2-(4-methoxy-naphthalen-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(4-methoxy-naphthalen-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolane
• 英文别名: 2-(4-Methoxynaphthalen-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 化学式: C₁₇H₂₁BO₃
• 分子量: 284.163
• InChiKey: PNGWDWZFEDHSPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxy-naphthalen-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolane 在 potassium phosphate 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 Fmoc-Arg(Pbf) Wang resin 、 频那醇硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(4-methoxy-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)naphthalen-1-yl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  硼化的芳基异喹啉：有希望的可调谐荧光团的光物理性质和转换行为。

  摘要：

  制备了一系列九种硼化的芳基异喹啉，其电子性质发生了系统性变化，并对其光物理性质进行了研究。可以通过改变芳基部分的性质来微调其荧光的颜色，这涉及内部电荷转移过程。例如，甲氧基取代的化合物5表现出强烈的绿色发射，而二甲氨基取代的化合物6显示橙红色发射。测试了这些新的荧光团作为分子开关的可能性，这些分子开关具有外部离子刺激（例如质子和氟离子）。一方面，异喹啉部分的质子化导致电荷转移弱的化合物的荧光增强，而电荷转移强的化合物的荧光猝灭。另一方面，在所有研究的案例中，与氟化物形成的盐配合物导致强烈的荧光猝灭。

  DOI：

  10.1002/chem.201203887
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基萘 在 potassium phosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-(4-methoxy-naphthalen-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  多取代的嘧啶类化合物作为mPGES-1抑制剂：在卡拉胶诱导的大鼠爪水肿中发现具有强抗炎作用的强效PGE2抑制剂。

  摘要：

  我们报道了对多取代嘧啶进行的广泛的构效关系优化，从而发现了5-丁基-4-（4-苄氧基苯基）-6-苯基嘧啶-2-胺及其二氟类似物。这些化合物是PGE 2产生的亚微摩尔抑制剂（IC 50低至12 nM）。为了确定抗炎嘧啶的分子靶标，我们进行了广泛的研究，包括酶法测定，同源性建模和对接。二氟类似物同时抑制花生四烯酸级联的两个关键酶，即mPGES-1和COX-2，其中mPGES-1的抑制是主要的作用机理。研究的其他嘧啶类是有效的mPGES-1抑制剂，没有观察到对COX-1 / 2酶的抑​​制作用。此外，在急性炎症模型中，两种最有效的化合物在体内被证明是有效的，将角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿抑制了36％和46％。这项研究的有希望的结果值得对所选的抗炎候选药物进行进一步的临床前评估。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000258

文献信息

• 一种芳香胺类化合物及EphB4激酶抑制剂及其衍生物的制备方法
  申请人：武汉大学

  公开号：CN110357832B

  公开（公告）日：2022-03-15

  本发明提供一种芳香胺类化合物及EphB4激酶抑制剂及其衍生物的制备方法。以芳基硼酸或芳基硼酸酯和O‑苯甲酰基‑羟胺类化合物为起始原料，在钯催化剂、降冰片烯衍生物、碱的作用下，空气氛围，在30℃到100℃下于有机溶剂中搅拌反应，反应后分离提纯，即可得到芳香胺类化合物。该方法所使用的原料廉价易得且反应结束无卤离子残留、反应条件温和。同时，本发明还提供了一种合成EphB4激酶抑制剂及其衍生物的方法，在本发明合成的3,5位双胺化的卤代苯或类卤代苯的基础上只需要简单的一步就可以合成EphB4激酶抑制剂及其衍生物。
• Development and Mechanistic Studies of Iron-Catalyzed Construction of Csp²–B Bonds via C–O Bond Activation
  作者：Shasha Geng、Juan Zhang、Shuo Chen、Zhengli Liu、Xiaoqin Zeng、Yun He、Zhang Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01937

  日期：2020.7.17

  Herein we describe an iron-catalyzed borylation of alkenyl and aryl carbamates through the activation of a C–O bond. This protocol exhibits high efficiency, a broad substrate scope, and the late-stage borylation of biorelevant compounds, thus providing potential applications in medicinal chemistry. Moreover, this method enables orthogonal transformations of phenol derivatives and also offers good opportunities

  在本文中，我们描述了通过C-O键的活化，铁催化的烯基和芳基氨基甲酸酯的硼酸酯化反应。该方案显示出高效率，广泛的底物范围以及生物相关化合物的后期硼化，因此在药物化学中提供了潜在的应用。而且，该方法能够使酚衍生物进行正交转化，并且还为合成多取代的芳烃提供了良好的机会。初步的机理研究表明，通过自由基途径的Fe II / Fe III催化循环可能与反应有关。
• Hydroboronation process
  申请人：Commonwealth Scientific and Industrial Research Organisation

  公开号：US06680401B1

  公开（公告）日：2004-01-20

  The invention relates to processes for the synthesis of aryl or alkene borates which comprises reacting: (i) an olefinic compound having a halogen or halogen-like substituent in a vinylic substitution position, or (ii) an aromatic ring having a halogen or halogen-like substituent in a ring substitution position, with a disubstituted monohydroborane in the presence of a Group 8-11 metal catalyst. The invention also relates to the use of these borates in coupling reactions. The invention further relates to certain disubstituted monohydroboranes and aryl or alkene borates.

