2-(allylthio)-1-nitro-butane | 128869-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-(allylthio)-1-nitro-butane
• 英文别名: 2-(allylthio)-1-nitrobutane；1-Nitro-2-prop-2-enylsulfanylbutane
• CAS: 128869-24-9
• 化学式: C₇H₁₃NO₂S
• 分子量: 175.252
• InChiKey: JXJUKXDICNKZSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.053±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(allylthio)-1-nitro-butane 在 iron(III) chloride 、 异氰酸苯酯 、 过碘酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过分子内氧化腈环加成过程和 N,O-键裂解合成新的 2-取代 3-氨基-4-羟甲基噻吩

  摘要：

  据报道，合成新的 2-取代 3-氨基-4-羟甲基噻吩 7 是长期以来已知的氧代噻吩 8 肟化的有用替代品，然后在极性溶剂中用气态盐酸处理。该合成包括不饱和硫化物腈氧化物的 INOC 过程，由相应的硝基烯烃和烯丙硫醇缩合获得，然后脱水，导致四氢噻吩并 (3,4-c) 异恶唑啉 4. 氢化物后 4 的 N,O-键裂解还原提供了具有生物学意义的噻吩 7。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0012.618
• 作为产物：
  描述：

  烯丙硫醇 、 1-nitrobut-1-ene 在 哌啶 作用下， 以90%的产率得到2-(allylthio)-1-nitro-butane
  参考文献：
  名称：

  通过分子内氧化腈环加成过程和 N,O-键裂解合成新的 2-取代 3-氨基-4-羟甲基噻吩

  摘要：

  据报道，合成新的 2-取代 3-氨基-4-羟甲基噻吩 7 是长期以来已知的氧代噻吩 8 肟化的有用替代品，然后在极性溶剂中用气态盐酸处理。该合成包括不饱和硫化物腈氧化物的 INOC 过程，由相应的硝基烯烃和烯丙硫醇缩合获得，然后脱水，导致四氢噻吩并 (3,4-c) 异恶唑啉 4. 氢化物后 4 的 N,O-键裂解还原提供了具有生物学意义的噻吩 7。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0012.618

文献信息

• Cycloadditions. 44. A two-step conversion of carbonyl compounds into functionalized five- and six-membered ring thioethers via intramolecular cycloaddition
  作者：Alfred Hassner、Wim Dahaen

  DOI：10.1021/jo00307a023

  日期：1990.9
• HASSNER, ALFRED;DEHAEN, WIM, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N0, C. 5505-5510
  作者：HASSNER, ALFRED、DEHAEN, WIM

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of new 2-substituted 3-amino-4-hydroxymethylthiophenes through intramolecular nitrile oxide cycloaddition processes and N,O-bond cleavage
  作者：Venerando Pistarà、Antonino Corsaro、Maria A. Chiacchio、Graziella Greco、Paolo Quadrelli

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.618

  日期：——

  A synthesis of new 2-substituted 3-amino-4-hydroxymethylthiophenes 7 is reported as a useful alternative to the long known oximation of oxothiophenes 8, followed by treatment with gaseous hydrochloric acid in a polar solvent. The synthesis consists of an INOC process of unsaturated sulfide nitrile oxides, obtained from the condensation of corresponding nitroalkenes and allylmercaptan and then dehydration

  据报道，合成新的 2-取代 3-氨基-4-羟甲基噻吩 7 是长期以来已知的氧代噻吩 8 肟化的有用替代品，然后在极性溶剂中用气态盐酸处理。该合成包括不饱和硫化物腈氧化物的 INOC 过程，由相应的硝基烯烃和烯丙硫醇缩合获得，然后脱水，导致四氢噻吩并 (3,4-c) 异恶唑啉 4. 氢化物后 4 的 N,O-键裂解还原提供了具有生物学意义的噻吩 7。