2,4,6-三甲基肉桂醛 | 131534-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 中文名称: 2,4,6-三甲基肉桂醛
• 英文名称: 3-(2,4,6-trimethylphenyl)-2-propenal
• 英文别名: 2,4,6-trimethylcinnamaldehyde；3-(2,4,6-Trimethylphenyl)prop-2-enal
• CAS: 131534-70-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: PBSWKUAPPIGTBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-三甲基肉桂醛 在 copper(II) nitrate trihydrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以74%的产率得到2,4,6-三甲基-β-硝基苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  一种硝基烯烃类化合物的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种有机化合物的合成方法，为解决目前硝基烯烃类化合物合成中反应副产物多、原料昂贵，而且有些方法中后处理较为麻烦，本发明提供一种制备硝基烯烃类化合物的方法，以肉桂醛类化合物为起始物，与硝酸盐、溶剂在25～150℃反应1～24小时制备硝基烯烃类化合物，本发明实现了用便宜的硝酸盐直接硝化的方法。本发明是一种合成硝基烯烃化合物的新路线。

  公开号：

  CN107641086B
• 作为产物：
  描述：

  3-(2,4,6-trimethylphenyl)prop-2-en-1-ol 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以330 mg的产率得到2,4,6-三甲基肉桂醛
  参考文献：
  名称：

  氧化性N-杂环碳烯催化的高对映选择性合成功能化戊二酰亚胺：（-）-对氧西丁汀的形式合成

  摘要：

  利用氧化的N-杂环卡宾催化，开发了一种简单而高效的方法，可从容易获得的起始原料中进行对映选择性合成反式3,4-二取代的戊二酰亚胺。催化反应包括在烯醛和取代的丙二酰胺之间进行正式的[3 + 3]环化反应，从而可以通过同时形成C–C和C–N键在单个化学操作中生成戊二酰亚胺衍生物。该反应可轻松获得具有出色的对映选择性和良好收率的多种功能化戊二酰亚胺。通过（-）-帕罗西汀和其他生物活性分子的正式合成证明了该方法的合成应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00320

文献信息

• Hydrogen‐Bonding Assisted Catalytic Kinetic Resolution of Acyclic β‐Hydroxy Amides
  作者：Arka Porey、Bhaskar Deb Mondal、Joyram Guin

  DOI：10.1002/anie.202015004

  日期：2021.4.12

  Enantioenriched acyclic α‐substituted β‐hydroxy amides are valuable compounds in chemical, material and medicinal sciences, but their enantioselective synthesis remains challenging. A catalytic kinetic resolution (KR) of such amides with selectivity factor(s) up to >200 is developed via enantioselective acylation of primary alcohol with N‐heterocyclic carbene. An enhanced selectivity for the catalytic

  富含对映体的无环α-取代的β-羟基酰胺在化学，材料和医学科学中都是有价值的化合物，但它们的对映选择性合成仍然具有挑战性。通过将伯醇与N杂环卡宾进行对映选择性酰化反应，可以开发出选择性因子高达> 200的此类酰胺的催化动力学拆分（KR）。使用环状叔胺作为基础添加剂，可提高催化KR工艺的选择性。提出了用于该过程的非对映体过渡态模型，以合理化对映选择性的起源。
• Enantioselective synthesis of hindered cyclic dialkyl ethers via catalytic oxa-Michael/Michael desymmetrization
  作者：Michael T. Corbett、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1039/c3sc51022k

  日期：——

  An asymmetric oxa-Michael/Michael cascade reaction of p-quinols and alpha,beta-unsaturated aldehydes provides access to hindered dialkyl ethers. A highly enantioselective oxa-Michael addition of a tertiary alcohol precedes an intramolecular cyclohexadienone desymmetrization, which allows for the concomitant formation of four contiguous stereocenters in a single step. The highly functionalized bicyclic

