trimethyl(2-(p-tolyl)-1,3-dithian-2-yl)silane | 130552-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trimethyl(2-(p-tolyl)-1,3-dithian-2-yl)silane
• 英文别名: trimethyl-[2-(4-methylphenyl)-1,3-dithian-2-yl]silane
• CAS: 130552-03-3
• 化学式: C₁₄H₂₂S₂Si
• 分子量: 282.546
• InChiKey: NTEYPWIKIXAECL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl(2-(p-tolyl)-1,3-dithian-2-yl)silane 在 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl 3,3-dicyano-2-phenyl-4-(p-tolyl)-4-((trimethylsilyl)oxy)-cyclopent-1-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过来自酰基硅烷的光生硅氧卡宾的正式 [4+1] 环加成功能化环戊烯

  摘要：

  这项工作描述了从酰基硅烷衍生的光生亲核卡宾与亲电子二烯的第一次正式环加成反应。由此产生的瞬时供体-受体环丙烷在前所未有的无金属过程中重排为其稳定且高度官能化的环戊烯异构体。计算计算证实了环丙烷化-乙烯基环丙烷重排序列。环丙烷的形成对应于更高的能量势垒，并且乙烯基环丙烷-环戊烯重排通过不同的机制进行，尽管具有可比的能量，这取决于环丙烷的立体化学。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00591
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 trimethyl(2-(p-tolyl)-1,3-dithian-2-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导硅氧卡宾与偶氮二甲酸酯 N=N 的加成：由酰基硅烷合成酰肼

  摘要：

  我们报道了在可见光存在下，无需添加剂或过渡金属的帮助，由酰基硅烷合成酰肼。酰基硅烷经历[1,2]-布鲁克重排生成亲核硅氧碳烯，其进一步加成到偶氮二甲酸酯的N=N上产生酰肼。对照实验表明反应通过单线态卡宾中间体进行。酰肼官能团向其他官能团的转化得到了证明，包括候选药物吗氯贝胺的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00185

文献信息

• Oxidative [1,2]-Brook Rearrangements Exploiting Single-Electron Transfer: Photoredox-Catalyzed Alkylations and Arylations
  作者：Yifan Deng、Qi Liu、Amos B. Smith

  DOI：10.1021/jacs.7b05165

  日期：2017.7.19

  Oxidative [1,2]-Brook rearrangements via hypervalent silicon intermediates induced by photoredox-catalyzed single-electron transfer have been achieved, permitting the formation of reactive radical species that can engage in alkylations and arylations.

  已经实现了通过光氧化还原催化的单电子转移诱导的高价硅中间体的氧化 [1,2]-布鲁克重排，允许形成可以参与烷基化和芳基化的反应性自由基物种。
• Ni, Zhi-Jie; Yang, Pin-Fan; Ng, Dennis K. P., Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 25, p. 9356 - 9364
  作者：Ni, Zhi-Jie、Yang, Pin-Fan、Ng, Dennis K. P.、Tzeng, Yih-Ling、Luh, Tien-Yau

  DOI：——

  日期：——
• NI, ZHI-JIE;YANG, PIN-FAN;NG, DENNIS K. P.;TZENG, YIH-LING;LUH, TIEN-YAU, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N5, C. 9356-9364
  作者：NI, ZHI-JIE、YANG, PIN-FAN、NG, DENNIS K. P.、TZENG, YIH-LING、LUH, TIEN-YAU

  DOI：——

  日期：——