(2E,4E)-2,4-dimethylhexa-2,4-dien-1-ol | 62332-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4E)-2,4-dimethylhexa-2,4-dien-1-ol
• 英文别名: (E,E)-2,4-dimethylhexa-2,4-dien-1-ol；E,E-2,4-dimethyl-2,4-hexadienol；2,4-Dimethyl-2E,4E-hexadien-1-ol
• CAS: 62332-66-5
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: YZDKYYZSTTWZDN-NSLJXJERSA-N

物化性质

• 沸点：
  194.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.870±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1010;1028

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-2,4-dimethylhexa-2,4-dien-1-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (2E,4E)-2,4-dimethyl-2,4-hexadienal
  参考文献：
  名称：

  Biomimetic studies on polyenes

  摘要：

  香脆素和 SNF4435 C&D 是复杂的聚丙酸酯类天然产物。这些化合物的核心结构以及复杂的非天然结构，只需改变反应条件，就能从普通的多烯前体中轻松制备出来。这些反应途径有助于深入了解这些复杂天然产物的生物合成过程。

  DOI：

  10.1039/b306933h
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-甲基-2-丁烯醛 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 (2E,4E)-2,4-dimethylhexa-2,4-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  柠檬苦皮精及其C 18 Z多烯异构体的全合成

  摘要：

  描述了柠檬montanin 5的全合成，citreomontanin 5是一种分离自ped.pedemontanum的生物活性霉菌毒素及其C 18 Z异构体6。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95439-x

文献信息

• Natural polyene α-pyrones. Total synthesis of citreomontanin from .
  作者：Prakash Patel、Gerald Pattenden

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94952-9

  日期：1985.1

  A total synthesis of all-E-citreomontanin (7), a novel polyene α-pyrone produced by Penicillium pedomontanum, is described.

  描述了由全青霉产生的一种新型多烯α-吡喃酮全E-瓜氨酸蒙太宁（7）的全合成。
• Asymmetric Hydrogenation Routes to Deoxypolyketide Chirons
  作者：Jianguang Zhou、James W. Ogle、Yubo Fan、Vorawit Banphavichit(Bee)、Ye Zhu、Kevin Burgess

  DOI：10.1002/chem.200700390

  日期：2007.8.27

  selectivity; this is the first time this has been achieved in any asymmetric synthesis of a deoxypolyketide fragment. Throughout, diastereoselectivities of the crude material in the syntheses of alpha,omega-functionalized internal deoxypolyketide fragments were in excess of 11:1.0 and chromatographically purified samples could be isolated in high yields with dr (dr=diastereomeric ratio) values consistently

  进行单烯和二烯的不对称氢化以获得末端脱氧聚酮片段A以及相应的内部Chiron B和C。整个使用手性N-杂环卡宾催化剂1。简单的单烯的氢化反应的适度选择性转为制备末端脱氧聚酮化合物片段的高选择性，其中使用两个氢化反应或一个和一个光学纯的起始原料。奇怪的是，α，β-不饱和酯加氢的表面选择性一直与先前研究中苯乙烯和苯乙烯衍生物的观察结果相反，并且与这项研究中紧密相关的烯丙醇和醚衍生物也一直相反。通过使用DFT计算得出了这种不同行为的合理机制。看来酯衍生物异常立体选择性的起源是酯羰基的瞬时金属配位，而没有证据表明烯丙基醇或醚配位。发展为α，ω-官能化的内部脱氧聚酮片段的途径是非常实用的。这些始于将罗氏酯转化为烯烃，在一种情况下，转化为二烯衍生物。在这些底物的氢化中主要控制催化剂，但是存在显着的“底物载体”（我们用来描述底物对催化剂控制的反应的影响的术语）。这是通过最小化1,3-烯丙基菌株以及在某些
• Total synthesis of citreomontanin and its C18Z polyene isomer
  作者：Hemalatha Venkataraman、Jin K. Cha

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95439-x

  日期：1987.1

  A total synthesis of citreomontanin 5, a biologically active mycotoxin isolated from P. pedemontanum, and its C18Z isomer 6, is described

  描述了柠檬montanin 5的全合成，citreomontanin 5是一种分离自ped.pedemontanum的生物活性霉菌毒素及其C 18 Z异构体6。
• Biomimetic studies on polyenes
  作者：John E. Moses、Jack E. Baldwin、Sébastien Brückner、Serena J. Eade、Robert M. Adlington

  DOI：10.1039/b306933h

  日期：——

  The crispatenes and SNF4435 C&D are complex polypropionate derived natural products. The core structures of these compounds along with a complex unnatural structure can be easily prepared from a common polyene precursor simply by variation of the reaction conditions. The reaction pathways provide insight into the biosynthesis of these complex natural products.

  香脆素和 SNF4435 C&D 是复杂的聚丙酸酯类天然产物。这些化合物的核心结构以及复杂的非天然结构，只需改变反应条件，就能从普通的多烯前体中轻松制备出来。这些反应途径有助于深入了解这些复杂天然产物的生物合成过程。
• Patel, Prakash; Pattenden, Gerald, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 8, p. 1941 - 1945
  作者：Patel, Prakash、Pattenden, Gerald

  DOI：——

  日期：——