2-(cyclohexylmethyleneamino)ethanoic acid methyl ester | 355425-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(cyclohexylmethyleneamino)ethanoic acid methyl ester
• 英文别名: (cyclohexylmethyleneamino)ethanoic acid methyl ester；Methyl 2-(cyclohexylmethylideneamino)acetate
• CAS: 355425-52-4
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₂
• 分子量: 183.25
• InChiKey: WBGLPSFFJXSFOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(cyclohexylmethyleneamino)ethanoic acid methyl ester 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 methyl 5-cyclohexyl-3-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在流动反应器中通过多组分-多步序列合成高度取代的硝基吡咯烷、硝基吡咯嗪和硝基吡咯

  摘要：

  我们扩展了最近关于不稳定的偶氮甲碱叶立德与硝基烯烃的偶极环加成反应通过流动化学序列生成 3-硝基吡咯烷的结果。这项新工作描述了甘氨酸酯、醛和硝基烯烃之间的三组分偶联反应的发展。为了进一步证明流动技术与多相试剂和清除剂一起用于复杂反应序列的效用，已经开发了一种在线氧化，从而导致四取代的吡咯烷转化为其吡咯同系物。‡本文献给 Albert Eschenmoser 教授 85 岁生日，并感谢他对化学的许多杰出贡献。引言现代药物发现计划的一个必要要求是灵活快速地访问大量不同的功能化构建块。这些核心结构通常是杂环基序，它们是通过大量稳健的化学转化获得的。此外，杂环框架提供了与生物靶标的易于调节的相互作用，以帮助筛选的最佳结合数据。在这些杂环结构中，吡咯烷环具有特别的药用意义。它不仅存在于许多肽模拟物中，而且还存在于许多 HETEROCYCLES，Vol. 2011年82期2号1297 此外，杂环框架提

  DOI：

  10.3987/com-10-s(e)77
• 作为产物：
  描述：

  甘氨酸甲酯盐酸盐 、 环己烷基甲醛 在 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(cyclohexylmethyleneamino)ethanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  乙酸银/ TF-BiphamPhos催化的内甲乙胺基叶酸酯与乙烯基苯基砜的内-选择性对映选择性1,3-偶极环加成

  摘要：

  已成功开发了甲硫氨酸基化物和乙烯基苯基砜的第一个催化内选择性1，3-偶极环加成反应。高效乙酸银（AgOAc）/ TF-BiphamPhos催化系统在温和条件下表现出高反应活性，出色的非对映选择性（> 98：2），良好的对映选择性（67-92％ee）和广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900552

文献信息

• Alkenyl Arenes as Dipolarophiles in Catalytic Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions of Azomethine Ylides
  作者：Ana Pascual-Escudero、Abel de Cózar、Fernando P. Cossío、Javier Adrio、Juan C. Carretero

  DOI：10.1002/anie.201609187

  日期：2016.12.5

  The use of alkenyl arenes as dipolarophiles in the catalytic asymmetric 1,3‐dipolar cycloaddition of azomethine ylides is reported. Under appropriate reaction conditions with a CuI or AgI catalyst either the exo or the endo adduct was obtained with high stereoselectivity. This process provides efficient access to highly enantiomerically enriched 4‐aryl proline derivatives. The observed results are

  据报道，烯基芳烃在偶氮甲亚胺的催化不对称1,3-偶极环加成反应中用作双极性亲和剂。在适当的反应条件下，用Cu I或Ag I催化剂以高的立体选择性获得外型或内型加合物。此过程可有效获取高度对映体富集的4-芳基脯氨酸衍生物。观察到的结果与1,3-偶极的一个前手性面的阻滞，以及亲电性向亲双性分子的末端碳原子的有效传递是兼容的。这种极化导致从协调机制到逐步机制的转变。
• Direct synthesis of pyrroles via 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides with ynones
  作者：Zheng Wang、Ying Shi、Xiaoyan Luo、De-Man Han、Wei-Ping Deng

  DOI：10.1039/c3nj00067b

  日期：——

  A direct and facile synthesis of multi-substituted pyrroles via AgOAc-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides with ynones is developed, providing the corresponding adducts in moderate to high yields (up to 89%).

