10,10-diprop-2-ynylanthrone | 124447-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 10,10-diprop-2-ynylanthrone
• 英文别名: 10,10-Bis(prop-2-ynyl)anthracen-9-one
• CAS: 124447-09-2
• 化学式: C₂₀H₁₄O
• 分子量: 270.331
• InChiKey: BGHDYWBYPIPTDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10,10-diprop-2-ynylanthrone 在 titanium(IV) isopropylate 、 Wilkinson's catalyst 、 四丁基溴化铵 、 rongalite 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Diversity-oriented approach to linearly fused spirocycles via strategic utilization of a [2+2+2] cycloaddition and the Diels–Alder reaction

  摘要：

  We have demonstrated a simple and an efficient protocol for assembling a library of linearly fused spirocycles in a diversity-oriented manner by utilizing two sequential atom-economic reactions such as a [2+2+2] cycloaddition and the Diels-Alder (DA) reaction. Herein, we have used rongalite for the formation of sultine derivatives, which are useful latent diene equivalents suitable for the DA sequence to generate a library of polycycles under mild reaction conditions. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.01.009
• 作为产物：
  描述：

  蒽酮 、 3-溴丙炔 在 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以95%的产率得到10,10-diprop-2-ynylanthrone
  参考文献：
  名称：

  涉及[3,4]σ向重排的10-烷基-9-烯基蒽的合成

  摘要：

  据报道，通过酸催化的例如10，10-二炔基-9-邻氨基苯甲酸的[3，4]σ重排，合成了10-炔基-9-烯基蒽（以及相关的10-烯基和10-苄基类似物）。讨论了烯丙基，苄基和丙-2-炔基的迁移倾向。

  DOI：

  10.1039/c39890000654

文献信息

• Divergent Synthesis of Densely Substituted Arenes and Pyridines via Cyclotrimerization Reactions of Alkynyl Triazenes
  作者：Jin-Fay Tan、Carl T. Bormann、Florian G. Perrin、F. Mark Chadwick、Kay Severin、Nicolai Cramer

  DOI：10.1021/jacs.9b04111

  日期：2019.7.3

  aromatic triazenes can be prepared by [2 + 2 + 2] cyclotrimerization reactions of 1-alkynyl triazenes. The Cp*Ru-catalyzed cyclization proceeds well with both simple alkynyl triazenes and tethered 1-diynyl triazenes. Attractively, the methodology can be extended to pyridine synthesis by replacing an alkyne with a nitrile. The reaction is regioselective and yields the sterically more hindered product.

  通过1-炔基三氮烯的[2+2+2]环三聚反应，可以制备稠密取代的稠合芳族三氮烯。Cp*Ru 催化的环化对简单的炔基三氮烯和系链的 1-二炔基三氮烯都进行得很好。有吸引力的是，该方法可以通过用腈代替炔烃来扩展到吡啶合成。该反应具有区域选择性并产生空间位阻更大的产物。精确安装在合成的芳基和吡啶基环上的三氮烯基团是一个高度通用的部分，可以毫不费力地转化为最重要和最常用的功能性芳基取代基，包括氟化物。它也适用于分子内转化以提供各种有价值的杂环。研究了炔基三氮烯和 Cp*RuCl 的配位化学，并得出了 Cp*RuCl(η2-炔烃) 配合物、Cp*RuCl(η4-环丁二烯) 配合物和一种不寻常的具有桥连的双核 Ru 配合物的结构表征四甲基富烯配体。这种类型的配合物可能参与催化剂失活途径。
• An efficient one-pot synthesis of C2-symmetric triazolophanes by copper(I)-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) reaction
  作者：R. Rajesh、G. Periyasami、R. Raghunathan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.020

  日期：2010.4

  A facile and efficient one-pot synthesis of 12–15-membered triazolophanes has been accomplished using CuAAC methodology. The formation of triazolophanes was confirmed by spectral analysis and the products were isolated in good yield. The effect of solvents on this reaction was also studied.

