4-bromo-1-methoxynaphthalene-2-carbaldehyde | 514844-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-bromo-1-methoxynaphthalene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 4-bromo-1-methoxy-2-naphthalene formaldehyde；4-bromo-1-methoxy-2-naphthalenecarbaldehyde；4-bromo-1-methoxy-2-naphthaldehyde；4-bromo-1-methoxy-2-Naphthalenecarboxaldehyde
• CAS: 514844-65-6
• 化学式: C₁₂H₉BrO₂
• 分子量: 265.106
• InChiKey: ZNGLQDHNUMVTFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.511±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-1-methoxynaphthalene-2-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以2.12 g的产率得到(4-bromo-1-methoxynaphthalen-2-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  芳基磺酰基烷氧基甲基锂的脱芳香环化：通往鬼臼毒素骨架的途径。

  摘要：

  [反应：见正文]苯磺酰基可促进束缚有机锂在芳香环上的脱芳环化。使用醚链，环化反应会生成一个新的四氢呋喃环，并且环化反应和随后的亲电猝灭反应都具有很高的非对映选择性。磺酰基可通过氧化或还原从环化产物中除去。萘砜的脱芳香环化反应用于鬼臼毒素的紧密结构类似物的合成。

  DOI：

  10.1021/ol0340585
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基萘 在 正丁基锂 、 溴 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4-bromo-1-methoxynaphthalene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  芳基磺酰基烷氧基甲基锂的脱芳香环化：通往鬼臼毒素骨架的途径。

  摘要：

  [反应：见正文]苯磺酰基可促进束缚有机锂在芳香环上的脱芳环化。使用醚链，环化反应会生成一个新的四氢呋喃环，并且环化反应和随后的亲电猝灭反应都具有很高的非对映选择性。磺酰基可通过氧化或还原从环化产物中除去。萘砜的脱芳香环化反应用于鬼臼毒素的紧密结构类似物的合成。

  DOI：

  10.1021/ol0340585

文献信息

• Design, Synthesis and <scp>SAR</scp> Studies of Novel and Potent Dipeptidyl Peptidase 4 Inhibitors
  作者：Na Luo、Xiaoyu Fang、Mingbo Su、Xinwen Zhang、Dan Li、Honglin Li、Shiliang Li、Zhenjiang Zhao

  DOI：10.1002/cjoc.202000342

  日期：2021.1

  Dipeptidyl peptidase 4 (DPP‐4) is a clinically validated target for the treatment of type 2 diabetes mellitus (T2DM). To discover novel and potent DPP‐4 inhibitors, three series of compounds were designed and synthesized in this study based on our previously identified novel scaffold of 2‐phenyl‐3,4‐dihydro‐2H‐benzo[f]chromen‐3‐amine. Among the designed compounds, 41d‐1 was the most potent one with

  二肽基肽酶4（DPP-4）是经临床验证的2型糖尿病（T2DM）治疗靶标。发现新的和有效的DPP-4抑制剂，三个系列化合物的基于我们先前鉴定的新型支架设计并合成在这项研究中的2-苯基-3,4-二氢-2 ħ -苯并[ ˚F ]苯并吡喃-3-胺。在设计的化合物中，41d-1是最有效的化合物，IC 50值为16.00 nM。此外，ICR小鼠的41d-1（5 mg / kg）表现出中等的葡萄糖耐量。详细讨论了结构活动关系（SAR）研究，这对我们的进一步优化具有建设性。
• Novel Glucitol Derivative, Prodrug Thereof And Salt Thereof, And Therapeutic Agent Containing The Same For Diabetes
  申请人：Matsuoka Hiroharu

  公开号：US20080319047A1

  公开（公告）日：2008-12-25

  The invention provides a glucitol derivative having the function of reducing a blood sugar level and having preferable properties required of medicines, such as long-lasting drug activity; and a medicinal composition for use in the prevention or treatment of diseases attributable to hyperglycemia, such as diabetes, complications of diabetes, and obesity. The derivative is a compound represented by the formula (I): wherein m is an integer selected among 1-3; R 1 to R 4 each independently is optionally substituted alkyl, etc.; Ar1 is optionally substituted naphthyl; and A is optionally substituted heteroaryl, a prodrug of the compound, or a pharmaceutically acceptable salt of either. Also provided are a medicine, a medicinal composition, and the like each containing the compound.

  本发明提供了一种葡萄糖醇衍生物，具有降低血糖水平的功能，并具有药物所需的优良性质，例如持久的药物活性；以及用于预防或治疗由高血糖引起的疾病，例如糖尿病、糖尿病并发症和肥胖症的药物组合物。该衍生物是由式(I)表示的化合物：其中m是在1-3之间选择的整数；R1至R4各自独立地是可选的取代烷基等；Ar1是可选的取代萘基；A是可选的取代杂环芳基、该化合物的前药或其药学上可接受的盐。还提供了含有该化合物的药物、药物组合物等。
• Glucitol derivative, prodrug thereof and salt thereof, and therapeutic agent containing the same for diabetes
  申请人：Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US07943748B2

  公开（公告）日：2011-05-17

  The invention provides a glucitol derivative having the function of reducing a blood sugar level and having preferable properties required of medicines, such as long-lasting drug activity; and a medicinal composition for use in the prevention or treatment of diseases attributable to hyperglycemia, such as diabetes, complications of diabetes, and obesity. The derivative is a compound represented by the formula (I): wherein m is an integer selected among 1-3; R1 to R4 each independently is optionally substituted alkyl, etc.; Ar1 is optionally substituted naphthyl; and A is optionally substituted heteroaryl, a prodrug of the compound, or a pharmaceutically acceptable salt of either. Also provided are a medicine, a medicinal composition, and the like each containing the compound.

  本发明提供了一种葡萄糖醇衍生物，具有降低血糖水平的功能，并具有药物所需的优良特性，例如长效药物活性；以及用于预防或治疗由高血糖引起的疾病，例如糖尿病、糖尿病并发症和肥胖症的药物组合物。该衍生物是由式（I）表示的化合物：其中m是在1-3之间选择的整数；R1到R4各自独立地是可选的取代烷基等；Ar1是可选的取代萘基；A是可选的取代杂环基，该化合物的前药物或其药学上可接受的盐。还提供了含有该化合物的药物、药物组合物等。
• [EN] BENZO SIX-MEMBERED RING DERIVATIVE AND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ BENZO CYCLIQUE À SIX CHAÎNONS ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 苯并六元环衍生物及其应用
  申请人：SHANDONG BIOPOLAR DICHANG PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2021249566A1

  公开（公告）日：2021-12-16

  提供了用于治疗肝纤维化的苯并六元环衍生物及其应用。具体而言，提供了式(I)所示的化合物、含有式(I)化合物的药物组合物及所述化合物在制备治疗肝纤维化相关疾病的药物中的用途。
• 作为DPP-4抑制剂的苯并六元环衍生物及其应用
  申请人：山东百极地长制药有限公司

  公开号：CN113801087A

  公开（公告）日：2021-12-17

  本发明涉及作为DPP‑4抑制剂的苯并六元环衍生物及其应用。具体而言,本发明涉及Ⅰ所示化合物、含有Ⅰ式化合物的药物组合物及所述化合物在制备治疗DPP‑4相关疾病或抑制DPP‑4的药物中的用途：。