3,4-dimethoxybenzenesulfonylhydrazide | 23095-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-dimethoxybenzenesulfonylhydrazide
• 英文别名: <(3,4-dimethoxyphenyl)sulfonyl>hydrazide；3,4-dimethoxyphenylsulphonylhydrazide；3,4-dimethoxybenzenesulfonohydrazide；3.4-Dimethoxy-benzolsulfonsaeurehydrazid
• CAS: 23095-32-1
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₄S
• mdl: MFCD03423369
• 分子量: 232.26
• InChiKey: YDDDONRKOUZKFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  99
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯二甲酰亚氨基乙醛 、 3,4-dimethoxybenzenesulfonylhydrazide 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到N-[2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)ethylideneamino]-3,4-dimethoxybenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Charya, Sudin Bbhatta; Dutta, Susanta; Sanyal, Utpal, Journal of the Indian Chemical Society, 1998, vol. 75, # 1, p. 46 - 48

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯磺酰氯 在 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3,4-dimethoxybenzenesulfonylhydrazide
  参考文献：
  名称：

  碘介导的环胺与磺酰肼的偶联：乙烯基砜衍生物的高效合成

  摘要：

  开发了一种高效且普遍适用的方法，可一步一步从环胺和磺酰肼制备乙烯基砜衍生物。该方案可用于N-芳基哌啶，N-烷基哌啶和杂芳基哌啶与磺酰肼的CS键形成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001510

文献信息

• Sulphonohydrazides and related compounds. Part XI. Some substituted aryl ether sulphonhydrazides
  作者：R. J. W. Cremlyn、R. Hornby

  DOI：10.1039/j39690001341

  日期：——

  In a search for new pest control agents, the following benzenesulphonohydrazides have been prepared: 5-chloro-2-methoxy-, 3-chloro-4-methoxy-, 2-chloro-4-methoxy, 3-bromo-4-methoxy-, 5-bromo-2-methoxy-, 2-bromo-4-methoxy-, 4-methoxy-3-nitro-, 3,4-dimethoxy-, 2,5-dimethoxy-, 2,4-dimethoxy-, 3-acetamido-4-methoxy-, and 5-acetamido-2-methoxy-, In addition, 4-N-sulhonylhydrazinophenylacetic acid, and 4-N-sulphonyl

  为了寻找新的害虫防治剂，制备了以下苯磺酰肼：5-氯-2-甲氧基-，3-氯-4-甲氧基-，2-氯-4-甲氧基，3-溴-4-甲氧基- ，5-溴-2-甲氧基-，2-溴-4-甲氧基-，4-甲氧基-3-硝基-，3,4-二甲氧基-，2,5-二甲氧基-，2,4-二甲氧基-，3乙酰氨基-4-甲氧基，和5-乙酰氨基-2-甲氧基- ，另外，4- ñ -sulhonylhydrazinophenylacetic酸，和4- ñ -磺酰基肼基-2-甲氧基苯氧基乙酸已经制备。酰肼已被转化为许多衍生物（例如，酰肼，叠氮化物）。
• Exogenous-oxidant-free electrochemical oxidative C–H sulfonylation of arenes/heteroarenes with hydrogen evolution
  作者：Yong Yuan、Yi Yu、Jin Qiao、Pan Liu、Banying Yu、Wukun Zhang、Huilin Liu、Min He、Zhiliang Huang、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c8cc06451b

  日期：——

  An efficient and environmentally benign electrochemical oxidative radical C–H sulfonylation of arenes/heteroarenes was developed in this work. A series of significant diarylsulfones were prepared under mild catalyst- and exogenous-oxidant-free reaction conditions, which efficiently avoid the issues of desulfonylation or over-reduction of sulfonyl groups.

