allyl 4-methoxydithiobenzoate | 27249-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: allyl 4-methoxydithiobenzoate
• 英文别名: p-Methoxy-thiobenzoesaeureallylthioester；Allyl 4-methoxybenzenecarbodithioate；prop-2-enyl 4-methoxybenzenecarbodithioate
• CAS: 27249-69-0
• 化学式: C₁₁H₁₂OS₂
• 分子量: 224.348
• InChiKey: LDCIPHDTVFHXIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 4-methoxydithiobenzoate 、 四氰基乙烯 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以45%的产率得到5-(4-methoxyphenyl)-3,3,4,4-tetracyano-6,8-dithiabicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  二硫代羧酸的烯丙基酯与四氰基乙烯的反应，得到3,3,4,4-四氰基-6,8-二硫代双环[3.2.1]辛烷

  摘要：

  一系列取代的3,3,4,4-四氰基-6,8-二硫代双环[3.2.1]辛烷，即。使用四氰基乙烯2在乙腈中，通过阳离子自由基加成反应，从相应的二硫代烯丙基羧酸烯丙基酯合成了化合物5dg，5j-m和5o-u。根据二硫代酯相对于氧化剂的化学行为，质谱数据，取代基效应分析以及采用MINDO / 3方法的UHF方法进行量子化学计算，研究了反应范围并提出了机理。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00739-u
• 作为产物：
  描述：

  烯丙硫醇 、 2-（4-甲氧基苯基羰基硫代硫基硫代）乙酸 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 allyl 4-methoxydithiobenzoate
  参考文献：
  名称：

  通过酯交换制备二硫代酸酯和这些化合物的PMR光谱性质

  摘要：

  通过羧甲基二硫代酯与硫醇的酯交换反应，可以容易地以优异的产率合成芳族和脂肪族二硫代酯，其中许多是新的。这些二硫代酸酯和相应的氧类似物的PMR光谱表明，强极化的各向异性屏蔽作用与高度极化的硫代羰基有关。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93022-4

文献信息

• Preparation of dithioesters by ester interchange and the PMR spectral properties of these compounds
  作者：N.H. Leon、R.S. Asquith

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93022-4

  日期：1970.1

  Aromatic and aliphatic dithioesters, many of them new, have been easily synthesized in excellent yields by the ester interchange reaction between carboxymethyl dithioesters and mercaptans. PMR spectra of these dithioesters and the corresponding oxygen analogues show that a strong anisotropic deshielding effect is associated with the highly polarized thiocarbonyl group.

  通过羧甲基二硫代酯与硫醇的酯交换反应，可以容易地以优异的产率合成芳族和脂肪族二硫代酯，其中许多是新的。这些二硫代酸酯和相应的氧类似物的PMR光谱表明，强极化的各向异性屏蔽作用与高度极化的硫代羰基有关。
• The reaction of allylic esters of dithiocarboxylic acids with tetracyanoethylene affording 3,3,4,4-tetracyano-6,8-dithiabicyclo[3.2.1]octanes
  作者：Igor V. Magedov、Sergey Yu. Shapakin、Victor N. Drozd

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00739-u

  日期：1995.10

  A range of substituted 3,3,4,4-tetracyano-6,8-dithiabicyclo[3.2.1]octanes, viz. compounds 5dg, 5j–m, and 5o–u, have been synthesized from the corresponding allyl dithiocarboxylates by a cation radical cycloaddition reaction, using tetracyanoethylene 2 in acetonitrile. The reaction scope has been studied and the mechanism proposed on the basis of the dithioester's chemical behaviour in respect to oxidizing

  一系列取代的3,3,4,4-四氰基-6,8-二硫代双环[3.2.1]辛烷，即。使用四氰基乙烯2在乙腈中，通过阳离子自由基加成反应，从相应的二硫代烯丙基羧酸烯丙基酯合成了化合物5dg，5j-m和5o-u。根据二硫代酯相对于氧化剂的化学行为，质谱数据，取代基效应分析以及采用MINDO / 3方法的UHF方法进行量子化学计算，研究了反应范围并提出了机理。