6-amino-4-(2,4-dimethoxyphenyl)-3-methyl-2,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile | 89607-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-amino-4-(2,4-dimethoxyphenyl)-3-methyl-2,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
• 英文别名: 6-amino-3-methyl-4-(2,4-dimethoxyphenyl)-2,4-dihydropyrano-[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
• CAS: 89607-46-5
• 化学式: C₁₆H₁₆N₄O₃
• 分子量: 312.328
• InChiKey: QRYMXWFTVAZTDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-196 °C
• 沸点：
  581.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-4-(2,4-dimethoxyphenyl)-3-methyl-2,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 以70 %的产率得到4-chloro-5-(2,4-dimethoxyphenyl)-6-methyl-5,7-dihydropyrazolo[4′,3′:5,6]pyrano[2,3-d][1,2,3]triazine
  参考文献：
  名称：

  新型吡喃吡唑衍生物：作为潜在拓扑异构酶 II 抑制剂、细胞凋亡诱导剂和抗增殖剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  设计并合成了一系列新的吡喃吡唑衍生物。评估了合成化合物对 A549 人肺癌和 MCF-7 人乳腺癌细胞系的细胞毒性功效。三种化合物（ 1b、4b和7b）对 A549 细胞系的抗增殖活性比阿霉素高 1.3 至 2.3 倍。与阿霉素相比，化合物1d和3b对MCF-7癌细胞的作用分别是阿霉素的4.1倍和1.04倍。发现所有合成的化合物对 A549 癌细胞比正常人成纤维细胞 BJ 细胞更具选择性。有趣的是，化合物1b和7b对 A549 癌细胞表现出良好的细胞毒性，SI 分别为 27.72 和 25.30，高于阿霉素 (SI 4.81)。然后对最有效的化合物1b 、 1d 、 3b 、 4b和7b进行体外Topo II 抑制测定。他们显示 IC 50值在 2.07 至 8.86 µM 范围内。特别令人感兴趣的是，化合物7b (IC 50 = 2.07 µM) 表现出比多柔比星 (IC 50 = 2.56

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107158
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-吡唑啉-5-酮 、 2-(2,4-二甲氧基苄亚基)丙二腈 在 吗啉 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以73%的产率得到6-amino-4-(2,4-dimethoxyphenyl)-3-methyl-2,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Sharanin, Yu. A.; Sharanina, L. G.; Puzanova, V. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, p. 2291 - 2296

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rapid One-pot, Four Component Synthesis of Pyranopyrazoles Using Heteropolyacid Under Solvent-free Condition
  作者：Hemant V. Chavan、Santosh B. Babar、Rahul U. Hoval、Babasaheb P. Bandgar

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.11.3963

  日期：2011.11.20

  A series of pyranopyrazoles, was efficiently synthesized via one-pot, four component reaction of ethyl acetoacetate, hydrazine hydrate, aldehydes and malononitrile in the presence of catalytic amount silicotungstic acid under solvent free condition. NOE experiments confirmed that the product exist exclusively in the 2H form. The present protocol offers the advantages of clean reaction, short reaction time, high yield, easy purification and economic availability of the catalyst.

  一锅法制备了一系列吡喃吡唑啉衍生物，通过在没有溶剂条件下，以催化量的硅钨酸为催化剂，将乙酰乙酸乙酯、水合肼、醛和丙二腈进行四组分反应高效合成。NOE实验证实产物仅以2H形式存在。当前方法具有反应干净、反应时间短、产率高、易于纯化以及催化剂经济可得等优点。
• Design and development of a new functionalized cellulose-based magnetic nanocomposite: preparation, characterization, and catalytic application in the synthesis of diverse pyrano[2,3-c]pyrazole derivatives
  作者：Ali Maleki、Vahid Eskandarpour

  DOI：10.1007/s13738-019-01610-9

  日期：2019.7

  for the preparation of a new cellulose-based functionalized magnetic nanocomposite catalyst is described. The structure and morphology of the prepared nanomaterial was characterized by scanning electron microscopy, energy-dispersive X-ray analysis, X-ray diffraction patterns, and Fourier transform infrared spectroscopy analyses. Then, its catalytic activity was investigated in the synthesis of 2,4-dihydropyrano[2

