3-methyl-4-phenylsulphonyl-4-trimethylsilyloctane | 91787-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-4-phenylsulphonyl-4-trimethylsilyloctane
• 英文别名: [4-(benzenesulfonyl)-3-methyloctan-4-yl]-trimethylsilane
• CAS: 91787-43-8
• 化学式: C₁₈H₃₂O₂SSi
• 分子量: 340.602
• InChiKey: AIUSXIYYGHANEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.976±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.31
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-4-phenylsulphonyl-4-trimethylsilyloctane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (1-sec-Butyl-1-phenylsulfanyl-pentyl)-trimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  α-甲硅烷基砜的反应

  摘要：

  α-甲硅烷基砜已被用于通过彼得森反应和酮通过烷基化，还原和sila-Pummerer重排制备乙烯基砜。

  DOI：

  10.1039/c39840000486
• 作为产物：
  描述：

  苯基三甲基硅基甲砜 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-methyl-4-phenylsulphonyl-4-trimethylsilyloctane
  参考文献：
  名称：

  α-甲硅烷基砜的反应

  摘要：

  α-甲硅烷基砜已被用于通过彼得森反应和酮通过烷基化，还原和sila-Pummerer重排制备乙烯基砜。

  DOI：

  10.1039/c39840000486

文献信息

• The synthesis of ketones viaα-silyl sulphides
  作者：David J. Ager

  DOI：10.1039/p19860000195

  日期：——

  an alkyl- lithium to 1-phenylthio-1-trimethylsilylethene (7), and transmetallation of a tributylstannyl moiety. The formation of an alkyl-lithium by reaction of lithium naphthalenide with a phenyl sulphide provided an additional route to (2) from bis(phenylthio)acetals (8). An alternative path to the α-phenylthiosilanes (2) was to reduce the corresponding α-phenylsulphonylsilane (15); these, in turn

  α-苯硫基硅烷（2）已经通过衍生自1-苯硫基-1-三甲基甲硅烷基烷（1）的阴离子（4）的烷基化而制备。这些阴离子（4）已经通过多种方法制备，包括：（1）的直接去质子化，萘锂置换苯硫基，在1-苯基硫-1-三甲基甲硅烷基乙烯中添加烷基锂（7），以及三丁基锡烷基部分的金属转移。通过萘二甲酸锂与苯硫醚的反应形成烷基锂，提供了从双（苯硫基）缩醛（8）到（2）的另一条路线。α-苯基硫代硅烷的替代途径（2）是还原相应的α-苯基磺酰基硅烷（15）; 这些反过来很容易从α-磺酰基阴离子的烷基化或甲硅烷基化获得。通过sila-Pummerer重排将α-苯基硫代硅烷（2）转化为O-三甲基甲硅烷基苯基硫代缩醛（18），尽管在某些情况下这会因硫化乙烯基（20）的形成而变得复杂。随后将（18）和（20）水解，得到酮（3）。
• AGER, D. J., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1984, N 8, 486-488
  作者：AGER, D. J.

  DOI：——

  日期：——
• AGER, D. J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1986, N 2, 195-204
  作者：AGER, D. J.

  DOI：——

  日期：——