[2-[(8S,9S,10R,11S,13S,14S,16S,17R)-16-cyano-11,17-dihydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-oxoethyl] acetate | 17664-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: [2-[(8S,9S,10R,11S,13S,14S,16S,17R)-16-cyano-11,17-dihydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-oxoethyl] acetate
• CAS: 17664-55-0
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₆
• 分子量: 427.497
• InChiKey: RBFNSDHQPYJBMA-UXOAYNHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-[(8S,9S,10R,11S,13S,14S,16S,17R)-16-cyano-11,17-dihydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-oxoethyl] acetate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (8S,9S,10R,11S,13S,14S,16R,17S)-17-(2,2-dimethoxyacetyl)-11-hydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-16-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型AZT类固醇共轭物的合成，抗HIV和细胞毒活性

  摘要：

  摘要为了发现有效的抗HIV药物，而没有目前的HIV逆转录酶抑制剂的严重毒性，已合成了AZT的三种类固醇前药，并用CEM-SS细胞系确定了它们的抗HIV谱。尽管比AZT弱，但其中的两种前药对HIV具有活性。第三剂对HIV完全没有活性。但是，它显示出非常高的抗生长活性。进一步的实验证实，第三种药物的生长抑制是由凋亡的诱导而不是一般的坏死引起的。

  DOI：

  10.1081/ncn-120026406
• 作为产物：
  描述：

  [2-[(8S,9S,10R,11S,13S,14S)-11-羟基-10,13-二甲基-3-氧代-6,7,8,9,11,12,14,15-八氢环戊烯并[a]菲-17-基]-2-氧代乙基]乙酸酯 、 mercury(II) fulminate 在 溶剂黄146 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以70%的产率得到[2-[(8S,9S,10R,11S,13S,14S,16S,17R)-16-cyano-11,17-dihydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-oxoethyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  新型AZT类固醇共轭物的合成，抗HIV和细胞毒活性

  摘要：

  摘要为了发现有效的抗HIV药物，而没有目前的HIV逆转录酶抑制剂的严重毒性，已合成了AZT的三种类固醇前药，并用CEM-SS细胞系确定了它们的抗HIV谱。尽管比AZT弱，但其中的两种前药对HIV具有活性。第三剂对HIV完全没有活性。但是，它显示出非常高的抗生长活性。进一步的实验证实，第三种药物的生长抑制是由凋亡的诱导而不是一般的坏死引起的。

  DOI：

  10.1081/ncn-120026406

文献信息

• One step conversion of highly dipolarophilic olefins to α-hydroxy-β-cyanoadducts with metal fulminate
  作者：Zhengqing You、Henry Joung Lee

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02401-8

  日期：1996.2

  Olefins conjugated with carbonyl, carboxylic ester, and phenyl groups as well as highly strained non-conjugated olefin norbornylene were converted to their corresponding α-hydroxy-β-cyanoadducts by treatment with mercuric fulminate and lithium bromide. The transformation appears to go through a 1,3-dipolar cycloaddition of metal fulminate to the olefin followed by a spontaneous cleavage of the resulting

  通过用高碘酸汞和溴化锂处理，将与羰基，羧酸酯和苯基共轭的烯烃以及高度应变的非共轭烯烃降冰片烯转化为它们相应的α-羟基-β-氰基加合物。该转变似乎经历了将金属酸化金属与烯烃的1，3-偶极环加成，然后自发裂解所得的杂环。因此，该研究提供了烯烃物种的第一步-顺式氰基羟基化。
• Suppression of the Mattox rearrangement of 16α-cyanoprednisolones in acid: Synthesis of methyl 16α-prednisolonecarboxylates
  作者：Zhengqing You、Mounir A. Khalil、Dong-Hoon Ko、Henry J. Lee

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00526-i

  日期：1995.5

  addition of fulminic acid to 21-acetyloxy-11β-hydroxy-3,20-dioxo-1,4,16-pregnatriene, followed by base-catalyzed ring opening of the resulting isoxazoline to yield a 16α-cyanoprednisolone derivative and treatment of the nitrile with methanolic HCl. Conversion of the cyanosteroids in the acid to the corresponding methyl carboxylates was achieved with or without the Mattox rearrangement by controlling reaction

  通过将新的1,3-偶极海藻酸加至21-乙酰氧基-11β-羟基-3,20-dioxo-1,4,16-孕三烯的新方法合成具有16α-羧酸甲酯基的泼尼松龙衍生物，然后所得异恶唑啉的碱催化的开环，得到16α-氰基间苯二酚衍生物，并用甲醇的HCl处理腈。通过控制21-OH的反应温度和保护基团，在有或没有Mattox重排的情况下，将酸中的氰基类固醇转化为相应的羧酸甲酯。