  在这项工作中，描述了一种用于制备新型纤维素基功能化磁性纳米复合催化剂的简便方案。通过扫描电子显微镜，能量色散X射线分析，X射线衍射图和傅立叶变换红外光谱分析对所制备的纳米材料的结构和形态进行表征。然后，其催化活性在2,4-二氢吡喃并[2,3-的合成进行了研究Ç ]吡唑并螺[二氢吲哚-3,4'-吡喃并[2,3- Ç吡唑衍生物是通过在短反应时间，高收率和温和条件下，在靛红或醛或苯乙酮，乙酰乙酸乙酯，水合肼和丙二腈或氰基乙酸乙酯之间进行一锅四组分反应而制得的。纳米复合材料仅需通过外部磁体分离即可重复使用数次，而不会明显降低活性。
• An efficient catalyst- and solvent-free method for the synthesis of medicinally important dihydropyrano[2,3-c]pyrazole derivatives using ball milling technique
  作者：Mohammad G. Dekamin、Mohammad Alikhani、Atefeh Emami、Hossein Ghafuri、Shahrzad Javanshir

  DOI：10.1007/s13738-015-0793-7

  日期：2016.3

  Dihydropyrano[2,3-c]pyrazole annulated heterocyclic compounds with diverse substituents on the 4H-pyran ring were efficiently prepared via a one-pot and four-component reaction of ethyl acetoacetate, hydrazine hydrate, aromatic aldehyde, and malononitrile. The procedure proceeds without utilization of any catalyst or solvent using ball milling technique at ambient temperature to afford desired medicinally important dihydropyrano[2,3-c]pyrazole derivatives. This protocol offers several advantages such as avoiding the use of any toxic and hazardous catalyst or solvent, mild reaction conditions, high to quantitative yields of products, low cost, and straightforward work-up.

  通过乙酰乙酸乙酯、水合肼、芳香醛和丙二腈的一锅四组份反应，高效地制备了 4H 吡喃环上具有不同取代基的二氢吡喃并[2,3-c]吡唑环状杂环化合物。该过程无需使用任何催化剂或溶剂，采用球磨技术在常温下进行，即可制备出所需的具有重要药用价值的二氢吡喃并[2,3-c]吡唑衍生物。该方法具有多个优点，如避免使用任何有毒有害的催化剂或溶剂、反应条件温和、产品收率高且定量、成本低以及操作简单。
• Green synthesis of novel pyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile analogues by using Fe5(PW10V2O40)3 nanocatalyst through a one-pot Knoevenagel condensation and Michael addition mechanism
  作者：Chittala V. Subrahmanyam、Battula Sreenivasa Rao、Pamerla Muralidhar、Lakinani Vaikunta Rao、Bhekumuzi Gumbi、Suresh Maddila

  DOI：10.1016/j.inoche.2023.111906

  日期：2024.1

  A swift and green one-pot method was improved for the preparation of new pyranopyrazole analogues using iron-doped heteropoly acid [(Fe(PWVO)] (FePWV) as an efficient catalyst at room temperature and ethanol as the solvent. The one-pot, multi-component reaction combining substituted aldehyde, malononitrile,ethyl acetoacetate, and hydrazine hydrate produces remarkable yields (varying from 88 % to 98

  以铁掺杂杂多酸[(Fe(PWVO)](FePWV)为高效催化剂，以乙醇为溶剂，在室温下改进了一种快速、绿色的一锅法制备新型吡喃吡唑类似物的方法。 ，结合取代醛、丙二腈、乙酰乙酸乙酯和水合肼的多组分反应对于这种高选择性技术产生了显着的产率（从 88 % 到 98 %）。使用 P-XRD、TGA、BET、FT-IR、TEM，和SEM研究，合成的FePWV催化剂得到了充分的表征。使用多种光谱方法，包括H NMR、N NMR、C NMR和HRMS，确认了目标分子的结构信息。这种环境友好的方法还具有其他优点，例如由于操作简单，催化剂稳定，可重复使用（最多 7 次），反应时间短（<20 分钟），并且无需色谱分离。由于这些特性综合在一起，所提出的方法是可持续且经济实惠的。
• SHARANIN, YU. A.;SHARANINA, L. G.;PUZANOVA, V. V., ZH. ORGAN. XIMII, 1983, 19, N 12, 2609-2615
  作者：SHARANIN, YU. A.、SHARANINA, L. G.、PUZANOVA, V. V.

  DOI：——

  日期：——