5-(4-chlorophenyl)-2-fluoro-3-(trifluoromethyl)furan | 140860-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4-chlorophenyl)-2-fluoro-3-(trifluoromethyl)furan
• 英文别名: 5-(4-chlorophenyl)-2-fluoro-3-trifluoromethylfuran
• CAS: 140860-87-3
• 化学式: C₁₁H₅ClF₄O
• 分子量: 264.607
• InChiKey: UGEQVNDKFNKZJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  36 °C
• 沸点：
  266.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.413±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-chlorophenyl)-2-fluoro-3-(trifluoromethyl)furan 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-(4-chlorophenyl)-2-((4aR,8aS)-2,2-dimethyl-4,4a,6,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl)-4-oxo-2-trifluoromethyl-butyric acid (4aR,8R,8aS)-2,2-dimethyl-4,4a,8,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]-dioxin-8-yl ester
  参考文献：
  名称：

  含氟五元杂环的多米诺反应–三氟甲基取代的丁烯内酯和γ-酮酸的合成

  摘要：

  描述了一种分别由2-氟-3-三氟甲基呋喃和-噻吩开始的三氟甲基取代的丁烯内酯及其硫代类似物的新方法。反应序列包括三个步骤–亲核取代反应， Claisen 和最后 Cope 重排–可以作为多米诺反应进行。对多米诺反应的修饰（酯交换反应，而不是 Cope 重排）提供了对α-三氟甲基-γ-酮酸的简洁途径。

  DOI：

  10.1007/s00706-005-0366-z
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-Chloro-phenyl)-4,4,4-trifluoro-3-trifluoromethyl-but-2-en-1-one 在 水 、 sodium hydride 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-(4-chlorophenyl)-2-fluoro-3-(trifluoromethyl)furan
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-trifluoromethylfurans from β,β-bis(trifluoromethyl)α,β-unsaturated ketones and tin(II) chloride

  摘要：

  报道了一种新的合成3-三氟甲基取代呋喃9和10的模块化策略，通过β,β-双(三氟甲基)α,β-不饱和酮2经过还原氟消除和消去1,5-电环化反应实现。

  DOI：

  10.1039/c39920000348

文献信息

• Synthesis of 3-trifluoromethylfurans from β,β-bis(trifluoromethyl)α,β-unsaturated ketones and tin(<scp>II</scp>) chloride
  作者：Klaus Burger、Brigitte Helmreich

  DOI：10.1039/c39920000348

  日期：——

  A new building block strategy for the synthesis of 3-trifluoromethyl-substituted furans 9 and 10 is described from β,β-bis(trifluoromethyl)α,β-unsaturated ketones 2via reductive fluoride elimination and 1,5-electrocyclization with elimination.

  报道了一种新的合成3-三氟甲基取代呋喃9和10的模块化策略，通过β,β-双(三氟甲基)α,β-不饱和酮2经过还原氟消除和消去1,5-电环化反应实现。
• Domino Reactions with 2-Fluoro-3-trifluoromethylfurans and -thiophenes [1]
  作者：Klaus Burger、Annett Fuchs、Lothar Hennig、Brigitte Helmreich、Dieter Greif

  DOI：10.1007/s007060170056

  日期：2001.8

   The single fluorine atom of 2-fluoro-3-trifluoromethylfurans and -thiophenes can be readily replaced by various nucleophiles. Depending on the substituent pattern, certain products obtained upon nucleophilic substitution with benzyl alcohols are susceptible to [1,3]- and [1,5]-benzyl group migrations under very mild conditions. Therefore, these rearrangements can be integrated into domino reactions

   2-氟-3-三氟甲基呋喃和-噻吩的单个氟原子可以很容易地被各种亲核试剂所取代。根据取代基的模式，在用苄醇进行亲核取代后获得的某些产物在非常温和的条件下易受[1,3]-和[1,5]-苄基迁移的影响。因此，这些重排可以整合到多米诺骨牌反应中。
• Ein neues Verfahren zur positionsselektiven Einf�hrung von Trifluormethylgruppen in Heteroaromaten: Synthese von 3-Trifluormethylfuranen
  作者：Klaus Burger、Brigitte Helmreich

  DOI：10.1002/prac.19923340404

  日期：——

  Transformation of 4,4-bis(trifluoromethyl)-1-oxabuta-1,3-dienes (2) into 2-fluoro-3-trifluoromethylfurnas (4) can be achieved in a two step procedure by treatment with tin (II) chloride and sodium hydride. The fluorine atom at skeleton position 2 is replaced smoothly by various nucleophiles. The reaction sequence represents a preparatively simple method for the selective introduction of biologically relevant substituents into 3-trifluoromethylfurans.
• Partially Fluorinated Heterocycles from 4,4-Bis(trifluoromethyl)-hetero-1,3-dienes via C–F Bond Activation – Synthesis of 2-Fluoro-3-(trifluoromethyl)furans
  作者：Klaus Burger、Brigitte Helmreich、Lothar Hennig、Jan Spengler、Fernando Albericio、Annett Fuchs

  DOI：10.1007/s00706-007-0587-4

  日期：2007.3

  An efficient synthesis of 2-fluoro-3-(trifluoromethyl)furans was developed. Keystep of the reaction sequence is a [4 + 1] cycloaddition reaction of tin(II)chloride to 4,4-bis(trifluoromethyl)-1-oxabuta-1,3-dienes. At elevated temperatures the tin heterocycles are transformed into 1-aryl-4,4-difluoro-3-(trifluoromethyl)but-3-en-1-ones which on treatment with sodium hydride in dry DMF give 2-fluoro-3-(trifluoromethyl)furans. The single fluorine bound to C-(2) can be readily replaced by various N-, O-, S-, and C-nucleophiles and dinucleophiles.
• Domino Reactions with Fluorinated Five-membered Heterocycles – Syntheses of Trifluoromethyl Substituted Butenolides and γ-Ketoacids
  作者：Klaus Burger、Lothar Hennig、Annett Fuchs、Dieter Greif、Jan Spengler、Fernando Albericio

  DOI：10.1007/s00706-005-0366-z

  日期：2005.10

  A new approach to trifluoromethyl substituted butenolides and their thioanalogues is described starting from 2-fluoro-3-trifluoromethylfurans and -thiophenes, respectively. The reaction sequence includes three steps – nucleophilic displacement reaction, Claisen , and finally Cope rearrangement – which can be run as domino reaction. A modification of the domino reaction (transesterification instead

  描述了一种分别由2-氟-3-三氟甲基呋喃和-噻吩开始的三氟甲基取代的丁烯内酯及其硫代类似物的新方法。反应序列包括三个步骤–亲核取代反应， Claisen 和最后 Cope 重排–可以作为多米诺反应进行。对多米诺反应的修饰（酯交换反应，而不是 Cope 重排）提供了对α-三氟甲基-γ-酮酸的简洁途径。