1,3-dimethyl-5-(prop-2-enylthio)pyrimidine-2,4-dione | 120289-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1,3-dimethyl-5-(prop-2-enylthio)pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 5-allylthio-1,3-dimethyluracil；1,3-Dimethyl-5-prop-2-enylsulfanylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 120289-80-7
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 212.272
• InChiKey: UTIAKNBDDFSLMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  65.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethyl-5-(prop-2-enylthio)pyrimidine-2,4-dione 以 various solvent(s) 为溶剂， 以70%的产率得到1,3-dimethyl-tetrahydropyrano[3,2-d]pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  嘧啶-连接的杂环的合成：1,3-二甲基-5-(PROP-2-烯基硫)-嘧啶-2,4-二酮的热重排

  摘要：

  许多 1,3-二甲基-5-（丙-2-烯基硫代）尿嘧啶 (3a-c) 的热 [3,3] σ 重排以 65-80% 的产率提供了嘧啶环化杂环。而3a和3b得到1,3-二甲基-四氢吡喃[3,2-d]嘧啶-2,4-二酮(4a)和1,3,6-三甲基噻吩并[3,2-d]嘧啶-2,4 -二酮 (6b)，3c 提供 6,7-二氢-1,3,6-三烷基噻吩并[3,2-d]嘧啶-2,4-二酮 (5c) 和 3d 得到 1,3-二甲基-5- mercapto-6-(3-methylbut-2-enyl)pyrimidine-2,4-dione (8d)。产物5c随后在二苯醚中用钯炭脱氢得到1,3-二烷基-6-乙基噻吩并[3,2-d]嘧啶-2,4-二酮(6c)。

  DOI：

  10.1081/scc-100105669
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基-6-氰基尿嘧啶 、 2-propenyl ethaneimidothiolate hydrobromide 在 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以52%的产率得到1,3-dimethyl-5-(prop-2-enylthio)pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Kumar, Subodh; Chimni, Swapandeep Singh, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 4, p. 449 - 452

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Kumar, Subodh; Chimni, Swapandeep Singh, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1992, # 1, p. 343 - 359
  作者：Kumar, Subodh、Chimni, Swapandeep Singh

  DOI：——

  日期：——
• 'Umpolung' of Reactivity at C-5 Position of Uracil: An Unprecedented Nucleophilic Reaction of Thiolane Ion at C-5 of 6-Cyano-1,3-dimethyluracil
  作者：Subodh Kumar、Swapandeep Singh Chimni

  DOI：10.3987/com-88-4672

  日期：——
• Kumar; Chimni, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, # 12, p. 1079 - 1081
  作者：Kumar、Chimni

  DOI：——

  日期：——
• KUMAR, SUBODH;CHIMNI, SWAPANDEEP SINGH, HETEROCYCLES, 27,(1989) N1, C. 2523-2526
  作者：KUMAR, SUBODH、CHIMNI, SWAPANDEEP SINGH

  DOI：——

  日期：——