1-(2,4-dichlorophenyl)- 3-(thiophen-2-yl)-propen-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2,4-dichlorophenyl)- 3-(thiophen-2-yl)-propen-1-one
• 英文别名: 1-(2,4-dichlorophenyl)-3-thiophen-2-ylpropenone；1-(2,4-Dichlorophenyl)-3-thiophen-2-ylprop-2-en-1-one；1-(2,4-dichlorophenyl)-3-thiophen-2-ylprop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₃H₈Cl₂OS
• 分子量: 283.178
• InChiKey: VTGXROIWNWMNKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-dichlorophenyl)- 3-(thiophen-2-yl)-propen-1-one 、 溶剂黄146 在 一水合肼 作用下， 以85%的产率得到1-(3-(2,4-dichlorophenyl)-5-(thiophen-2-yl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  1-Acetyl-3,5-diaryl-4,5-dihydro(1H)pyrazoles：通过细胞内 ROS 清除和线粒体相关死亡途径表现出抗癌活性

  摘要：

  合成并评估了一系列 17 种 1-乙酰基-4,5-二氢（1H）吡唑类似物（JP-1 至 JP-17），在 3 位和 5 位带有两个芳环，其中任何一个都应该是杂环因为它们首次对乳腺癌（MCF-7 和 T-47D）和肺癌（H-460 和 A-549）细胞系具有抗增殖潜力。观察到JP-1-7、-10、-11、-14和-15对MCF-7细胞表现出显着的抗增殖活性。报告了一些关于结构-活性关系的概念。在 H2DCFDA 测定中发现所研究的化合物可降低细胞内活性氧种类，并导致 MCF-7 细胞系中线粒体依赖性细胞死亡，表明其抗癌作用的合理机制。

  DOI：

  10.1002/ardp.201400199
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 2,4-二氯苯乙酮 在 lithium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以82%的产率得到1-(2,4-dichlorophenyl)- 3-(thiophen-2-yl)-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  超声介导的10秒钟合成查耳酮作为潜在的法呢基转移酶抑制剂。

  摘要：

  在使用超声探针将（杂）芳基酮和（杂）芳基醛进行克莱森-施密特缩合反应之后，可以轻松快速地合成各种查耳酮和衍生物。与经典的磁力搅拌实验进行了比较，并进行了优化研究，表明氢氧化锂是所研究缩合物的最佳碱性催化剂。还分离了反应的副产物（β-羟基酮，二酮和环己醇）。在体外评估所有化合物抑制人法呢基转移酶的能力，后者是一种与癌症和罕见疾病有关的蛋白质，在NCI-60癌细胞系中也有。分子对靶蛋白具有抑制活性，对不同细胞系具有抑制细胞的作用，对MCF7乳腺癌细胞具有特定的活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127149

文献信息

• Synthesis, Molecular Docking and Biological Evaluation of Some Novel Heterocyclic Derivatives
  作者：Flefel, Eman M.、Tantawy、Fayed、Sayed, Hayam H.、Khedr

  DOI：10.21608/ejchem.2012.1164

  日期：2012.8.30
• 1-Acetyl-3,5-diaryl-4,5-dihydro(1<i>H</i>)pyrazoles: Exhibiting Anticancer Activity through Intracellular ROS Scavenging and the Mitochondria-Dependent Death Pathway
  作者：Jimi M. Alex、Sandeep Singh、Raj Kumar

  DOI：10.1002/ardp.201400199

  日期：2014.10

  5‐dihydro(1H)pyrazoles (JP‐1 to JP‐17) bearing two aromatic rings at positions 3 and 5, either of which ought to be heterocyclic, were synthesized and evaluated for their anti‐proliferative potential against breast cancer (MCF‐7 and T‐47D) and lung cancer (H‐460 and A‐549) cell lines for the first time. JP‐1–7, ‐10, ‐11, ‐14, and ‐15 were observed to exhibit significant anti‐proliferative activity against

  合成并评估了一系列 17 种 1-乙酰基-4,5-二氢（1H）吡唑类似物（JP-1 至 JP-17），在 3 位和 5 位带有两个芳环，其中任何一个都应该是杂环因为它们首次对乳腺癌（MCF-7 和 T-47D）和肺癌（H-460 和 A-549）细胞系具有抗增殖潜力。观察到JP-1-7、-10、-11、-14和-15对MCF-7细胞表现出显着的抗增殖活性。报告了一些关于结构-活性关系的概念。在 H2DCFDA 测定中发现所研究的化合物可降低细胞内活性氧种类，并导致 MCF-7 细胞系中线粒体依赖性细胞死亡，表明其抗癌作用的合理机制。
• Ultrasounds-mediated 10-seconds synthesis of chalcones as potential farnesyltransferase inhibitors
  作者：Germain Homerin、Adrian Sorin Nica、Amaury Farce、Joëlle Dubois、Alina Ghinet

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127149

  日期：2020.6

  synthesized, following Claisen-Schmidt condensation of (hetero)aryl ketones and (hetero)aryl aldehydes using a ultrasound probe. A comparison was made with classical magnetic stirring experiments, and an optimization study was realized, showing lithium hydroxide to be the best basic catalyst of the studied condensations. By-products of the reactions (β-hydroxy-ketone, diketones, and cyclohexanols) were also

  在使用超声探针将（杂）芳基酮和（杂）芳基醛进行克莱森-施密特缩合反应之后，可以轻松快速地合成各种查耳酮和衍生物。与经典的磁力搅拌实验进行了比较，并进行了优化研究，表明氢氧化锂是所研究缩合物的最佳碱性催化剂。还分离了反应的副产物（β-羟基酮，二酮和环己醇）。在体外评估所有化合物抑制人法呢基转移酶的能力，后者是一种与癌症和罕见疾病有关的蛋白质，在NCI-60癌细胞系中也有。分子对靶蛋白具有抑制活性，对不同细胞系具有抑制细胞的作用，对MCF7乳腺癌细胞具有特定的活性。