  已开发了通过AgOAc催化的偶氮甲亚胺与炔酮的1,3-偶极环加成反应直接合成多取代吡咯的方法，可提供中等至高收率（最高89％）的相应加合物。
• Ag(I)/CAAA-Amidphos Complex Catalyzed Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloaddition of Acrylates for the Formal Synthesis of (+)-Ibophyllidine
  作者：Chuliang Gong、Chen Zhang、Guiyin Zhou、Yao Chen、Haifei Wang、Xiaojun Zheng、Qinglin Hou、Qingxia Zhou

  DOI：10.1055/s-0040-1706053

  日期：2021.9

  In this work, we introduced a multifunctional Ag(I)/CAAA-amidphos complex catalyzed asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of acrylates with α-imino esters, affording a series of 2,4,5-trisubstituted endo-pyrrolidines in good yields (up to 97%) with high enantioselectivities (up to 98% ee). Meanwhile, the catalytic system was also applied in the three-component one-pot reaction of α-imino esters formed

  在这项工作中，我们引入了一种多功能的 Ag(I)/CAAA-酰胺磷配合物催化丙烯酸酯与 α-亚氨基酯的不对称 1,3-偶极环加成反应，以良好的收率提供了一系列 2,4,5-三取代的内-吡咯烷（高达 97%）具有高对映选择性（高达 98% ee）。同时，该催化体系也应用于N,N'-二异丙基碳二亚胺作用下原位生成的α-亚氨基酯的三组分一锅反应。此外，在八步中实现了（+）-异叶酸的正式合成的克级反应。
• l-tert-Leucine-Derived AmidPhos–Silver(I) Chiral Complexes for the Asymmetric [3+2] Cycloaddition of Azomethine Ylides
  作者：Haifei Wang、Zhipeng Zhou、Xiaojun Zheng、Jialin Liu、Jinlei Li、Pushan Wen

  DOI：10.1055/s-0036-1588137

  日期：——

  The l -tert-leucine-derived AmidPhos/silver(I) catalytic system has been developed for the asymmetric [3+2] cycloaddition of azomethine ylides with electronic-deficient alkenes with or without Et3N. Under optimal conditions, highly functionalized endo-4-pyrrolidines were obtained with modest to high yields (up to 99% yield) and enantioselectivities (up to 98% ee).

  L-叔亮氨酸衍生的 AmidPhos/silver(I) 催化体系已开发用于在有或没有 Et3N 的情况下，偶氮甲碱叶立德与缺电子烯烃的不对称 [3+2] 环加成反应。在最佳条件下，以中等至高产率（高达 99% 的产率）和对映选择性（高达 98% ee）获得高度官能化的内 4-吡咯烷。
• Catalytic asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of N-unprotected 2-oxoindolin-3-ylidene derivatives and azomethine ylides for the construction of spirooxindole-pyrrolidines
  作者：Tang-Lin Liu、Zhi-Yong Xue、Hai-Yan Tao、Chun-Jiang Wang

  DOI：10.1039/c0ob00943a

  日期：——

  Asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of N-unprotected 2-oxoindolin-3-ylidene with azomethine ylides for the construction of spirooxindole-pyrrolidines bearing four contiguous stereogenic centers has been achieved with AgOAc/TF-BiphamPhos complexes for the first time. This catalytic system performance well over a broad scope of substrates, providing the synthetically useful adducts in high yields and excellent diastereoselectivities and moderate enantioselectivities.

  首次实现了非保护性N-的2-氧吲哚-3-亚胺与偶氮甲臜叶立德的不对称1,3-偶极环加成反应，用于构建含有四个相邻立体中心的手性螺环吲哚啉-吡咯烷类化合物，该反应采用了AgOAc/TF-BiphamPhos络合物作为催化剂。这一催化体系在广泛的底物范围内表现出色，以高产率、优异的非对映选择性和中等的手性选择性获得具有合成价值的加成产物。