  对苯二酚与α，β-不饱和醛的不对称oxa-Michael / Michael级联反应提供了受阻二烷基醚的通道。叔醇的高度对映选择性的oxa-Michael加成反应在分子内环己二烯酮去对称化之前进行，这使得可以在一个步骤中同时形成四个连续的立体中心。高度官能化的双环骨架可从具有良好非对映选择性的简单起始原料快速获得，并用作进一步操作的有价值的前体。
• Silver-Catalyzed Vinylcarbene Insertion into C–C Bonds of 1,3-Diketones with Vinyl-<i>N</i>-triftosylhydrazones
  作者：Yong Wu、Yongquan Ning、Xinyue Han、Peiqiu Liao、Ying Xia、Paramasivam Sivaguru、Xihe Bi

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03176

  日期：2022.11.11

  We describe the silver-catalyzed formal insertion of a vinylcarbene into unstrained C(CO)–C bonds of 1,3-diketones using vinyl-N-triftosylhydrazones as vinylcarbene precursors. This method allows the rapid synthesis of otherwise inaccessible 2-vinyl-substituted 1,4-diketones from relatively simple substrates. This mild catalytic protocol exhibits a good functional group tolerance and substrate scope

  我们描述了使用乙烯基-N-三氟甲磺基腙作为乙烯基卡宾前体，银催化将乙烯基卡宾正式插入到 1,3-二酮的无应变 C(CO)–C 键中。该方法允许从相对简单的底物快速合成其他方法无法获得的 2-乙烯基取代的 1,4-二酮。这种温和的催化方案表现出良好的官能团耐受性和底物范围，并允许良好的化学选择性控制。初步的理论计算表明，反应通过逐步的烯醇环丙烷化/逆醛醇途径进行。
• Rhodium‐Catalyzed One‐Carbon Ring Expansion of Aziridines with Vinyl‐<i>N</i>‐triftosylhydrazones for the Synthesis of 2‐Vinyl Azetidines
  作者：Yongquan Ning、Hongzhu Chen、Yongyue Ning、Jin Zhang、Xihe Bi

  DOI：10.1002/anie.202318072

  日期：2024.3.18

  A general skeletal ring expansion strategy for the direct conversion of aziridines into 2-vinyl azetidines via one-carbon insertion using vinyl-N-triftosylhydrazones is described. The method is scalable, tolerates diverse functional groups, and is amenable to the synthesis of medicinally relevant molecules.

  描述了使用乙烯基-N-三甲苯基腙通过一碳插入将氮丙啶直接转化为2-乙烯基氮杂环丁烷的通用骨架环扩展策略。该方法具有可扩展性，可耐受不同的官能团，并且适合医学相关分子的合成。
• Highly Enantioselective Synthesis of Functionalized Glutarimide Using Oxidative N-Heterocyclic Carbene Catalysis: A Formal Synthesis of (−)-Paroxetine
  作者：Arka Porey、Surojit Santra、Joyram Guin

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00320

  日期：2019.5.3

  yet highly effective approach toward enantioselective synthesis of trans-3,4-disubstituted glutarimides from readily available starting materials is developed using oxidative N-heterocyclic carbene catalysis. The catalytic reaction involves a formal [3 + 3] annulation between enals and substituted malonamides enabling the production of glutarimide derivatives in a single chemical operation via concomitant

  利用氧化的N-杂环卡宾催化，开发了一种简单而高效的方法，可从容易获得的起始原料中进行对映选择性合成反式3,4-二取代的戊二酰亚胺。催化反应包括在烯醛和取代的丙二酰胺之间进行正式的[3 + 3]环化反应，从而可以通过同时形成C–C和C–N键在单个化学操作中生成戊二酰亚胺衍生物。该反应可轻松获得具有出色的对映选择性和良好收率的多种功能化戊二酰亚胺。通过（-）-帕罗西汀和其他生物活性分子的正式合成证明了该方法的合成应用。