tert-butyl 3-methyl-4-{[(octyloxy)(phenyl)phosphonothioyl]methyl}-1-pyrrolidinecarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl 3-methyl-4-{[(octyloxy)(phenyl)phosphonothioyl]methyl}-1-pyrrolidinecarboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 3-methyl-4-[[octoxy(phenyl)phosphinothioyl]methyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• 化学式: C₂₅H₄₂NO₃PS
• 分子量: 467.653
• InChiKey: CMEBTDXEQMPQSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  70.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯膦酸 在 劳森试剂 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 tert-butyl 3-methyl-4-{[(octyloxy)(phenyl)phosphonothioyl]methyl}-1-pyrrolidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  磷氢化物的自由基加成反应：调节磷氢化物的反应性、微波的使用和 Horner-Wadsworth-Emmons 型反应

  摘要：

  比较了自由基加成反应中磷氢化物的反应性，并表明磷上的取代基会影响反应的效率。反应性的变化归因于已计算出的 P-H 键的不同键解离能。在没有常规引发剂的情况下，具有特别弱 P-H 键的磷氢化物显示出通过微波辐射进行自由基加成。这些自由基加成反应产生硫代膦酸酯、硫代膦酸酯和硫化膦，它们在 HWE 型反应中反应，得到取代的烯烃。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500907

文献信息

• Radical Addition Reactions of Phosphorus Hydrides: Tuning the Reactivity of Phosphorus Hydrides, the Use of Microwaves and Horner–Wadsworth–Emmons-Type Reactions
  作者：Christopher M. Jessop、Andrew F. Parsons、Anne Routledge、Derek J. Irvine

  DOI：10.1002/ejoc.200500907

  日期：2006.3

  reactivity of phosphorus hydrides in radical addition reactions are compared, and the substituents on phosphorus are shown to affect the efficiency of the reactions. The change in reactivity is attributed to the different bond dissociation energies of the P–H bonds, which have been calculated. Phosphorus hydrides with particularly weak P–H bonds are shown to undergo radical additions by microwave irradiation

  比较了自由基加成反应中磷氢化物的反应性，并表明磷上的取代基会影响反应的效率。反应性的变化归因于已计算出的 P-H 键的不同键解离能。在没有常规引发剂的情况下，具有特别弱 P-H 键的磷氢化物显示出通过微波辐射进行自由基加成。这些自由基加成反应产生硫代膦酸酯、硫代膦酸酯和硫化膦，它们在 HWE 型反应中反应，得到取代的烯烃。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)