2-iodonaphthalen-1-ol | 730952-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-iodonaphthalen-1-ol
• 英文别名: 2-iodo-1-naphthol；Jodnaphtol
• CAS: 730952-28-0
• 化学式: C₁₀H₇IO
• 分子量: 270.069
• InChiKey: DVENPLHJIDSVCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodonaphthalen-1-ol 在 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 cesium pivalate 、 双二苯基膦甲烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3a-methyl-3,3a-dihydro-2H-benzo[h]indeno[1,2,3-de]chromene
  参考文献：
  名称：

  Pd 催化的烷基到芳基迁移和环化：通过多重 CH 活化有效合成稠合多环

  摘要：

  已经开发了一种用于合成复杂稠合多环的新型钯迁移方法。该过程涉及通过空间 CH 活化将 1,4-钯烷基迁移到芳基，然后进行分子内芳基化或分子间 Heck 反应，为合成稠环系统提供了一种非常有效的方法。

  DOI：

  10.1021/ja047980y
• 作为产物：
  描述：

  萘酚 在 碘 作用下， 以 水 为溶剂， 以90 %的产率得到2-iodonaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用新型路易斯碱加合物 (LBA) [DBBUR]+Br− 和 [DBUI]+I− 作为绿色试剂，在水中对苯酚和苯胺进行温度调节的高度区域选择性单卤化和二卤化：一种简单的方法

  摘要：

  在此，报道了使用易于获得且高度稳定的路易斯碱加合物（LBA）对水中苯酚和苯胺进行操作简单的温度依赖性区域选择性卤化。这些新发现的LBA [DBUBr] + Br -和[DBUI] + I -与多种底物相容，可进行区域选择性溴化和碘化，具有优异的产率（高达95%），并且只需通过过滤和分离即可直接分离产物。无需柱色谱纯化即可表征。有机碱 DBU 被回收并重新用于制备相应的 LBA，而活性没有显着损失。进一步的卤化是化学选择性和核选择性的，并且以非常好的E因子进行。苯胺和苯酚对于单卤化的互补区域选择性（邻位优于对位）是该方法的独特特征。

  DOI：

  10.1039/d3nj03370h

文献信息

• A Practical Iodination of Aromatic Compounds by Using Iodine and Iodic Acid
  作者：Avinash T. Shinde、Sainath B. Zangade、Shivaji B. Chavan、Archana Y. Vibhute、Yogesh S. Nalwar、Yeshwant B. Vibhute

  DOI：10.1080/00397910903457332

  日期：2010.11.3

  This article describes simple and efficient method for the iodination of different aromatic amines, hydroxy aromatic aldehydes, hydroxy acetophenones and phenols using iodine and iodic acid in ethanol as a solvent. Notable advantages include mild reaction condition, no need of catalyst, short reaction time, simple practical procedure, giving excellent yield of the product.

  本文介绍了使用碘和碘酸在乙醇中作为溶剂对不同芳香胺、羟基芳香醛、羟基苯乙酮和苯酚进行碘化的简单有效方法。显着的优点是反应条件温和，无需催化剂，反应时间短，操作简单，产品收率高。
• Reductive Cleavage of Aryl <i>O-</i>Carbamates to Phenols by the Schwartz Reagent. Expedient Link to the Directed <i>Ortho</i> Metalation Strategy
  作者：Justin Morin、Yigang Zhao、Victor Snieckus

  DOI：10.1021/ol401547d

  日期：2013.8.16

  efficient method for the reductive cleavage of aryl O-carbamates to phenols, 1 → 2 using the Schwartz reagent is reported. The method is selective, tolerating a large number of functional groups; may be carried out by direct or by an economical in situ procedure; and, notably, establishes a synthetic connection to the directed ortho metalation strategy (Figure 1) allowing new entries into difficult to

  据报道，使用Schwartz试剂可将芳基O-氨基甲酸酯还原裂解为苯酚，从1 → 2的一般，温和，有效的方法。该方法是选择性的，可以耐受大量的官能团。可以通过直接或经济的原地程序进行；尤其是，它建立了与定向原位金属化策略的合成连接（图1），从而使新的难题难以制备连续取代的芳族化合物和杂芳族化合物。
• Oral care compositions with color changing indicator
  申请人：Sabnis W. Ram

  公开号：US20060222601A1

  公开（公告）日：2006-10-05

  The invention describes color changing toothpastes and mouthwashes which contains acid-base indicator(s) for interaction with the oral cavity to provide a color change indicative of treatment time.

  这项发明描述了含有酸碱指示剂的变色牙膏和漱口水，用于与口腔相互作用，以提供治疗时间的颜色变化指示。
• Isoquinolinium Dichromate and Chlorochromate as Efficient Catalysts for Oxidative Halogenation of Aromatic Compounds Under Acid-Free Conditions
  作者：A. Sambashiva Rao、K. C. Rajanna、K. Rajendar Reddy、Subhash Kulkarni

  DOI：10.1080/15533174.2014.989596

  日期：2016.6.2

  Isoquinolinium dichromate and isoquinolinium chlorochromate were found as efficient catalysts to trigger oxidative bromination and iodination of aromatic hydrocarbons with KBr/KI and KHSO4 under acid-free conditions. Reaction times reduced highly significantly under sonication, followed by corresponding mono bromo derivatives in very good yield with high regioselectivity.

  发现重铬酸异喹啉鎓和氯铬酸异喹啉鎓是在无酸条件下用KBr / KI和KHSO 4引发芳族烃的氧化溴化和碘化的有效催化剂。在超声处理下，反应时间显着减少，随后以高区域选择性以很高的收率得到相应的单溴衍生物。
• Ultrasonically Assisted Halogenation of Aromatic Compounds using Isoquinolinium Bound Hypervalent Chromium and Tetrabutylammonium Halides in PEG-600 Solutions under Acid Free and Solvent-Free Conditions
  作者：A. Sambashiva Rao、Kola Ramesh、K.C. Rajanna、I. Chakrvarthi

  DOI：10.14233/ajchem.2018.21413

  日期：——

  undergo halogenation in the presence of halogens (molecular chlorine or bromine) even in the absence of Lewis acids to give halogenated products [3]. On the other hand, brominating mixture (a mixture of KBr and Ultrasonically Assisted Halogenation of Aromatic Compounds using Isoquinolinium Bound Hypervalent Chromium and Tetrabutylammonium Halides in PEG-600 Solutions under Acid Free and Solvent-Free Conditions†

  芳香族化合物的卤化是有机合成中最重要的关键领域之一，因为有机卤化物在温和的条件下可以很容易地转化为其他官能团。此外，有机卤化物还被用作合成救命药物和生物活性分子的重要组成部分[1-9]。查阅文献发现，制备芳基卤化物有两种主要的制备途径，即直接卤化法和重氮盐法[1-10]。芳香族化合物的直接卤化方法包括通过热或光化学途径使用分子卤素 (X2)。Friedel-Crafts 方法也是最古老和有效的卤化方法之一，其中使用路易斯酸作为催化剂。FeCl3、AlCl3 等金属氯化物是这些反应中最常用的金属氯化物 [1,2]。然而，已知具有给电子基团的苯酚、苯胺和芳香族化合物在卤素（分子氯或溴）存在下，即使在路易斯酸不存在的情况下，也会发生卤化反应，生成卤化产物 [3]。另一方面，溴化混合物（在无酸和无溶剂条件下，在 PEG-600 溶液中使用异喹啉结合的高价铬和四丁基卤化铵对芳香族化合物进行超声波辅助卤化的混合物†