(8S,9S,10R,11S,13S,14S,16R,17S)-17-(2,2-dimethoxyacetyl)-11-hydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-16-carboxylic acid | 656248-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (8S,9S,10R,11S,13S,14S,16R,17S)-17-(2,2-dimethoxyacetyl)-11-hydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-16-carboxylic acid
• CAS: 656248-60-1
• 化学式: C₂₄H₃₂O₇
• 分子量: 432.514
• InChiKey: ULQOQCQBWLLQTN-WJUGLGRYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  110.13
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  齐多夫定 、 (8S,9S,10R,11S,13S,14S,16R,17S)-17-(2,2-dimethoxyacetyl)-11-hydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-16-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 以47%的产率得到3'-azido-3'-deoxythymidin-5'-yl 21,21-dimethoxy-3,20-dioxo-11β-hydroxy-1,4-pregnadiene-16α-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型AZT类固醇共轭物的合成，抗HIV和细胞毒活性

  摘要：

  摘要为了发现有效的抗HIV药物，而没有目前的HIV逆转录酶抑制剂的严重毒性，已合成了AZT的三种类固醇前药，并用CEM-SS细胞系确定了它们的抗HIV谱。尽管比AZT弱，但其中的两种前药对HIV具有活性。第三剂对HIV完全没有活性。但是，它显示出非常高的抗生长活性。进一步的实验证实，第三种药物的生长抑制是由凋亡的诱导而不是一般的坏死引起的。

  DOI：

  10.1081/ncn-120026406
• 作为产物：
  描述：

  [2-[(8S,9S,10R,11S,13S,14S,16S,17R)-16-cyano-11,17-dihydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-oxoethyl] acetate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (8S,9S,10R,11S,13S,14S,16R,17S)-17-(2,2-dimethoxyacetyl)-11-hydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-16-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型AZT类固醇共轭物的合成，抗HIV和细胞毒活性

  摘要：

  摘要为了发现有效的抗HIV药物，而没有目前的HIV逆转录酶抑制剂的严重毒性，已合成了AZT的三种类固醇前药，并用CEM-SS细胞系确定了它们的抗HIV谱。尽管比AZT弱，但其中的两种前药对HIV具有活性。第三剂对HIV完全没有活性。但是，它显示出非常高的抗生长活性。进一步的实验证实，第三种药物的生长抑制是由凋亡的诱导而不是一般的坏死引起的。

  DOI：

  10.1081/ncn-120026406