5-bromo-2-(sec-butylthio)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-bromo-2-(sec-butylthio)benzonitrile
• 英文别名: 5-Bromo-2-butan-2-ylsulfanylbenzonitrile；5-bromo-2-butan-2-ylsulfanylbenzonitrile
• 化学式: C₁₁H₁₂BrNS
• 分子量: 270.193
• InChiKey: AGZRYILWDQAUIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-(sec-butylthio)benzonitrile 在 copper(l) iodide 、 水 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(3'-cyano-4'-sec-butylthiophenyl)pyrazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  非布司他类似物作为黄嘌呤氧化还原酶抑制剂的计算机模拟研究：3D-QSAR 和分子对接联合研究

  摘要：

  摘要 我们探索了含有苯基取代的五元杂环的 107 种黄嘌呤氧化还原酶 (XOR) 抑制剂的分子对接和三维定量构效关系 (3D-QSAR) 模型。分子对接结果表明，Arg880、Phe914 和 Phe1009 可能是本研究中评估的 107 个 XOR 抑制剂靶向的潜在活性残基。拓扑异构体比较分子场分析 (CoMFA) (q2 = 0.571; r2 = 0.833) 用于 3D-QSAR。结果表明，苯被中等体积的取代基、氰基和带有羧基的五元杂环取代可能会增强异或抑制活性。基于这些结果设计了四种新化合物，每种化合物在体外都表现出潜在的 XOR 抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2019.01.017
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-5-溴苯腈 在 sodium sulfide 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 5-bromo-2-(sec-butylthio)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  非布司他类似物作为黄嘌呤氧化还原酶抑制剂的计算机模拟研究：3D-QSAR 和分子对接联合研究

  摘要：

  摘要 我们探索了含有苯基取代的五元杂环的 107 种黄嘌呤氧化还原酶 (XOR) 抑制剂的分子对接和三维定量构效关系 (3D-QSAR) 模型。分子对接结果表明，Arg880、Phe914 和 Phe1009 可能是本研究中评估的 107 个 XOR 抑制剂靶向的潜在活性残基。拓扑异构体比较分子场分析 (CoMFA) (q2 = 0.571; r2 = 0.833) 用于 3D-QSAR。结果表明，苯被中等体积的取代基、氰基和带有羧基的五元杂环取代可能会增强异或抑制活性。基于这些结果设计了四种新化合物，每种化合物在体外都表现出潜在的 XOR 抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2019.01.017

文献信息

• 一种硫取代苯基吡唑类XOR抑制剂及制备与应用
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN108218777A

  公开（公告）日：2018-06-29

  本发明属于医药化工技术领域，公开了一种硫取代苯基吡唑类XOR抑制剂及制备与应用。所述硫取代苯基吡唑类XOR抑制剂具有式(I)所示的结构式。其制备方法为：将5‑溴‑2‑氟‑1‑氰基苯、硫化钠在DMF中室温反应，得到5‑溴‑2‑巯基‑1‑氰基苯，然后与溴代烷烃和无机碱在有机相中加热反应，得到5‑溴‑2‑烷硫基‑1‑氰基苯，再与1H‑吡唑‑4‑甲酸酯经C‑N偶联反应，水解、酸化后得到产物。本发明的产物对与痛风有关的黄嘌呤氧化酶表现出优良的抑制作用，并在急性高尿酸血症小鼠模型中，表现出优良的抑制效果，可用于制备抗高尿酸血症或痛风药物。