1-(cyclohexylthio)pyrrolidine-2,5-dione | 17796-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-(cyclohexylthio)pyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: N-(cyclohexylthio)succinimide；2,5-Pyrrolidinedione, 1-(cyclohexylthio)-；1-cyclohexylsulfanylpyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 17796-91-7
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂S
• 分子量: 213.301
• InChiKey: VTUZUBREJXDULA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(cyclohexylthio)pyrrolidine-2,5-dione 在 碘苯二乙酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 methyl N-(pivaloyl)-cyclohexylsulfinimidate
  参考文献：
  名称：

  高价碘介导的次磺酰胺合成亚磺酰亚胺酯

  摘要：

  在这项研究中，我们提出了一种使用苯基碘鎓二乙酸酯氧化酯化次磺酰胺的新颖有效方法，能够在温和和无金属条件下合成亚磺酰亚胺酯和亚硫亚胺，产率高达 99%。该协议易于扩展并与各种底物和功能组兼容，我们展示了它在药理学相关分子的后期功能化方面的潜力。此外，我们提出了一个合理的反应机制来解释观察到的事件序列。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00678
• 作为产物：
  描述：

  N-氯代丁二酰亚胺 、 环己硫醇 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 1-(cyclohexylthio)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化还原、铜和布朗斯台德碱催化进行脱羧自由基硫化

  摘要：

  我们报告了次磺酰胺与伯、仲和叔烷基羧酸的N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯之间的脱羧自由基硫胺化反应的方案，该反应是通过光氧化还原、铜和布朗斯台德碱催化的组合来实现的。反应温和、操作简单、官能团相容性好。我们的研究结果为金属光氧化还原催化提供了布朗斯台德碱激活策略。

  DOI：

  10.1002/anie.202318344

文献信息

• Regio- and stereoselective thiocyanatothiolation of alkynes and alkenes by using NH₄SCN and <i>N</i>-thiosuccinimides
  作者：Liang Qi、Shiwen Liu、Linxia Xiao

  DOI：10.1039/d0ra06913b

  日期：——

  A highly regioselective thiocyanatothiolation of alkynes and alkenes assisted by hydrogen bonding under simple and mild conditions is developed. Our thiocyanatothiolation reagents are readily available ammonium thiocyanate and N-thiosuccinimides. This metal-free system offers good chemical yields for a wide range of alkyne and alkene substrates with good functional group tolerance.

  开发了在简单温和条件下通过氢键辅助的炔烃和烯烃的高度区域选择性硫氰酸硫基化。我们的硫氰酸硫基化试剂是现成的硫氰酸铵和N-硫代琥珀酰亚胺。这种不含金属的体系为各种具有良好官能团耐受性的炔烃和烯烃底物提供了良好的化学产率。
• Organocatalytic Asymmetric α-Sulfenylation of 2-Substituted Indolin-3-ones: A Strategy for the Synthesis of Chiral 2,2-Disubstituted Indole-3-ones with S- and N-Containing Heteroquaternary Carbon Stereocenter
  作者：Yong-Long Zhao、Xing-Hai Fei、Yong-Qin Tang、Peng-Fei Xu、Fen-Fen Yang、Bin He、Xiao-Zhong Fu、Yuan-Yong Yang、Meng Zhou、Yuan-Hu Mao、Yong-Xi Dong、Chun Li

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01142

  日期：2019.6.21

  An organocatalytic asymmetric α-sulfenylation of 2-substituted indolin-3-ones with N-(alkylthio or arylthio)succinimides has been developed for the first time using Cinchona-derived squaramide as the catalyst. Various chiral 2,2-disubstituted indole-3-ones with S- and N-containing heteroquaternary carbon stereocenters were obtained with up to 98% yield and 99% ee.

  用金鸡纳衍生的方酰胺作为催化剂，首次开发了具有N-（烷硫基或芳硫基）琥珀酰亚胺的2-取代的吲哚-3-酮的有机催化不对称α-亚磺酰基。获得了具有含S和N的杂季碳碳立体中心的各种手性2，2-二取代的吲哚-3-酮，产率高达98％，ee高达99％。
• Catalytic enantioselective oxysulfenylation of <i>o</i>-vinylanilides
  作者：Arunachalam Kesavan、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1039/d1cc05835e

  日期：——

  Tf2NH-assisted BINAM-derived thiophosphoramide catalysis has been accomplished for the enantioselective oxysulfenylation of o-vinylanilides with N-(aryl/alkylthio)imides. The developed reaction offers access to diverse substituted aryl/alkylthio tethered 3,1-benzoxazines in excellent yields and enantiomeric ratios. Furthermore, synthetic applications of benzoxazines and aryl/alkylthio moieties and

  Tf 2 NH 辅助的 BINAM 衍生的硫代磷酰胺催化已完成用于邻乙烯基苯胺与N -（芳基/烷硫基）酰亚胺的对映选择性氧亚磺酰化。所开发的反应以优异的产率和对映体比率提供了多种取代的芳基/烷硫基连接的 3,1-苯并恶嗪。此外，还讨论了苯并恶嗪和芳基/烷硫基部分的合成应用以及观察到的对映选择性的过渡态模型。
• “On water” catalytic enantioselective sulfenylation of deconjugated butyrolactams
  作者：Soumya Jyoti Singha Roy、Santanu Mukherjee

  DOI：10.1039/c7ob01714f

  日期：——

  first catalytic enantioselective α-sulfenylation of deconjugated butyrolactams has been developed using dimeric cinchona alkaloids as catalysts in a water-enriched reaction medium. Highly substituted and densely functionalized γ-lactams, bearing a quaternary stereogenic center, are produced with up to 99.5:0.5 er. The applicability of the same catalyst system for the enantioselective α-selenylation

  已使用二聚体金鸡纳生物碱作为催化剂在富水反应介质中开发了首个共轭丁内酰胺的催化对映选择性α-亚磺酰基。带有四级立体异构中心的高度取代且致密官能化的γ-内酰胺的生成量高达99.5 ：0.5 er。还描述了相同的催化剂体系对解偶联的丁内酰胺的对映选择性α-硒基化和正式的乙烯基γ-羟基化的适用性。
• Highly Enantioselective Organocatalytic Sulfenylation of 3-Aryloxindoles
  作者：Zhiqiang Han、Wenchao Chen、Sheng Dong、Caiyun Yang、Hongjun Liu、Yuanhuang Pan、Lin Yan、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1021/ol3021176

  日期：2012.9.7

  An organocatalytic asymmetric sulfenylation of 3-aryloxindoles with N-(sulfanyl)succinimides has been developed by using commercially available (DHQD)2PHAL as catalyst. Various chiral 3-benzylthio-, alkylthio-, and arylthio-substituted oxindoles, containing 3,3-disubstituted quarternary carbon stereocenters, could be obtained in high enantioselectivities (85–97% ee). Furthermore, the opposite enantiomers

  通过使用可商购的（DHQD）2 PHAL作为催化剂，开发了具有N-（亚硫烷基）琥珀酰亚胺的3-芳基羟吲哚的有机催化不对称亚硫基化反应。可以高对映选择性（85-97％ee）获得各种手性的3-苄硫基，烷硫基和芳硫基取代的羟吲哚，它们含有3,3-二取代的季碳立体中心。此外，通过用（DHQ）2 PHAL代替催化剂，可以轻松获得亚磺酰化产物的相反对映异构体，具有同等的优异对映选择性（86-95％ee）。