  使用CuAAC方法已轻松，高效地一锅合成12-15元三唑并烷。通过光谱分析证实了三唑烷的形成，并且以良好的产率分离了产物。还研究了溶剂对该反应的影响。
• Copper oxide nanoparticle mediated ‘click chemistry’ for the synthesis of mono-, bis- and tris-triazole derivatives from 10,10-dipropargyl-9-anthrone as a key building block
  作者：Prasanta Ray Bagdi、R. Sidick Basha、Pranjal Kumar Baruah、Abu T. Khan

  DOI：10.1039/c3ra44869j

  日期：——

  interactions. Interestingly, the single crystal X-ray structure of 9b shows that it forms a supramolecular ball structure stabilized by a combination of C–H⋯O interaction and hydrogen bonding. Furthermore the presence of water molecules embedded in the crystal lattice of 9b allows these supramolecular balls to arrange in a chain generating a fascinating supramolecular architecture.

  以10,10-二炔丙基-9-蒽酮为主要原料，合成了单，双和三三唑衍生物。在存在10摩尔％氧化铜纳米粒子和20摩尔％抗坏血酸钠的情况下，由10,10-二炔丙基-9-蒽酮与烷基/苄基溴化物和叠氮化钠反应制得的各种炔属化合物（2–5）得到在70°C加热下，各种各样的三唑衍生物（8–13）。本方案的显着特征是：温和的反应条件，较短的反应时间，催化剂的可重复使用性及其在各种底物中的适用性。此外，单三唑8b在固态状态下进行扩展组装，形成由π–π和C–H⋯π相互作用稳定的Z字形超分子结构。有趣的是，9b的单晶X射线结构表明它形成了超分子球结构，并通过C–H⋯O相互作用和氢键结合而稳定了。此外，嵌入9b晶格中的水分子的存在使这些超分子球排列成一条链，从而产生了迷人的超分子结构。
• Sulfurane [S(IV)]-Mediated Fusion of Benzynes Leads to Helical Dibenzofurans
  作者：Casey B. Ritts、Thomas R. Hoye

  DOI：10.1021/jacs.1c07187

  日期：2021.9.1

  (aka ligand coupling) mechanism involving tetracarbo-ligated S(IV) intermediates undergoing reductive elimination to afford the helicene products. This process involves the de novo generation of five new rings in a single operation and constitutes a new method for the construction of topologically interesting, polycyclic aromatic compounds.

  在这里，我们公开了一种硫烷介导的方法，通过二芳基亚砜和六脱氢-狄尔斯-阿尔德 (HDDA) 衍生的苯炔之间的反应形成二聚二苯并呋喃螺烯。在热条件下形成了各种 S 形和 U 形螺旋烯。实验和 DFT 研究都支持基于硫 (IV) 的偶联（又称配体偶联）机制，其中涉及四碳配位的 S(IV) 中间体进行还原消除以提供螺烯产物。该过程涉及在一次操作中从头生成五个新环，并构成了构建拓扑有趣的多环芳族化合物的新方法。
• Rhodium(I)-Catalyzed Cascade Annulation of 1,n-Diynyl Nitrones to 3,4-Fused Fully Substituted Furans
  作者：Xiangdong Yu、Xiaowen Ji、Dandan Shang、Lei Yu、Philip Wai Hong Chan、Weidong Rao

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02287

  日期：2024.8.9

  A method for the assembly of fully substituted furans containing a 3,4-fused 5–8-membered carbocycle, heterocycle, or spirocycle from rhodium(I)-catalyzed and 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanol (HFIP)-assisted cascade annulation of 1,n-diynyl nitrones has been developed.

  一种由铑 (I) 催化和 1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇 (HFIP) 组装含有 3,4-稠合 5-8 元碳环、杂环或螺环的完全取代呋喃的方法) 辅助的 1, n-二炔基硝酮级联成环已被开发出来。