(2E,4E,6E)-(S)-[7-(2-Methoxy-1-methyl-ethylcarbamoyl)-octa-2,4,6-trienyl]-phosphonic acid diethyl ester | 1042150-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (2E,4E,6E)-(S)-[7-(2-Methoxy-1-methyl-ethylcarbamoyl)-octa-2,4,6-trienyl]-phosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: (2E,4E,6E)-8-diethoxyphosphoryl-N-[(2S)-1-methoxypropan-2-yl]-2-methylocta-2,4,6-trienamide
• CAS: 1042150-37-7
• 化学式: C₁₇H₃₀NO₅P
• 分子量: 359.403
• InChiKey: KQMLYXRCZHULRT-YBHATWCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,6E)-(4R,5R)-5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2,4,6-trimethyl-octa-2,6-dienal 、 (2E,4E,6E)-(S)-[7-(2-Methoxy-1-methyl-ethylcarbamoyl)-octa-2,4,6-trienyl]-phosphonic acid diethyl ester 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以75%的产率得到(2E,4E,6E,8E,10E,12R,13R,14E)-13-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-N-[(2S)-1-methoxypropan-2-yl]-2,10,12,14-tetramethylhexadeca-2,4,6,8,10,14-hexaenamide
  参考文献：
  名称：

  (all-E)- 和 (6E,10Z)-2'-O-methylmyxalamides D 通过 Pd 催化的烯基化-羰基烯化协同作用的高效和选择性合成。

  摘要：

  高效且选择性地合成 2'-O-甲基粘酰胺 D（2 和 3）的 (all-E) 和 (6 E,10 Z)-异构体，其中关键的共轭戊烯部分组装在 > 或 = 98通过使用两个 Pd 催化的烯基化反应、Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) 烯化和 Corey-Schlessinger-Mills 改性（CSM 改性）Peterson 烯化 2 或 Still-Gennari 烯化 3 来提高立体选择性，被举报。2 或 3 以 16% 的收率由炔丙醇分 7 个步骤制备。

  DOI：

  10.1021/ol801115s
• 作为产物：
  描述：

  C₁₃H₂₀BrNO₂ 、 亚磷酸三乙酯 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以0.395 g的产率得到(2E,4E,6E)-(S)-[7-(2-Methoxy-1-methyl-ethylcarbamoyl)-octa-2,4,6-trienyl]-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  (all-E)- 和 (6E,10Z)-2'-O-methylmyxalamides D 通过 Pd 催化的烯基化-羰基烯化协同作用的高效和选择性合成。

  摘要：

  高效且选择性地合成 2'-O-甲基粘酰胺 D（2 和 3）的 (all-E) 和 (6 E,10 Z)-异构体，其中关键的共轭戊烯部分组装在 > 或 = 98通过使用两个 Pd 催化的烯基化反应、Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) 烯化和 Corey-Schlessinger-Mills 改性（CSM 改性）Peterson 烯化 2 或 Still-Gennari 烯化 3 来提高立体选择性，被举报。2 或 3 以 16% 的收率由炔丙醇分 7 个步骤制备。

  DOI：

  10.1021/ol801115s

文献信息

• Efficient and Selective Syntheses of (all-<i>E</i>)- and (6<i>E</i>,10<i>Z</i>)-2′-<i>O</i>-Methylmyxalamides D via Pd-Catalyzed Alkenylation−Carbonyl Olefination Synergy
  作者：Guangwei Wang、Zhihong Huang、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1021/ol801115s

  日期：2008.8.7

  Highly efficient and selective syntheses of both (all- E) and (6 E,10 Z)-isomers of 2'- O-methylmyxalamide D ( 2 and 3), in which the crucial conjugated pentaene moieties were assembled in > or =98% stereoselectivity through the use of two Pd-catalyzed alkenylation reactions, the Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) olefination, and either the Corey-Schlessinger-Mills modified (CSM-modified) Peterson olefination

  高效且选择性地合成 2'-O-甲基粘酰胺 D（2 和 3）的 (all-E) 和 (6 E,10 Z)-异构体，其中关键的共轭戊烯部分组装在 > 或 = 98通过使用两个 Pd 催化的烯基化反应、Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) 烯化和 Corey-Schlessinger-Mills 改性（CSM 改性）Peterson 烯化 2 或 Still-Gennari 烯化 3 来提高立体选择性，被举报。2 或 3 以 16% 的收率由炔丙醇分 7 个步骤制备。