1-[[2-(2,4-二氯苯基)环氧乙烷]甲基]-1H-咪唑 | 78202-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-[[2-(2,4-二氯苯基)环氧乙烷]甲基]-1H-咪唑
• 英文名称: 1-[[2-(2,4-dichlorophenyl)-oxiranyl]methyl]-1H-imidazole
• 英文别名: 2-(2,4-dichlorophenyl)-2-(1-imidazolylmethyl)oxirane；dl-2-(2,4-dichlorophenyl)-2-(imidazol-1-yl)methyloxirane；2-(2,4-Dichlorophenyl)-2-[(imidazol-1-yl)methyl]oxirane；1-[[2-(2,4-dichlorophenyl) oxiranyl]methyl]-1H-imidazole；1-[[2-(2,4-dichlorophenyl)oxiranyl]methyl]-1H-imidazole；1-[[2(2,4-dichlorophenyl)oxiranyl]methyl]-1H-imidazole；1-[[2-(2,4-Dichlorophenyl)oxiran-2-yl]methyl]imidazole
• CAS: 78202-37-6；87049-58-9；87049-60-3
• 化学式: C₁₂H₁₀Cl₂N₂O
• 分子量: 269.13
• InChiKey: ZAVMDRXJGWFIHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  30.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[[2-(2,4-二氯苯基)环氧乙烷]甲基]-1H-咪唑 在 ammonium hydroxide 、 硫酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-(2,4-dichlorophenyl)-3-(1H-imidazol-1-yl)-1,2-propanediol
  参考文献：
  名称：

  Antifungal imidazolylcarboxylic acids and their derivatives

  摘要：

  一种具有以下结构的咪唑基羧酸化合物：##STR1## 其中Ph是苯基或苯基上取代有一个或两个卤素原子，R是氢原子或C.sub.1 -C.sub.8烷基基团，n为1至8的整数，可用作抗真菌剂。

  公开号：

  US04461774A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,4-dichlorophenyl)-3-(1H-imidazol-1-yl)-1,2-propanediol 以82.9%的产率得到1-[[2-(2,4-二氯苯基)环氧乙烷]甲基]-1H-咪唑
  参考文献：
  名称：

  Antifungal imidazolylcarboxylic acids and their derivatives

  摘要：

  一种具有以下结构的咪唑基羧酸化合物：##STR1## 其中Ph是苯基或苯基上取代有一个或两个卤素原子，R是氢原子或C.sub.1 -C.sub.8烷基基团，n为1至8的整数，可用作抗真菌剂。

  公开号：

  US04461774A1

文献信息

• Antifungal activity, mode of action variability, and subcellular distribution of coumarin-based antifungal azoles
  作者：Rebecca Elias、Raphael I. Benhamou、Qais Z. Jaber、Orly Dorot、Sivan Louzoun Zada、Keren Oved、Edward Pichinuk、Micha Fridman

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.07.003

  日期：2019.10

  Azole antifungals inhibit the biosynthesis of ergosterol, the fungal equivalent of cholesterol in mammalian cells. Here we report an investigation of the activity of coumarin-substituted azole antifungals. Screening against a panel of Candida pathogens, including a mutant lacking CYP51, the target of antifungal azoles, revealed that this enzyme is inhibited by triazole-based antifungals, whereas imidazole-based

  唑类抗真菌剂抑制麦角固醇的生物合成，麦角固醇是哺乳动物细胞中胆固醇的真菌等同物。在这里，我们报告了香豆素取代的吡咯类抗真菌药活性的调查。针对假丝酵母菌的筛选病原体，包括缺少CYP51的突变体（抗真菌唑的靶标）显示，该酶被三唑类抗真菌剂抑制，而咪唑类衍生物具有多种作用方式。与基于三唑的衍生物相比，带有咪唑的抗真菌剂能更有效地减少与真菌感染的持续和/或复发相关的拖尾生长。咪唑衍生物对哺乳动物细胞的毒性更大，并且更有效地抑制了CYP3A4的活性，而CYP3A4的活性是造成唑类毒性的主要原因之一。使用活细胞成像，我们发现，不管是位于内质网（是CYP51的细胞器）上的吡咯环荧光7-二乙基氨基香豆素基吡咯类化合物。
• Novel azole or triazole derivatives, method for preparing the same and use thereof as antifungal medicaments
  申请人：——

  公开号：US20040192922A1

  公开（公告）日：2004-09-30

  The invention concerns novel azole or triazole derivatives of formula (I), wherein: X, Ar 1 , Ar 3 , A, R 1 , R 5 , R 6 , R 7 and B are such as defined in the description, their preparation method and their use as antifungal medicines. 1

  这项发明涉及式(I)的新颖咪唑或三唑衍生物，其中：X、Ar1、Ar3、A、R1、R5、R6、R7和B的定义如描述中所述，它们的制备方法以及它们作为抗真菌药物的用途。
• Novel azole or triazole derivatives, method for preparing same and use thereof as fungicides
  申请人：Aventis Pharma S.A.

