(E)-5-phenyl-1-(trimethylsilyl)pent-1-en-3-ol | 72178-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-5-phenyl-1-(trimethylsilyl)pent-1-en-3-ol
• 英文别名: (E)-5-phenyl-1-trimethylsilyl-1-penten-3-ol；(E)-5-phenyl-1-trimethylsilyl-penten-3-ol；5-Phenyl-1-trimethylsilyl-pent-1-en-3-ol；Benzenepropanol, alpha-(2-trimethylsilylethenyl)-；(E)-5-phenyl-1-trimethylsilylpent-1-en-3-ol
• CAS: 72178-87-1；88508-42-3
• 化学式: C₁₄H₂₂OSi
• 分子量: 234.414
• InChiKey: BVOFCPSVNPIBMG-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-phenyl-1-(trimethylsilyl)pent-1-en-3-ol 在 氢氟酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (Z)-N,N-Dimethyl-7-phenyl-hept-3-enamid
  参考文献：
  名称：

  Notizübereinen Zugang zuβ，γ-ungesättigtenCarbonsäurederivatenmit Hilfe der Amidacetal- Claisen umlagerung。《综合方法》，第十七期。Mitteilung † ‡

  摘要：

  使用酰胺缩醛克莱森重排制备β，γ-不饱和羧酸衍生物的注意事项

  DOI：

  10.1002/hlca.19790620621
• 作为产物：
  描述：

  在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 (E)-5-phenyl-1-(trimethylsilyl)pent-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled asymmetric synthesis of syn-E-1,4-diol-2-enes using allyl boronates and its application in the total synthesis of solandelactone F

  摘要：

  Solandelactones A-H是一类新颖的含氧脂肪酸，具有八元内酯、反式环丙烷和2-烯-1,4-二醇子单元。在solandelactones A、C、E和G中，1,4-二醇子单元的相对立体化学为反式，而在solandelactones B、D、F和H中为顺式。我们已合成了具有反式立体化学的solandelactone E，并针对顺式系列开展研究，开发了合成富含对映体的顺式2-烯-1,4-二醇的方法。这一方法包括使用sBuLi/sparteine进行烷基2,4,6-三异丙基苯甲酸酯的非对称去质子化，随后将α-锂苯甲酸酯加入到β-硅基乙烯基硼酸乙二醇酯中。生成的硼酸盐复合物经历1,2-金属化重排，生成中间体烯丙基硼酸酯，在MgBr2存在下与醛反应，产生高产率、高立体选择性和高对映选择性的反式β-羟基E-烯丙基硅烷。这些敏感产物使用mCPBA被氧化为相应的环氧化物，并随后用酸处理生成顺式E-2-烯-1,4-二醇（约4:1的双对映体比）。将该方法应用于适当官能化的醛和ω-烯烃-2,4,6-三异丙基苯甲酸酯的偶联反应，得到了通向solandelactone F（具有顺式E-2-烯-1,4-二醇）的一条简短且高选择性路线。

  DOI：

  10.1039/c2ob06975j

文献信息

• Synthesis of α-Arylated Allylsilanes through Palladium-Catalyzed γ-Selective Allyl−Aryl Coupling
  作者：Dong Li、Tatsunori Tanaka、Hirohisa Ohmiya、Masaya Sawamura

  DOI：10.1021/ol101114r

  日期：2010.8.6

  esters and arylboronic acids produced α-arylated allylsilanes with E-alkene geometry. The reaction tolerated various functional groups in both the arylboronic acids and the allylic esters and afforded functionalized allylsilanes. The reaction of optically active allylic esters took place with excellent α-to-γ chirality transfer with syn stereochemistry to give chiral allylsilanes.

  γ-甲硅烷基化的烯丙基酯与芳基硼酸之间的钯催化γ-选择性烯丙基-芳基偶合产生具有E-烯烃几何结构的α-芳基化烯丙基硅烷。该反应耐受芳基硼酸和烯丙基酯中的各种官能团，并提供官能化的烯丙基硅烷。光学活性的烯丙基酯以优异的从α到γ的手性转移与顺式立体化学的反应进行，得到手性烯丙基硅烷。
• Stereoselective Synthesis of (<i>Z</i>)-1-Silyl-2-stannylethene by Palladium-­Catalyzed Silastannation of Ethyne and Its Synthetic Transformations
  作者：Masahiro Murakami、Takanori Matsuda、Kenichiro Itami、Shinji Ashida、Miki Terayama

  DOI：10.1055/s-2004-822405

  日期：——

  (Z)-1-Silyl-2-stannylethenes were stereoselectively synthesized by silastannation of ethyne, catalyzed by a palladium/tert-alkyl isocyanide catalyst, and the synthetic utilities were demonstrated by their transformations.

  在钯/叔烷基异氰化物催化剂的催化下，通过乙炔的硅斯坦化立体选择性合成了(Z)-1-甲硅烷基-2-甲锡烷基，并通过其转化证明了其合成实用性。
• Silicon-Containing Thiol-Specific Bioconjugating Reagent
  作者：Zhenguo Zhang、Lanyang Li、Hailun Xu、Chi-Lik Ken Lee、Zhenhua Jia、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/jacs.3c12050

  日期：2024.1.24

  conjugates. Furthermore, the presence of a silicon moiety within the conjugated products opens up new avenues for drug release and bridging inorganics with other disciplines. This new class of silicon-containing thiol-specific bioconjugation reagents has significant implications for researchers working in bioanalytical science and medicinal chemistry and leads to innovative opportunities for advancing

  开发了一种新的含硅生物共轭试剂，用于与硫醇的选择性反应。硅的加入显着提高了化学选择性并抑制了逆反应过程，从而超越了传统试剂的能力。该方法用途广泛，与多种硫醇和不饱和羰基化合物兼容，可产生中等到高的结果。这些反应可以在生物相容性条件下进行，从而使其适合蛋白质生物共轭。所得缀合物在各种生物分子存在下表现出良好的稳定性，这表明它们在抗体-药物缀合物合成中的潜在应用。此外，共轭产物中硅部分的存在为药物释放以及无机物与其他学科之间的桥梁开辟了新途径。这种新型含硅硫醇特异性生物共轭试剂对生物分析科学和药物化学领域的研究人员具有重大意义，并为推进生物共轭研究和药物化学领域带来创新机会。
• Trifluoromethylation of Allylsilanes under Photoredox Catalysis
  作者：Satoshi Mizuta、Keary M. Engle、Stefan Verhoog、Oscar Galicia-López、Miriam O’Duill、Maurice Médebielle、Katherine Wheelhouse、Gerasimos Rassias、Amber L. Thompson、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1021/ol400184t

  日期：2013.3.15

  A new catalytic method to access allylic secondary CF3 products is described. These reactions use the visible light excited Ru(bpy)(3)Cl-2 center dot 6H(2)O catalyst and the Togni or Umemoto reagent as the CF3 source. The photoredox catalytic manifold delivers enantioenriched allylic trifluoromethylated products not accessible under Cu(I) catalysis.
• A new synthesis of γ-hydroxyvinylstannanes and silanes utilizing β-stannylvinyl and β-silyvinyl sulfones
  作者：Masahito Ochiai、Tatzuko Ukita、Eiichi Fujita

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88253-2

  日期：1983.1