  在这项工作中，开发了一种有效且环境友好的芳烃/杂芳烃电化学氧化自由基C–H磺酰化方法。在温和的无催化剂和无外源氧化剂的反应条件下制备了一系列重要的二芳基砜，这有效地避免了磺酰基的磺酰化或过度还原的问题。
• Iodine‐Mediated Coupling of Cyclic Amines with Sulfonyl Hydrazides: an Efficient Synthesis of Vinyl Sulfone Derivatives
  作者：Xiaona Rong、Jingwen Guo、Zheqi Hu、Lehao Huang、Yugui Gu、Yuepiao Cai、Guang Liang、Qinqin Xia

  DOI：10.1002/ejoc.202001510

  日期：2021.1.26

  highly efficient and generally applicable methodology for the construction of vinyl sulfone derivatives from cyclic amines and sulfonyl hydrazides in one step was developed. This protocol could be applied for the C−S bond formation of N‐Aryl piperidines, N‐alkyl piperidines, and heteroaryl piperidines with sulfonyl hydrazides.

  开发了一种高效且普遍适用的方法，可一步一步从环胺和磺酰肼制备乙烯基砜衍生物。该方案可用于N-芳基哌啶，N-烷基哌啶和杂芳基哌啶与磺酰肼的CS键形成。
• Direct N-heterocyclization of hydrazines to access styrylated pyrazoles: synthesis of 1,3,5-trisubstituted pyrazoles and dihydropyrazoles
  作者：Vunnam Venkateswarlu、Jaspreet Kour、K. A. Aravinda Kumar、Praveen Kumar Verma、G. Lakshma Reddy、Yaseen Hussain、Aliya Tabassum、Shilpi Balgotra、Sorav Gupta、Abhinandan D. Hudwekar、Ram A. Vishwakarma、Sanghapal D. Sawant

  DOI：10.1039/c8ra04550j

  日期：——

  microwave-assisted method has been developed for the synthesis of tri-substituted pyrazoles via direct N-heterocyclization of hydrazines with metal-acetylacetonate and -dibenzylideneacetonate without using any base or additives. Most importantly, the synthesis of 1-aryl-5-phenyl-3-styryl-1H-pyrazoles was achieved in a single step using hydrochloride salt of various phenylhydrazines and this is the first

  开发了一种微波辅助合成三取代吡唑的方法，该方法通过肼与金属乙酰丙酮化物和二亚苄基丙酮化物的直接N-杂环化来合成三取代吡唑，无需使用任何碱或添加剂。最重要的是，使用各种苯肼的盐酸盐一步合成了1-芳基-5-苯基-3-苯乙烯基-1H-吡唑，这是直接构建这些分子的第一份报告。反应介质和微波条件对于反应过程中选择性产物的形成起着关键作用。本反应探索了使用金属二酮配合物作为反应底物，提供乙酰丙酮和二亚苄基丙酮部分直接参与与肼的环化，以优异的产率形成相应的吡唑。本方案在最终结构中引入了重要的 N-杂环部分，从药物化学的角度来看，该反应具有巨大的应用，特别是在药物发现的后期修饰策略中。
• Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative Reaction of Sulfonyl Hydrazides with Alcohols: An Easy Access to Sulfinates
  作者：Bingnan Du、Zan Li、Ping Qian、Jianlin Han、Yi Pan

  DOI：10.1002/asia.201501262

  日期：2016.2

  A Cu‐catalyzed aerobic oxidative reaction between sulfonyl hydrazides and alcohols has been developed. In this reaction, sulfonyl hydrazides act as the sulfinic acid precursors to react with alcohols, resulting in sulfinic esters with up to 72 % yield. This catalytic system tolerates a wide range of sulfonyl hydrazide substrates, and represents a new strategy for the transformation of readily available

  已开发出磺酰肼与醇之间的Cu催化的好氧氧化反应。在该反应中，磺酰肼充当亚磺酸前体与醇反应，从而以高达72％的收率生成亚磺酸酯。该催化体系可耐受各种磺酰肼底物，并代表了一种易于转化的磺酰肼转化的新策略。