  该发明涉及合成芳基或烯烃硼酸酯的过程，包括以下反应：(i) 在烯烃化合物中的烯基取代位置具有卤素或类卤素取代基，或者(ii) 在芳香环中的环取代位置具有卤素或类卤素取代基，与二取代单氢硼烷在第8-11族金属催化剂存在下反应。该发明还涉及这些硼酸酯在偶联反应中的应用。该发明还涉及某些二取代单氢硼烷和芳基或烯烃硼酸酯。
• Redox-neutral <i>ortho</i>-C–H amination of pinacol arylborates <i>via</i> palladium(<scp>ii</scp>)/norbornene catalysis for aniline synthesis
  作者：Shuqing Chen、Peng Wang、Hong-Gang Cheng、Chihui Yang、Qianghui Zhou

  DOI：10.1039/c9sc02759a

  日期：——

  this reaction amenable for industry. A plethora of synthetically very useful halogenated anilines, which often cannot be prepared via other transition-metal-catalyzed aminations, are readily produced using this method. Particularly, the orthogonal reactivity between pinacol arylborates and aryl iodides is demonstrated. Preliminary deuterium-labeling studies reveal a redox-neutral ipso-protonation mechanism

  据报道，钯( II )/降冰片烯协同催化可实现频哪醇芳基硼酸盐或杂芳基硼酸盐的氧化还原中性邻位-C -H胺化，用于合成结构多样的苯胺。该方法具有可扩展性、稳健性（耐空气和湿气）、不含膦配体，并且与多种功能兼容。这些实用的特征使得该反应适合工业界。使用这种方法可以很容易地生产大量合成上非常有用的卤代苯胺，这些卤代苯胺通常无法通过其他过渡金属催化的胺化来制备。特别是，证明了频哪醇芳基硼酸盐和芳基碘化物之间的正交反应性。初步的氘标记研究揭示了该过程的氧化还原中性原质子化机制，这必将为该领域的未来发展带来启发。总体而言，该方法的范围极其广泛（47 个示例）和可靠性，加上频哪醇芳基硼酸酯的广泛可用性，使该化学成为现有苯胺合成方法的宝贵补充。
• Potent and orally bioavailable CDK8 inhibitors: Design, synthesis, structure-activity relationship analysis and biological evaluation
  作者：Mingfeng Yu、Theodosia Teo、Yuchao Yang、Manjun Li、Yi Long、Stephen Philip、Benjamin Noll、Gary K. Heinemann、Sarah Diab、Preethi Eldi、Laychiluh Mekonnen、Abel T. Anshabo、Muhammed H. Rahaman、Robert Milne、John D. Hayball、Shudong Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113248

  日期：2021.3

  cancer drugs are highly sought-after. Herein we detail the discovery of a series of novel pyridine-derived CDK8 inhibitors. Medicinal chemistry optimisation gave rise to 38 (AU1-100), a potent CDK8 inhibitor with oral bioavailability. The compound inhibited the proliferation of MV4-11 acute myeloid leukaemia cells with the kinase activity of cellular CDK8 dampened. No systemic toxicology was observed in

  CDK8通过转录因子的磷酸化或作为四亚基激酶模块的一部分，通过激酶模块与Mediator复合物（一种高度保守的转录共激活因子）的可逆结合来调节转录。已经在各种类型的人类癌症中发现了CDK8的失调，而人们已经理解了CDK8在抑制天然杀伤细胞的抗癌反应中的作用。当前，靶向CDK8的抗癌药物非常受欢迎。本文中，我们详细介绍了一系列新型吡啶衍生的CDK8抑制剂的发现。药物化学优化产生了38（AU1-100），一种具有口服生物利用度的有效CDK8抑制剂。该化合物抑制了MV4-11急性髓性白血病细胞的增殖，同时抑制了细胞CDK8的激酶活性。在用38处理的小鼠中未观察到全身毒理学。这些结果值得对38作为抗癌药进行进一步的临床前研究。