diethyl phenylsulfanyl(phenyl)malonate | 82751-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: diethyl phenylsulfanyl(phenyl)malonate
• 英文别名: Diethyl 2-phenyl-2-phenylsulfanylpropanedioate
• CAS: 82751-22-2
• 化学式: C₁₉H₂₀O₄S
• 分子量: 344.431
• InChiKey: MXNLVGRKFDHNGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl phenylsulfanyl(phenyl)malonate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到α(苯硫基)苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  使用取代丙二酸酯的碳负离子制备 2-(甲硫基)链烷酸及其相关化合物的简便方法

  摘要：

  从通过各种方法制备的烷基或芳基取代的丙二酸酯开始，通过依次用乙醇钠和 S-甲基甲硫代磺酸盐处理合成 2-（甲硫基）链烷酸，然后进行碱水解，同时引起脱羧作用。2-(苯硫基)链烷酸的生产也以类似的方式实现。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.1216
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 diethyl phenylsulfanyl(phenyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  使用取代丙二酸酯的碳负离子制备 2-(甲硫基)链烷酸及其相关化合物的简便方法

  摘要：

  从通过各种方法制备的烷基或芳基取代的丙二酸酯开始，通过依次用乙醇钠和 S-甲基甲硫代磺酸盐处理合成 2-（甲硫基）链烷酸，然后进行碱水解，同时引起脱羧作用。2-(苯硫基)链烷酸的生产也以类似的方式实现。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.1216

文献信息

• Selective Sulfenylative Desulfonylation or Decarbalkoxylation of <font>α</font>-Sulfonyl Malonates with DABCO or Bu₃N: Reactivity and Conformational Analysis
  作者：Claudio L. Donnici、Elaine Henriques Teixeira Pereira、Júlio C. Dias Lopes、Liliana Marzorati、Blanka Wladislaw

  DOI：10.1080/00397910902962852

  日期：2010.1.14

  reactivity of several α-substituted α-sulfonyl malonates toward 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) and Bu3N is described. The reactivity with DABCO revealed the possible competition between decarbalkoxylation and unexpected desulfonylation, depending on the α-substituent, because of sterical hindrance around the electrophilic centers (SO2 and CO2R). The derivatives with crowded α-substituents suffer

  描述了几种 α-取代的 α-磺酰基丙二酸酯对 1,4-二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷 (DABCO) 和 Bu3N 的反应性研究。由于亲电子中心（SO2 和 CO2R）周围的空间位阻，与 DABCO 的反应性揭示了脱羧基化和意外脱磺酰化之间可能存在竞争，这取决于 α-取代基。具有拥挤的α-取代基的衍生物会发生选择性脱磺酰化，因此可以提出一种新颖有效的脱磺酰化方法。通过构象分析（Macromodel/MM2* 和 Mopac/MP3）证实了 α-磺酰基丙二酸酯的反应性对亲电子中心周围空间位阻的依赖性。由于相应的质子化、氘化、通过加入相应的亲电试剂得到亚磺酰化产物。Bu3N 本身是一种新型的选择性脱羧基试剂，可用于任何 α-取代的 α-磺酰基丙二酸酯。
• A Novel and Easy De-Ethoxycarbonylation of α-Substituted Malonic Esters
  作者：Júlio O. F. Melo、Elaine H. Teixeira Pereira、Claudio L. Donnici、Blanka Wladislaw、Liliana Marzorati

  DOI：10.1080/00397919809458698

  日期：1998.11

  The reaction of some cc-substituted malonic esters with Triton B in DMSO to give the corresponding alpha-substituted carboxylic esters is reported.
• OGURA, KATSUYUKI;ITOH, HIROSHI;MORITA, TOSHIO;SANADA, KUNIO;IIDA, HIROTAD+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1982, 55, N 4, 1216-1220
  作者：OGURA, KATSUYUKI、ITOH, HIROSHI、MORITA, TOSHIO、SANADA, KUNIO、IIDA, HIROTAD+

  DOI：——

  日期：——
• A Convenient Method for Preparation of 2-(Methylthio)alkanoic Acids and Their Related Compounds Using the Carbanions of Substituted Malonic Esters
  作者：Katsuyuki Ogura、Hiroshi Itoh、Toshio Morita、Kunio Sanada、Hirotada Iida

  DOI：10.1246/bcsj.55.1216

  日期：1982.4

  Starting from alkyl- or aryl-substituted malonic esters prepared by various methods, 2-(methylthio)alkanoic acids are synthesized by successive treatment with sodium ethoxide and with S-methyl methanethiosulfonate, followed by alkaline hydrolysis which causes concurrent decarboxylation. Production of 2-(phenylthio)alkanoic acids is also achieved in a similar manner.

  从通过各种方法制备的烷基或芳基取代的丙二酸酯开始，通过依次用乙醇钠和 S-甲基甲硫代磺酸盐处理合成 2-（甲硫基）链烷酸，然后进行碱水解，同时引起脱羧作用。2-(苯硫基)链烷酸的生产也以类似的方式实现。