(4-bromo-1-methoxynaphthalen-2-yl)-methanol | 410535-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (4-bromo-1-methoxynaphthalen-2-yl)-methanol
• 英文别名: (4-Bromo-1-methoxynaphthalen-2-yl)methanol
• CAS: 410535-39-6
• 化学式: C₁₂H₁₁BrO₂
• 分子量: 267.122
• InChiKey: PROTXMYAUJPLGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-bromo-1-methoxynaphthalen-2-yl)-methanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 (4-benzenesulfonyl-1-methoxynaphthalen-2-ylmethoxy)-tert-butyldimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  芳基磺酰基烷氧基甲基锂的脱芳香环化：通往鬼臼毒素骨架的途径。

  摘要：

  [反应：见正文]苯磺酰基可促进束缚有机锂在芳香环上的脱芳环化。使用醚链，环化反应会生成一个新的四氢呋喃环，并且环化反应和随后的亲电猝灭反应都具有很高的非对映选择性。磺酰基可通过氧化或还原从环化产物中除去。萘砜的脱芳香环化反应用于鬼臼毒素的紧密结构类似物的合成。

  DOI：

  10.1021/ol0340585
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基萘 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 溴 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (4-bromo-1-methoxynaphthalen-2-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  芳基磺酰基烷氧基甲基锂的脱芳香环化：通往鬼臼毒素骨架的途径。

  摘要：

  [反应：见正文]苯磺酰基可促进束缚有机锂在芳香环上的脱芳环化。使用醚链，环化反应会生成一个新的四氢呋喃环，并且环化反应和随后的亲电猝灭反应都具有很高的非对映选择性。磺酰基可通过氧化或还原从环化产物中除去。萘砜的脱芳香环化反应用于鬼臼毒素的紧密结构类似物的合成。

  DOI：

  10.1021/ol0340585

文献信息

• Clayden, Jonathan; Kenworthy, Martin N., Organic Letters, 2002, vol. 4, # 5, p. 787 - 790
  作者：Clayden, Jonathan、Kenworthy, Martin N.

  DOI：——

  日期：——
• Dearomatizing Cyclization of Arylsulfonylalkoxymethyl Lithiums: A Route to the Podophyllotoxin Skeleton
  作者：Jonathan Clayden、Martin N. Kenworthy、Madeleine Helliwell

  DOI：10.1021/ol0340585

  日期：2003.3.1

  [reaction: see text] The phenylsulfonyl group promotes the dearomatizing cyclization of tethered organolithiums onto aromatic rings. With an ether tether, the cyclizations create a new tetrahydrofuran ring, and both cyclization and subsequent electrophilic quenches proceed with high levels of diastereoselectivity. The sulfonyl group can be removed from the cyclized products oxidatively or reductively

  [反应：见正文]苯磺酰基可促进束缚有机锂在芳香环上的脱芳环化。使用醚链，环化反应会生成一个新的四氢呋喃环，并且环化反应和随后的亲电猝灭反应都具有很高的非对映选择性。磺酰基可通过氧化或还原从环化产物中除去。萘砜的脱芳香环化反应用于鬼臼毒素的紧密结构类似物的合成。