7-TMCA | 43005-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 7-TMCA
• 英文别名: (6R)-7t-amino-3-(4-methyl-4H-[1,2,4]triazol-3-ylsulfanylmethyl)-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid；(6R,7R)-7-amino-3-[(4-methyl-1,2,4-triazol-3-yl)sulfanylmethyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 43005-20-5
• 化学式: C₁₁H₁₃N₅O₃S₂
• 分子量: 327.388
• InChiKey: RSULBEJNHMXIEP-HZGVNTEJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.51
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  114.34
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,2-dicyano-ethylsulfanyl)-acetic acid 、 7-TMCA 生成 (6R)-7t-[2-((Ξ)-1,2-dicyano-ethylsulfanyl)-acetylamino]-3-(4-methyl-4H-[1,2,4]triazol-3-ylsulfanylmethyl)-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Nannini; Molgora; Biasoli, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1977, vol. 27, # 2, p. 343 - 352

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Semisynthetic cephalosporins. Synthesis and structure-activity relations of 7-sulfonylacetamido-3-cephem-4-carboxylic acids
  作者：R. M. DeMarinis、J. R. E. Hoover、L. L. Lam、J. V. Uri、J. R. Guarini、L. Phillips、P. Actor、J. A. Weisbach

  DOI：10.1021/jm00228a003

  日期：1976.6

  The synthesis and in vitro and in vivo activities of a series of 7-sulfonylacetamido-3-cephem-4-carboxylic acids with acetoxymethyl or heterocyclic thiomethyl substituents at the 3 position are described. Lengthening the alkyl chain attached to the sulfonyl group increased gram-positive activity but the effect on gram-negative activity was variable. Other structural changes on the 7-acyl side chain

  描述了一系列在3位带有乙酰氧基甲基或杂环硫代甲基取代基的7-磺酰基乙酰氨基-3-cephem-4-羧酸的合成以及体外和体内活性。延长连接至磺酰基的烷基链可提高革兰氏阳性活性，但对革兰氏阴性活性的影响却是可变的。7-酰基侧链上的其他结构变化仅导致体外活性的微小变化。除了丁基磺酰基衍生物的保护作用不如体外活性所预测的那样，在感染小鼠中的保护效果通常与体外活性相当。用3-杂环硫代甲基取代3-乙酰氧基甲基导致体外和体内活性的总体提高。
• 一种7α-甲氧头孢菌素中间体7-MAC合成工 艺
  申请人：山东润泽制药有限公司

  公开号：CN105601647B

  公开（公告）日：2018-08-28

  本发明属于生化行业领域，特别提供了一种7α‑甲氧头孢菌素中间体7‑MAC的合成工艺，首先，在不需要BSA或HMDS保护的情况下，7‑TMCA与甲基硫氯发生亚胺化反应得，继而与二苯重氮甲烷反应的中间体，最后中间体与甲醇在有水条件下直接反应生成终产物7‑MCA。本工艺反应条件温和、步骤简单，容易实现工业化生产。产品纯度达到97.5%以上，单一杂质0.5%以下，完全达到了出口的标准。
• SAIKAWA, ISAMU;TAKANO, SHUNTARO;YOSHIDA, CHOSAKU;TAKASHIMA, OKUTA;MOMONOI+
  作者：SAIKAWA, ISAMU、TAKANO, SHUNTARO、YOSHIDA, CHOSAKU、TAKASHIMA, OKUTA、MOMONOI+

  DOI：——

  日期：——