can be attributed to steric rather than to stereoelectronic factors when a bulky trimethylsilyl group is attached to the dipolarophile. In certain cases some of the cycloadducts undergo rearrangement to pyrazoles

  已经研究了几种三甲基甲硅烷基取代的炔烃与2-重氮丙烷和重氮甲烷的环加成行为。芳基或烷基乙炔基砜反应生成5-磺酰基取代的3H-吡唑，其在光解时挤出氮，以高收率生产环丙烯。区域化学结果与FMO的考虑是一致的，因为首选的加合物是较大的重氮烷烃HO系数与较大的亲二氟体LU系数的并集的结果。几个2-（三甲基甲硅烷基）取代的炔烃的偶极环加成反应导致了意外的区域异构体。当庞大的三甲基甲硅烷基连接到亲极性体上时，区域化学控制可归因于空间而不是立体电子因素。
• Preparation and reactivity of arylsulfonyl substituted cyclopropenes
  作者：Albert Padwa、M. Woods Wannamaker

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86547-9

  日期：1991.8

  behavior of several arylsulfonyl substituted alkynes with 2-diazopropane has been carried out. These activated acetylenes react to give 3H-pyrazoles which extrude nitrogen on photolysis to produce cyclopropenes in high yield. Soft nucleophiles such as thiophenoxide readily add to the activated pi-bond to give thiophenyl substituted cyclopropanes. Reaction of 1-phenylsulfonyl-2,3,3-trimethylcyclopropene

  已经研究了几种芳基磺酰基取代的炔烃与2-重氮丙烷的环加成行为。这些活化的乙炔反应生成3H-吡唑，可在光解时挤出氮，从而以高收率生产环丙烯。柔软的亲核试剂（例如噻吩氧化物）可以轻松地添加到活化的pi键中，得到硫苯基取代的环丙烷。1-苯基磺酰基-2,3,3-三甲基环丙烯与正丁基锂反应，然后与各种亲电试剂进行烷基化，生成芳基磺酰基取代的亚甲基环丙烷。这些化合物进行热重排，以形成热力学上更稳定的异丙基环丙烷。