1,3-benzenedicarboxaldoxime | 46133-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-benzenedicarboxaldoxime
• 英文别名: isophthalaldehyde dioxime；benzene-1,3-dicarboxladehyde dioxime；isophthalaldoxime；Isophthalaldehyd-dioxim；3-((hydroxyimino)methyl)benzaldoxime；1,3-benzenedialdoxime；isophthalaldioxime；Isophthalaldoxim；N-[[3-(hydroxyiminomethyl)phenyl]methylidene]hydroxylamine
• CAS: 46133-07-7
• 化学式: C₈H₈N₂O₂
• 分子量: 164.164
• InChiKey: ASXTXOMUMSZVPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  187-189 °C (sublm)
• 沸点：
  315.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-benzenedicarboxaldoxime 在 乙酰氯 、 zinc(II) oxide 作用下， 反应 0.5h， 以87%的产率得到间苯二甲腈
  参考文献：
  名称：

  ZnO/CH3COCl：无溶剂条件下醛肟脱水生成腈的新型高效催化剂

  摘要：

  在无溶剂条件下，在 ZnO/CH 3 COCl 作为催化剂的存在下，通过相应的醛肟脱水快速有效地合成腈，收率为 83-95%。使用 CH 2 Cl 2 进行简单洗涤后，氧化锌 (ZnO) 粉末最多可重复使用 3 次。

  DOI：

  10.1055/s-2005-861826
• 作为产物：
  描述：

  3-[(E)-(羟基亚胺)甲基]苯甲醛 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以74%的产率得到1,3-benzenedicarboxaldoxime
  参考文献：
  名称：

  通过高价碘诱导的腈氧化物与炔烃的环加成反应合成异恶唑。

  摘要：

  用高价碘处理肟可以通过迅速形成腈氧化物来生成取代的异恶唑。与末端炔烃的反应产生一系列具有完全区域选择性和高产率的3，5-二取代的异恶唑，该过程足够温和以制备一系列核苷和肽缀合物。发现由环状炔烃形成3,4,5-三取代异恶唑的反应速率极高。

  DOI：

  10.1039/c0cc04646a

文献信息

• A versatile and green mechanochemical route for aldehyde–oxime conversions
  作者：Christer B. Aakeröy、Abhijeet S. Sinha、Kanishka N. Epa、Christine L. Spartz、John Desper

  DOI：10.1039/c2cc36315a

  日期：——

  A robust, facile and solvent-free mechanochemical path for aldehyde-oxime transformations using hydroxylamine and NaOH is explored; the method is suitable for aromatic and aliphatic aldehydes decorated with a range of substituents.

  探索了使用羟胺和NaOH进行醛-肟转化的稳健，简便和无溶剂的机械化学途径。该方法适用于装饰有一系列取代基的芳族和脂族醛。
• TiCl3OTf-[bmim]Br: a novel and efficient catalyst system for chemoselective one-pot synthesis of thioamides from arylaldoximes
  作者：Jalil Noei、Ahmad R. Khosropour

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.084

  日期：2008.12

  The combination of TiCl3OTf with 1-butyl-3-methylimidazolium bromide is found to be an efficient and novel catalytic system for chemoselective one-pot transformation of arylaldoximes to their corresponding thioamides in high to excellent yields.

  发现TiCl 3 OTf与1-丁基-3-甲基咪唑鎓溴化物的组合是一种高效新颖的催化系统，用于以高产率至优异产率将芳基醛肟化学选择性地一锅转化为相应的硫代酰胺。
• Multiple Cycloadditive Macrocyclization: An Efficient Method for Crown Ether-Type Cyclophanes, Bis-Calix[4]arenes and Silamacrocycles
  作者：Byeang Hyean Kim、Eun Jeong Jeong、Gil Tae Hwang、Natarajan Venkatesan

  DOI：10.1055/s-2001-18061

  日期：——

  Macrocycles constitute a broad spectrum of compounds, which play a significant role in host-guest supramolecular chemistry. We have rationally designed an efficient novel synthetic method to synthesize different types of artificial receptive macrocycles containing isoxazoline or isoxazole ring systems. This method involves multiple (double, triple or quadruple) cycloadditions between bifunctional dipoles and bifunctional dipolarophiles. We have presented our synthetic results to show the ease with which this one-pot synthetic method can be extended to synthesize different types of macrocycles such as cyclophanes, bis-calix[4]arenes and silamacrocycles. Hence, with appropriate combination of bifunctional dipoles and bifunctional dipolarophiles, the ring size of macrocycles could be controlled. This multiple cycloadditive macrocyclization will be a useful arsenal for the synthesis of various macrocycles.

  大环化合物构成了广泛的一类化合物，在主客体超分子化学中发挥着重要作用。我们合理设计了一种高效的新型合成方法，用于合成含有异噁唑啉或异噁唑环系的人工受体大环。该方法涉及双功能亲电试剂与双功能亲双烯体之间的多次（双、三或四重）环加成反应。我们展示了合成结果，表明这种一锅法合成方法可以轻松扩展，用于合成不同类型的大环，如环芳烷、双杯[4]芳烃和大环硅烷。因此，通过适当组合双功能亲双烯体和双功能亲电试剂，可以控制大环的环尺寸。这种多次环加成大环化将为合成各种大环提供有用的工具。
• Synthesis of 1,3-bis-(5-ferrocenylisoxazole-3-yl) benzene-derived palladium(II) acetate complex and its application in Mizoroki–Heck reaction in an aqueous solution
  作者：Yong-jia Shang、Jian-wei Wu、Chen-li Fan、Jin-song Hu、Ben-ye Lu

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.06.020

  日期：2008.9

  and characterization of 1,3-bis-(5-ferrocenylisoxazole-3-yl) benzene-derived palladium(II) acetate complex were described and its application in Heck coupling reactions in an aqueous solution was studied. Complex 5 had been demonstrated to be a highly stable, active and efficient catalyst for Mizoroki–Heck coupling reactions.

  描述了1,3-双-（5-二茂铁基异恶唑-3-基）苯衍生的乙酸钯（II）配合物的首次合成和表征，并研究了其在水溶液中的Heck偶联反应中的应用。络合物5已被证明是用于Mizoroki-Heck偶联反应的高度稳定，活性和高效的催化剂。
• Cycloaddition of bis-1,3-dipolar reagents to 1,3-diarylprop-2-en-1-ones
  作者：V. Padmavathi、G. Siva Jyothi、N. Y. Sreedhar、K. Venugopal Reddy、T. V. Ramana Reddy、D. Bhaskar Reddy

  DOI：10.1002/hc.10169

  日期：——

  Bis pyrazolines and isoxazolines were prepared by 1,3-dipolar cycloaddition of benzene-1,3/1,4-dicarboxaldehyde dihydrazones and dioximes to 1,3-diaryl-prop-2-en-1-ones. © 2003 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 14:379–383, 2003; Published online in Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com). DOI 10.1002/hc.10169

  双吡唑啉和异恶唑啉是通过苯-1,3/1,4-二甲醛二腙和二肟的 1,3-偶极环加成反应生成 1,3-二芳基-丙-2-en-1-酮来制备的。© 2003 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 14:379–383, 2003; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10169