2-(1-vinylcyclohexyl)acetic acid | 183593-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-vinylcyclohexyl)acetic acid
• 英文别名: 2-(1-Ethenylcyclohex-1-yl)acetic acid；2-(1-ethenylcyclohexyl)acetic acid
• CAS: 183593-61-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: KETHUMMFMXZPGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.065±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-vinylcyclohexyl)acetic acid 在 sodium hydride 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 反应 0.58h， 生成 2-(1-ethenylcyclohexyl)-1-[(2S)-2-(phenylmethoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  构象限制性 TRH 类似物：基于 6,5-双环内酰胺的模拟物与 TRH-R 结合的相容性

  摘要：

  已经合成了一对构象受限的 TRH 类似物。两种类似物都将 TRH 的中心组氨酸替换为环己基丙氨酸单元，并且两种类似物都含有 6,5-双环内酰胺环，将脯氨酸肽键融合为反式构象。桥头立体中心的类似物有所不同。类似物的合成利用阳极酰胺氧化反应选择性功能化脯氨酸衍生物和四氯化钛引发的环化重排序列，以组装所需的双环骨架。将类似物与不含限制性环己丙氨酸的 TRH 类似物（环己基-Ala2-TRH）进行比较，以确定添加的内酰胺环如何影响类似物对 TRH-R 的亲和力和效力。发现受限类似物的亲和力和效力都严重依赖于双环的桥头立体化学。在桥头堡具有 R 立体化学的类似物的效力是……的 478 倍。

  DOI：

  10.1021/ja961887v
• 作为产物：
  描述：

  cyclohexane-1,1-diylbis(phenylsulfane) 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 4,4'-di(tert-butyl)-[1,1-biphenyl]yllithium 、 lithium (N,N-dimethylamino)naphthalenide 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-(1-vinylcyclohexyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  生成、一些合成用途和 1,2- 乙烯基重排二级和三级 homoallyllithiums，包括环收缩和环扩张。含氧阴离子基团显着加速了重排

  摘要：

  高烯丙基锂的一种非常通用的制备方法包括用 4,4'-二叔丁基联苯锂对高烯丙基苯基硫化物进行还原锂化。硫化物可以通过多种方法制备，包括 (1) 三乙胺催化将苯硫酚加成到共轭烯醛或烯酮上，然后进行 Wittig 或 Peterson 烯化，(2) 甲硅烷基烯醇醚与二苯基二硫缩醛催化的反应通过氯化锡，然后进行彼得森烯化，或 (3) 用烯丙基卤化物处理苯基硫醚或硫代缩醛的锂硫衍生物或相应的铜酸盐

  DOI：

  10.1021/ja00063a001

文献信息

• Rapid Access to Thiolactone Derivatives through Radical-Mediated Acyl Thiol–Ene and Acyl Thiol–Yne Cyclization
  作者：Ruairi O. McCourt、Fabrice Dénès、Goar Sanchez-Sanz、Eoin M. Scanlan

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00996

  日期：2018.5.18

  A new synthetic approach to thiolactones that employs an efficient acyl thiol–ene (ATE) or acyl thiol–yne (ATY) cyclization to convert unsaturated thiocarboxylic acid derivatives into thiolactones under very mild conditions is described. The high overall yields, fast kinetics, high diastereoselectivity, excellent regiocontrol, and broad substrate scope of these reaction processes render this a very

  描述了一种新的合成硫内酯的方法，该方法在非常温和的条件下采用有效的酰基硫醇-烯（ATE）或酰基硫醇-炔（ATY）环化反应将不饱和硫代羧酸衍生物转化为硫代内酯。这些反应过程的高总收率，快速动力学，高非对映选择性，出色的区域控制以及广泛的底物范围，使其成为面向多样性的合成和药物开发工作的非常有用的方法。为观察到的区域控制提供了详细的计算原理。
• [EN] NOVEL SIGMA-2 RECEPTOR BINDERS AND THEIR METHOD OF USE<br/>[FR] NOUVEAUX LIANTS DES RÉCEPTEURS SIGMA 2 ET LEUR PROCÉDÉ D'UTILISATION
  申请人：TEMPLE UNIVERSITY-OF THE COMMONWEALTH SYSTEM OF HIGHER EDUCATION

  公开号：WO2016183150A1

  公开（公告）日：2016-11-17

  Pharmaceutical compositions of the invention comprise functionalized lactone derivatives having a disease-modifying action in the treatment of diseases associated with dysregulation of sigma-2 receptor activity.

