3-Methyldithio-butanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-Methyldithio-butanoic acid
• 英文别名: 3-(Methyldisulfanyl)butanoic acid
• 化学式: C₅H₁₀O₂S₂
• 分子量: 166.265
• InChiKey: FQTBTDZWBCCEHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-diisopropylethylamine 、 甲基硫代磺酸甲酯 、 3-mercaptobutyric acid 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以40%的产率得到3-Methyldithio-butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation and purification of thiol-containing maytansinoids

  摘要：

  本发明提供了一种制备和纯化含硫醇马坦西酮类化合物的方法，包括以下步骤：(1) 使用选择自锂三甲氧基铝氢化物（LiAl(OMe)3H）、锂三乙氧基铝氢化物（LiAl(OEt)3H）、锂三异丙氧基铝氢化物（LiAl(OPr)3H）、钠三甲氧基铝氢化物（NaAl(OMe)3H）、钠三乙氧基铝氢化物（NaAl(OEt)3H）和钠三异丙氧基铝氢化物（NaAl(OPr)3H）的还原剂对马坦西酮类化合物C-3酯进行还原水解，得到马坦西醇；(2) 纯化马坦西醇以去除可能存在的副产物；(3) 将纯化的马坦西醇与羧酸酯化，得到马坦西醇的L-和D-氨基酰酯混合物；(4) 从步骤(3)中的反应混合物中分离出马坦西醇的L-氨基酰酯；(5) 将马坦西醇的L-氨基酰酯还原，得到含硫醇的马坦西酮类化合物；(6) 纯化含硫醇的马坦西酮类化合物。

  公开号：

  US06333410B1

文献信息

• Process for the preparation and purification of thiol-containing maytansinoids
  申请人：Immunogen, Inc.

  公开号：US06333410B1

  公开（公告）日：2001-12-25

  The present invention provides a process for the preparation and purification of thiol-containing maytansinoids comprising the steps of: (1) reductive hydrolysis of a maytansinoid C-3 ester with a reducing agent selected from the group consisting lithium trimethoxyaluminum hydride (LiAl(OMe)3H), lithium triethoxyaluminum hydride (LiAl(OEt)3H), lithium tripropoxyaluminum hydride (LiAl(OPr)3H), sodium trimethoxyaluminum hydride (NaAl(OMe)3H), sodium triethoxyaluminum hydride (NaAl(OEt)3H) and sodium tripropoxyaluminum hydride (NaAl(OPr)3H) to yield a maytansinol; (2) purifying the maytansinol to remove side products when present; (3) esterifying the purified maytansinol with a carboxylic acid to yield a mixture of an L- and a D-aminoacyl ester of maytansinol; (4) separating the L-aminoacyl ester of maytansinol from the reaction mixture in (3); (5) reducing the L-aminoacyl ester of maytansinol to yield a thiol-containing maytansinoid; and (6) purifying the thiol-containing maytansinoid.

  本发明提供了一种制备和纯化含硫醇马坦西酮类化合物的方法，包括以下步骤：(1) 使用选择自锂三甲氧基铝氢化物（LiAl(OMe)3H）、锂三乙氧基铝氢化物（LiAl(OEt)3H）、锂三异丙氧基铝氢化物（LiAl(OPr)3H）、钠三甲氧基铝氢化物（NaAl(OMe)3H）、钠三乙氧基铝氢化物（NaAl(OEt)3H）和钠三异丙氧基铝氢化物（NaAl(OPr)3H）的还原剂对马坦西酮类化合物C-3酯进行还原水解，得到马坦西醇；(2) 纯化马坦西醇以去除可能存在的副产物；(3) 将纯化的马坦西醇与羧酸酯化，得到马坦西醇的L-和D-氨基酰酯混合物；(4) 从步骤(3)中的反应混合物中分离出马坦西醇的L-氨基酰酯；(5) 将马坦西醇的L-氨基酰酯还原，得到含硫醇的马坦西酮类化合物；(6) 纯化含硫醇的马坦西酮类化合物。