2,4,6-三甲基-β-硝基苯乙烯 | 128869-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4,6-三甲基-β-硝基苯乙烯
• 英文名称: 2-nitro-1-(2,4,6-trimethylbenzene)ethylene
• 英文别名: 2,4,6-trimethyl-β-nitrostyrene；1,3,5-Trimethyl-2-(2-nitroethenyl)benzene
• CAS: 128869-45-4
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: AFHLPYVSGULXDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-三甲基-β-硝基苯乙烯 在 哌啶 、 异氰酸苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 6-(2,4,6-trimethylphenyl)-3,3a,4,6-tetrahydrothiopheno<3,4-c>isoxazole
  参考文献：
  名称：

  Cycloadditions. 44. A two-step conversion of carbonyl compounds into functionalized five- and six-membered ring thioethers via intramolecular cycloaddition

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00307a023
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基肉桂醛 在 copper(II) nitrate trihydrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以74%的产率得到2,4,6-三甲基-β-硝基苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  一种硝基烯烃类化合物的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种有机化合物的合成方法，为解决目前硝基烯烃类化合物合成中反应副产物多、原料昂贵，而且有些方法中后处理较为麻烦，本发明提供一种制备硝基烯烃类化合物的方法，以肉桂醛类化合物为起始物，与硝酸盐、溶剂在25～150℃反应1～24小时制备硝基烯烃类化合物，本发明实现了用便宜的硝酸盐直接硝化的方法。本发明是一种合成硝基烯烃化合物的新路线。

  公开号：

  CN107641086B

文献信息

• Iridium-catalyzed highly chemoselective and efficient reduction of nitroalkenes to nitroalkanes in water
  作者：Dong Xu、Yang Chen、Changmeng Liu、Jiaxi Xu、Zhanhui Yang

  DOI：10.1039/d1gc01907d

  日期：——

  An iridium-catalyzed highly chemoselective and efficient transfer hydrogenation reduction of structurally diverse nitroalkenes was realized at very low catalyst loading (S/C = up to 10000 or 20 000), using formic acid or sodium formate as a traceless hydride donor in water. Excellent functionality tolerance is also observed. The turnover number and turnover frequency of the catalyst reach as high as

  在非常低的催化剂负载量（S/C = 高达 10000 或 20 000）下，使用甲酸或甲酸钠作为水中的无痕氢化物供体，实现了铱催化的高化学选择性和高效转移氢化还原结构多样的硝基烯烃。还观察到优异的功能耐受性。催化剂的周转次数和周转频率高达18 600和19 200 h -1， 分别。不需要惰性气氛保护。硝基烯烃的反应性取决于它们的取代模式，pH 值是实现完全转化和优异化学选择性的关键因素。产品的纯化通过简单的萃取实现，无需柱层析。还原过程在 10 000 S/C 比率下轻松放大到 10 g 规模。这种绿色还原在对映选择性氢化中的潜力已经得到证实。
• Chemoselective synthesis of multifunctional ferrocene-containing derivatives by the cross Rauhut–Currier reaction
  作者：Dragana Stevanović、Jovana Bugarinović、Marko Pešić、Anka Todosijević、Goran A. Bogdanović、Ivan Damljanović

  DOI：10.1039/d1ra07619a

  日期：——

  A simple protocol has been developed for the chemoselective synthesis of ferrocene-containing Rauhut-Currier adducts from 1-ferrocenyl-2-nitroethene and vinyl ketones using 20 mol% of triphenylphosphine. Multifunctional ferrocene derivatives were obtained in moderate to high yields (51-92%) by the coupling between the α-position of vinyl ketones and the β-position of the nitroalkene. The study of the

  开发了一种简单的方案，用于使用 20 mol% 三苯基膦从 1-二茂铁基-2-硝基乙烯和乙烯基酮化学选择性合成含二茂铁的 Rauhut-Currier 加合物。通过乙烯基酮的α位与硝基烯烃的β位之间的偶联，以中等到高产率（51-92％）获得多官能二茂铁衍生物。在所述条件下对Rauhut-Currier反应的研究表明，硝基烯烃β位上的强给电子基团由于防止聚合和稳定两性离子中间体而在反应结果中发挥着重要作用。此外，还进行了 4-二茂铁基-3-亚甲基-5-硝基戊烷-2-酮的制备合成，其合成转化表明很容易转化为其他有用的结构单元。
• Bifunctional Squaramide-Catalyzed One-Pot Sequential Michael Addition/Dearomative Bromination: Convenient Access to Optically Active Brominated Pyrazol-5(4<i>H</i>)-ones with Adjacent Quaternary and Tertiary Stereocenters
  作者：Huanxia Wang、Youming Wang、Haibin Song、Zhenghong Zhou、Chuchi Tang

  DOI：10.1002/ejoc.201300460

  日期：2013.8

  organocatalytic asymmetric, one-pot, sequential Michael addition/dearomative bromination reaction of pyrazol-5-ones to nitro olefins and N-bromosuccinimide (NBS) has been developed. Under the catalysis of a chiral bifunctional squaramide, a wide variety of chiral brominated pyrazol-5-one derivatives with contiguous quaternary and tertiary stereocenters was obtained in high yields (up to >99 %) with good

  已经开发了 pyrazol-5-ones 对硝基烯烃和 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 的有机催化不对称、一锅、顺序迈克尔加成/脱芳基溴化反应。在手性双功能方酸酰胺的催化下，以高产率（高达 >99%）获得了多种手性溴化 pyrazol-5-one 衍生物，这些衍生物具有连续的四级和三级立体中心，并具有良好到优异的非对映选择性（62:38-99） :1 dr) 和一致的高水平对映选择性（92 至 >99 % ee）。这种实验上简单的过程有助于从容易获得的起始材料开始获得各种对映体富集的、多取代的 pyrazolin-5-one 衍生物、潜在的生物活性分子。
• Homologation of Aryl Aldehydes Using Nitromethane as a C1 Source Enabled by Nitrogen-Doped Carbon-Supported Palladium Catalysts
  作者：Tomohiro Yasukawa、Karin Sakamoto、Yasuhiro Yamashita、Shu̅ Kobayashi

  DOI：10.1021/acscatal.2c01008

  日期：——

  Homologation of aryl aldehydes provides useful synthetic intermediates, but it requires multistep reactions and generates significant amounts of waste. We considered such reactions using nitromethane as a C1 source through nitroolefin formation, partial hydrogenation to oximes, and hydration of oximes; however, the control of selectivity in the second reaction is challenging. To achieve this pathway

  芳基醛的同系化提供了有用的合成中间体，但它需要多步反应并产生大量废物。我们考虑了使用硝基甲烷作为 C1 源通过硝基烯烃形成、部分氢化成肟和肟水合的反应；然而，第二反应中选择性的控制具有挑战性。为了实现这一途径，开发了用于选择性氢化的氮掺杂碳嵌钯纳米颗粒催化剂。我们发现氮掺杂剂的存在有效地调整了催化活性，使其在环境压力下表现出几乎完美的选择性、高活性和可重复使用性。然后，我们在批处理和流动系统中进行了三步同源化反应，只需要一个纯化步骤。
• Hassner, Alfred; Dehaen, Wim, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 5, p. 1181 - 1186
  作者：Hassner, Alfred、Dehaen, Wim

  DOI：——

  日期：——