  公开号：US20040162271A1

  公开（公告）日：2004-08-19

  The invention concerns novel azole or triazole derivatives of formula (Ia) or (Ib), wherein: X, Ar 1 , Ar 2 , Ar 3 , A, B and R 1 are such as defined in the description, the method for preparing same and their use as fungicides. 1

  该发明涉及式(Ia)或(Ib)的新颖咪唑或三唑衍生物，其中：X、Ar1、Ar2、Ar3、A、B和R1等如描述中所定义，以及其制备方法和作为杀菌剂的用途。
• Antifungal imidazole derivatives, process for their preparation and pharmaceutical compositions thereof
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP0023103A1

  公开（公告）日：1981-01-28

  2-Aryl-2-hydroxy-1-(1-imidazolyl)-alkanes and alkenes of the formula: where R is a straight or branched chain alkyl or alkenyl group of from 2 to 10 carbon atoms or a cycloalkylalkyl group of from 4 to 10 carbon atoms and R' and R2 are each hydrogen, halogen, lower alkyl or lower alkoxy and pharmaceutically acceptable salts thereof are antifungal agents useful in the treatment of fungal infections in animals including humans. Processes for their preparation and pharmaceutical compositions are described.

  式中的 2-芳基-2-羟基-1-(1-咪唑基)-烷烃和烯烃： 其中 R 是 2 至 10 个碳原子的直链或支链烷基或烯基，或 4 至 10 个碳原子的环烷基烷基，R'和 R2 各为氢、卤素、低级烷基或低级烷氧基，以及它们的药学上可接受的盐类是治疗动物（包括人类）真菌感染的抗真菌剂。本文介绍了其制备方法和药物组合物。
• Imidazolylpropanol compounds and their acid addition salts, and production and use thereof
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0054974A1

  公开（公告）日：1982-06-30

  An imidazolyl propanol compound of the formula wherein Ph is a phenyl group or a phenyl group substituted with halogen, and A is -S-R' (wherein R1 is a C1-C15 alkyl group, a phenyl group, a phenyl group substituted with at least one of C1-C8 alkyl. C1-C8 alkoxy and halogen, a benzyl group or a pyridyl group), -O-R2 (wherein R2 is a hydrogen atom, a C1-C15 alkyl group, a C1-C8 alkyl group substituted with at least one of phenylthio and C1-C8 alkylthio, a C3-C8 alkenyl group, a C7-C8 aralkyl group, a C7-C8 aralkyl group substituted with halogen, a phenyl group or a phenyl group substituted with at least one of halogen, C1-C8 alkyl, C1-C8 alkoxy, acetylpiperazino and C1-C8 alkylthio), or (wherein R3 and R4 are each a hydrogen atom, a C1-C8 alkyl group, a C3-C6 cycloalkyl group, a benzyl group, a benzyl group substituted with halogen, a C1-C8 alkyl group substituted with at least one of hydroxyl, morpholino and C1-C8 alkoxy, a C3-C6 alkynyl group, a furfuryl group or a tetrahydrofurfuryl group, or when taken together with the adjacent nitrogen atom, they represent a morhpholino group, a piperazino group, an N-(C1-C8)alkylpiperazino group, an N-phenylpiperazino group, an N-benzylpiperazino group, a pyrrolidino group or a piperidino group), and its acid addition salts, which are useful as'antifungal agents.

  式中的咪唑基丙醇化合物 其中 Ph 是苯基或被卤素取代的苯基，以及 A是-S-R'（其中R1是C1-C15烷基、苯基、被C1-C8烷基、C1-C8烷氧基和卤素中至少一种取代的苯基、苄基或苄基）。C1-C8烷氧基和卤素取代的苯基、苄基或吡啶基）、 -O-R2（其中 R2 为氢原子、C1-C15 烷基、被苯硫基和 C1-C8 烷硫基中至少一种取代的 C1-C8 烷基、C3-C8 烯基、C7-C8 芳基、被卤素取代的 C7-C8 芳基、苯基或被卤素、C1-C8 烷基、C1-C8 烷氧基、乙酰基哌嗪基和 C1-C8 烷硫基中至少一种取代的苯基），或 (其中 R3 和 R4 各为氢原子、C1-C8 烷基、C3-C6 环烷基、苄基、被卤素取代的苄基、被羟基、吗啉基和 C1-C8 烷氧基中至少一种取代的 C1-C8 烷基、C3-C6 炔基、糠基或四氢糠基、或与邻近的氮原子一起代表吗啉基、哌嗪基、N-(C1-C8)烷基哌嗪基、N-苯基哌嗪基、N-苄基哌嗪基、吡咯烷基或哌啶基）及其酸加成盐，可用作 "抗真菌剂"。