methyl 3-amino-3-(4-(tert-butyl)phenyl)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-amino-3-(4-(tert-butyl)phenyl)propanoate
• 英文别名: Methyl 3-amino-3-(4-tert-butylphenyl)propanoate
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂
• mdl: MFCD11200721
• 分子量: 235.326
• InChiKey: NEZVKALLWWCNSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-amino-3-(4-(tert-butyl)phenyl)propanoate 在 水 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(4-(tert-butyl)phenyl)-3-(4-(trifluoromethyl)benzamido)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和β-苯丙氨酸衍生物作为新型eEF2K抑制剂与乳腺癌细胞凋亡诱导机制的焦点库的结构活性关系。

  摘要：

  真核延伸因子2激酶（eEF2K）是一种Ca2 + /钙调蛋白依赖性蛋白激酶，属于非典型Ser / Thr蛋白激酶的小家族。最近有报道称eEF2K在许多类型的癌症中被高度激活或过表达。因此，eEF2K被认为是有希望的治疗靶标。在这项研究中，我们通过虚拟高通量筛选发现了β-苯丙氨酸支架，并设计和合成了46种衍生物，评估了其对eEF2K的抑制活性和细胞毒性。经过几轮激酶和抗增殖活性筛选后，我们发现了具有最佳eEF2K酶促活性（IC50为5.5μM）和抗增殖活性（MDA-MB-231细胞，IC50为12.6μM，MDA）的eEF2K抑制剂（21l） -MB-436细胞，IC50为19.8μM。而且，我们发现21l可以通过MDA-MB-231和MDA-MB-436细胞的凋亡途径诱导细胞死亡。随后，我们评估了其在体内的抗肿瘤活性和诱导细胞凋亡的机制。这些结果表明21l通过在乳腺癌的异种移植小鼠模型（M

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.11.065
• 作为产物：
  描述：

  对叔丁基苯甲醛 在 硫酸 、 甲酸铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 methyl 3-amino-3-(4-(tert-butyl)phenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和β-苯丙氨酸衍生物作为新型eEF2K抑制剂与乳腺癌细胞凋亡诱导机制的焦点库的结构活性关系。

  摘要：

  真核延伸因子2激酶（eEF2K）是一种Ca2 + /钙调蛋白依赖性蛋白激酶，属于非典型Ser / Thr蛋白激酶的小家族。最近有报道称eEF2K在许多类型的癌症中被高度激活或过表达。因此，eEF2K被认为是有希望的治疗靶标。在这项研究中，我们通过虚拟高通量筛选发现了β-苯丙氨酸支架，并设计和合成了46种衍生物，评估了其对eEF2K的抑制活性和细胞毒性。经过几轮激酶和抗增殖活性筛选后，我们发现了具有最佳eEF2K酶促活性（IC50为5.5μM）和抗增殖活性（MDA-MB-231细胞，IC50为12.6μM，MDA）的eEF2K抑制剂（21l） -MB-436细胞，IC50为19.8μM。而且，我们发现21l可以通过MDA-MB-231和MDA-MB-436细胞的凋亡途径诱导细胞死亡。随后，我们评估了其在体内的抗肿瘤活性和诱导细胞凋亡的机制。这些结果表明21l通过在乳腺癌的异种移植小鼠模型（M

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.11.065

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intermolecular Azidocarbonylation of Alkenes via a Cooperative Strategy
  作者：Ming Li、Feng Yu、Pinhong Chen、Guosheng Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01812

  日期：2017.11.17

  alkene activation and palladium-catalyzed carbonylation was demonstrated as an efficient strategy for the difunctionalization of alkenes. A variety of β-azido carboxylic esters were obtained from mono- and 1,1-disubstituted terminal alkenes with excellent regioselectivities. In addition, the introduced azido group can be reduced to an amine group, providing a facile access to β-amino acid derivatives

  已经开发了一种新型的烯烃分子间β-叠氮羰基化反应，其中碘（III）介导的烯烃活化和钯催化的羰基化相结合被证明是烯烃双官能化的有效策略。从单-和1,1-二取代的末端烯烃获得了多种具有优异区域选择性的β-叠氮基羧酸酯。另外，引入的叠氮基可被还原成胺基，提供了从简单烯烃容易地获得β-氨基酸衍生物的途径。
• Cinnamic acid amides
  申请人：Brunner Nina

  公开号：US20090149528A1

  公开（公告）日：2009-06-11

  The present invention relates to compounds, to processes for preparing them, to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use in the therapy and/or prophylaxis in illnesses in people or animals, especially diseases of bacterial infection.

  本发明涉及化合物、制备它们的方法、包含它们的制药组合物以及它们在治疗和/或预防人或动物疾病中的使用，特别是细菌感染疾病。
• Carboxylic Acid O–H Insertion Reaction of β-Ester Diazos Enabling Synthesis of β-Acyloxy Esters
  作者：Ziyi Li、Xinyu Yao、Xin Zhang、Haibo Mei、Jianlin Han

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02023

  日期：2022.11.18

  β-ester diazos and their applications in carboxylic acid O–H insertion reactions have been reported, which afford β-acyloxy esters in excellent yield. Varieties of aryl- and alkyl-substituted diazos are well tolerated in this insertion reaction under mild and convenient conditions. Moreover, structural modification of the natural product and molecular drug can also be achieved in this reaction. This

  已经报道了非稳定化 β-酯重氮化合物的生成及其在羧酸 O-H 插入反应中的应用，从而以优异的收率提供 β-酰氧基酯。在温和方便的条件下，在此插入反应中可以很好地耐受各种芳基和烷基取代的重氮化合物。此外，该反应还可以实现天然产物和分子药物的结构修饰。该方案不仅实现了涉及不稳定β-酯重氮的反应，而且为合成β-酰氧基酯提供了一种有效的策略。
• Synthesis and biological evaluation of 3-phenyl-3-aryl carboxamido propanoic acid derivatives as small molecule inhibitors of retinoic acid 4-hydroxylase (CYP26A1)
  作者：Dongmei Zhao、Bin Sun、Jinhong Ren、Fengrong Li、Shuai Song、Xuejiao Lv、Chenzhou Hao、Maosheng Cheng

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.11.036

  日期：2015.3

  All-trans-retinoic acid (ATRA), the biologically active metabolite of vitamin A, is used medicinally for the treatment of hyperproliferative diseases and cancers. However, it is easily metabolized. In this study, the leading compound S8 was found based on virtual screening. To improve the activity of the leading compound S8, a series of novel S8 derivatives were designed, synthesized and evaluated for their in vitro biological activities.All of the prepared compounds showed that substituting the 5-chloro-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole group for the 2-tertbutyl-5-methylfuran scaffold led to a clear increase in the biological activity. The most promising compound 32, with a CYP26A1 IC50 value of 1.36 mu M (compared to liarozole (IC50 = 2.45 mu M) and S8 (IC50 = 3.21 mu M)) displayed strong inhibitory and differentiation activity against HL60 cells. In addition, the study focused on the effect of beta-phenylalanine, which forms the coordination bond with the heme of CYP26A1. These studies suggest that the compound 32 can be used as an appropriate candidate for future development. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• ZIMTSÄUREAMIDE
  申请人：Bayer HealthCare AG

  公开号：EP1501795B1

  公开（公告）日：2007-02-28