  本发明的药物组合物包括具有疾病修饰作用的功能化内酯衍生物，在治疗与σ-2受体活性失调相关的疾病中发挥作用。
• [EN] NOVEL 5-HYDROXYTRYPTAMINE RECEPTOR 7 ACTIVITY MODULATORS AND THEIR METHOD OF USE<br/>[FR] NOUVEAUX MODULATEURS DE L'ACTIVITÉ DU RÉCEPTEUR 7 DE LA 5-HYDROXYTRYPTAMINE ET LEUR PROCÉDÉ D'UTILISATION
  申请人：UNIV TEMPLE

  公开号：WO2014164756A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  Pharmaceiiticai compositions of the invention comprise functionalized lactone derivatives having a disease-modifying action in the treatment of diseases associated with dysregulation of 5-hydroxytryptamine receptor 7 activity.

  本发明的药物组合物包括具有疾病修饰作用的功能化内酯衍生物，在治疗与5-羟色胺受体7活性失调相关的疾病中发挥作用。
• [EN] ETHERS AND ESTERS OF 1-SUBSTITUTED CYCLOALKANOLS FOR USE AS AROMA CHEMICALS<br/>[FR] ÉTHERS ET ESTERS DE CYCLOALCANOLS SUBSTITUÉS EN POSITION 1 DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS EN TANT QUE PRODUITS CHIMIQUES AROMATIQUES
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2020079007A1

  公开（公告）日：2020-04-23

  The present invention relates to the use of an ether or an ester of a 1 -substituted cycloalkanol or of mixtures of two or more ethers or esters of 1 -substituted cycloalkanols or of a stereoisomer thereof or of a mixture of two or more stereoisomers thereof as aroma chemicals; to the use thereof for modifying the scent character of a fragranced composition; to an aroma chemical composition containing an ether or an ester of a 1 -substituted cycloalkanol or of mixtures of two or more ethers or esters of 1 -substituted cycloalkanols or of a stereoisomer thereof or of a mixture of two or more stereoisomers thereof; and to a method of preparing a fragranced composition or for modifying the scent character of a fragranced composition. The invention further relates to specific ethers or esters of 1 -substituted cycloalkanols.

  本发明涉及使用1-取代环烷醇的醚或酯，或两种或两种以上的1-取代环烷醇的醚或酯的混合物，或其立体异构体，或两种或两种以上的其立体异构体作为香气化学品的用途；用于修改香味组合物的气味特性；以及含有1-取代环烷醇的醚或酯，或两种或两种以上的1-取代环烷醇的醚或酯的混合物，或其立体异构体，或两种或两种以上的其立体异构体的香气化学品组合物；以及制备香味组合物或修改香味组合物的气味特性的方法。该发明还涉及特定的1-取代环烷醇的醚或酯。
• NOVEL 5-HYDROXYTRYPTAMINE RECEPTOR 7 ACTIVITY MODULATORS AND THEIR METHOD OF USE
  申请人：TEMPLE UNIVERSITY OF THE COMMONWEALTH SYSTEM OF HIGHER EDUCATION

  公开号：US20160016941A1

  公开（公告）日：2016-01-21

  Pharmaceutical compositions of the invention comprise functionalized lactone derivatives having a disease-modifying action in the treatment of diseases associated with dysregulation of 5-hydroxytryptamine receptor 7 activity.

  本发明的制药组合物包括具有疾病修饰作用的功能化内酯衍生物，用于治疗与5-羟色胺受体7活性失调相关的疾病。