2,2,2-trichloroethyl 6-(2-phenoxyacetamido)penicillanate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 2,2,2-trichloroethyl 6-(2-phenoxyacetamido)penicillanate
• 英文别名: 2,2,2-Trichloroethyl 6-(phenoxyacetamido)penicillanate；6-phenoxyacetamido-penicillanic acid 2,2,2-trichloroethyl ester；2,2,2-trichloroethyl (2S,5R)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-[(2-phenoxyacetyl)amino]-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• 化学式: C₁₈H₁₉Cl₃N₂O₅S
• 分子量: 481.784
• InChiKey: NZCFQPGVBAHKSC-RGPPAHDHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trichloroethyl 6-(2-phenoxyacetamido)penicillanate 、 boron monosulfide 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 生成 3,3-Dimethyl-6β-[(phenoxyacetyl)amino]-7-thioxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid 2,2,2-trichloroethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Thio-.beta.-lactam penicillins

  摘要：

  通式为##EQU1##的Thio-.beta.-lactam青霉素，其中R为氢，低烷基，苯基-低烷基，三卤乙基，碱金属或碱土金属; R.sub.1为氢，低烷基，环烷基，苯基，低烷氧基苯基，苯氧基，苯基-低烷基或某些杂环基团; R.sub.2为氢，氨基，羧基或脲基; n为0或1; 作为抗微生物剂是有用的。

  公开号：

  US03971776A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(2,2,2-trichloroethyl)oxycarbonyloxyimino-2-cyanoacetate 、 6-(2-phenoxyacetamido)penicillanic acid 在 sodium chloride 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,2,2-trichloroethyl 6-(2-phenoxyacetamido)penicillanate
  参考文献：
  名称：

  Novel esterifying agents, and their production and use

  摘要：

  一种酯化有机羧酸的方法，包括将有机羧酸与碳ic酸酯反应如下公式：其中R是有机基团，X和Y分别是负离子基团，在碱性物质存在下使有机羧酸中的羧基酯化。该工艺的优点在于，在温和的反应条件下，通过简单的操作，可以在短时间内以较高的收率获得所需的羧酸酯。

  公开号：

  US03976635A1

文献信息

• Process for the manufacture of 7.beta.-amino-3-cephem-3-ol-4 carboxylic
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04147864A1

  公开（公告）日：1979-04-03

  7.beta.-amino-3-cephem-3-ol-4-carboxylic acid compounds of the formula ##STR1## wherein R.sub.1.sup.a represents hydrogen or an amino protective group R.sub.1.sup.A and R.sub.1.sup.B represents hydrogen or an acyl group Ac, or R.sub.1.sup.a and R.sub.1.sup.b together represent a bivalent amino protective group, R.sub.2 represents hydroxyl or a radical R.sub.2.sup.A which together with the carbonyl grouping --C(.dbd.O)-- forms a protected carboxyl group and R.sub.3 represents hydrogen, lower alkyl or a hydroxyl protective group, and 1-oxides or 3-cephem compounds of the formula IA, and the corresponding 2-cephem compounds are prepared in that a compound of the formula ##STR2## wherein R.sub.1.sup.a, R.sub.1.sup.b and R.sub.2.sup.A have the meanings mentioned under formula IA, R.sub.3.sup.o represents lower alkyl or a hydroxyl protective group and Y represents a group which is removed, is treated with a base; also comprised are intermediate products.

  该化合物的中文翻译如下：7-β-氨基-3-头环-3-醇-4-羧酸化合物的结构式为##STR1##其中R.sub.1.sup.a代表氢或氨基保护基R.sub.1.sup.A，R.sub.1.sup.B代表氢或酰基Ac，或者R.sub.1.sup.a和R.sub.1.sup.b一起代表二价氨基保护基，R.sub.2代表羟基或与羰基团--C(.dbd.O)--一起形成保护羧基的基团R.sub.2.sup.A，R.sub.3代表氢、低碳烷基或羟基保护基，以及公式IA的1-氧化物或3-头环化合物，以及相应的2-头环化合物是通过以下方法制备的：将具有以下含义的化合物##STR2##其中R.sub.1.sup.a、R.sub.1.sup.b和R.sub.2.sup.A在公式IA下提到了含义，R.sub.3.sup.o代表低碳烷基或羟基保护基，Y代表被去除的基团，与碱处理；还包括中间产物。
• US3971776A
  申请人：——

  公开号：US3971776A

  公开（公告）日：1976-07-27
• US3976635A
  申请人：——

  公开号：US3976635A

  公开（公告）日：1976-08-24
• US4147864A
  申请人：——

  公开号：US4147864A

  公开（公告）日：1979-04-03
• US4255328A
  申请人：——

  公开号：US4255328A

  公开（公告）日：1981-03-10