N,N-dimethyl-4-amino-2-[[[[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)amino]carbonyl]amino]sulfonyl]benzamide | 190520-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-dimethyl-4-amino-2-[[[[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)amino]carbonyl]amino]sulfonyl]benzamide
• 英文别名: 5-amino-2-dimethylaminocarbonyl-N-[(4,6dimethoxypyrimidin-2-yl)aminocarbonyl]benzenesulfonamide；5-amino-N-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)aminocarbonyl]-2-dimethylaminocarbonylbenzenesulfonamide；4-amino-2-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]-N,N-dimethylbenzamide
• CAS: 190520-75-3
• 化学式: C₁₆H₂₀N₆O₆S
• 分子量: 424.437
• InChiKey: DABUZOZWMXEZGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.448±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  174
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-4-amino-2-[[[[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)amino]carbonyl]amino]sulfonyl]benzamide 在 甲酸 、 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 甲酰氨基嘧磺隆
  参考文献：
  名称：

  Processes for preparing aminophenylsulfonylureas, and intermediates therefor

  摘要：

  本发明涉及通过卤代和重排反应制备化合物（I），其中A=H或酰基，R1、R21、R3、R、n、X、Y和Z的定义如权利要求1所述，所述方法包括以下步骤：将化合物（II）（可选盐）卤代和重排得到化合物（III）；a）将（III）氨解生成（IV），还原硝基并与式Ar-OCO-N（M）-Het的碳酸酯（盐）（其中Ar=苯基，M=H或阳离子，Het=来自式（I）的杂环）反应，以得到化合物（I）（A=H）；或b）将（III）氨解生成（IV），与碳酸酯（盐）（VI）反应并还原所得化合物（VII）的NO2基，以得到化合物（I）（A=H）；或c）将（III）与氰酸酯和式HNR3-Het的胺（VIII）反应，并还原所得化合物（VII）的NO2基，以得到化合物（I）（A=H），如果A不是H，则还可以进行酰化。化合物的公式（I）（A=H）、（III）、（IV）、（V）、（VI）（M=阳离子）和（VII）是新颖的。

  公开号：

  US06500952B1
• 作为产物：
  描述：

  2-dimethylaminocarbonyl-5-nitro-N-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)aminocarbonyl]benzenesulfonamide 在 palladium on charcoal sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 N,N-dimethyl-4-amino-2-[[[[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)amino]carbonyl]amino]sulfonyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  Processes for preparing aminophenylsulfonylureas, and intermediates therefor

  摘要：

  本发明涉及通过卤代和重排反应制备化合物（I），其中A=H或酰基，R1、R21、R3、R、n、X、Y和Z的定义如权利要求1所述，所述方法包括以下步骤：将化合物（II）（可选盐）卤代和重排得到化合物（III）；a）将（III）氨解生成（IV），还原硝基并与式Ar-OCO-N（M）-Het的碳酸酯（盐）（其中Ar=苯基，M=H或阳离子，Het=来自式（I）的杂环）反应，以得到化合物（I）（A=H）；或b）将（III）氨解生成（IV），与碳酸酯（盐）（VI）反应并还原所得化合物（VII）的NO2基，以得到化合物（I）（A=H）；或c）将（III）与氰酸酯和式HNR3-Het的胺（VIII）反应，并还原所得化合物（VII）的NO2基，以得到化合物（I）（A=H），如果A不是H，则还可以进行酰化。化合物的公式（I）（A=H）、（III）、（IV）、（V）、（VI）（M=阳离子）和（VII）是新颖的。

  公开号：

  US06500952B1

文献信息

• (Het) arylsulfonylureas having an amino function, their presentation and their use as herbicides and plant growth regulators
  申请人：Hoechst Schering AgrEvo GmbH

  公开号：US06410482B1

  公开（公告）日：2002-06-25

  (Het)Arylsulfonylureas having an imino function, their preparation, and their use as herbicides and plant growth regulators Compounds of the formula (I) and salts thereof in which A is a (hetero)aromatic or heterocyclic bridge linked to the group SO2 by a direct bond, or via O, S, NH, CH2 or via alkylated NH or alkylated methylene, B is a group having an imino-containing fragment N═C—N, N═C—S, N═C—O or N═C—C which is linked to A by one of the nitrogen atoms of the fragment, R═H or an aliphatic radical, W═O or S and X, Y and Z are as defined in claim 1 are suitable as herbicides and plant growth regulators. The preparation is carried out for example similarly to known processes via novel intermediates of the formula (XII) (cf. claims 6 and 10),

  芳基磺酰脲具有亚胺功能，它们的制备以及它们作为除草剂和植物生长调节剂的用途。具有以下结构的化合物（I）及其盐，在其中A是通过直接键或通过O、S、NH、CH2或通过烷基化NH或烷基化亚甲基与SO2基团连接的（杂）芳香族或杂环桥，B是具有含亚胺片段N═C—N、N═C—S、N═C—O或N═C—C的基团，该片段通过片段的一个氮原子与A连接，R═H或脂肪基，W═O或S，以及X、Y和Z如权利要求1所定义的适用作为除草剂和植物生长调节剂。例如，制备类似于已知过程，通过具有以下结构的新型中间体（XII）进行（参见权利要求6和10）。
• Processes for the preparation of aminophenylsulfonyl-ureas and intermediate products for the processes
  申请人：——

  公开号：US20030096991A1

  公开（公告）日：2003-05-22

  The invention relates to the preparation of compounds (I) 1 in which A═H or acyl and R 1 , R 2 , R 3 , R, n, X, Y and Z are as defined in claim 1 by halogenation and rearrangement of compounds (II) (optionally salt) to give compounds (III) 2 a) ammonolysis of (III) to (IV), reduction of the nitro group and reaction with carbamate (salts) (VI) of the formula Ar—OCO—N(M)-Het, where Ar=phenyl, M═H or cation and Het=heterocycle from formula (I), to give compounds (I) (A═H), or b) ammonolysis of (III) to (IV), reaction with carbamate (salt) (VI) and reduction of resulting compounds (VII) at the NO 2 group to give compounds (I) (A═H), or c) reaction of (III) with cyanates and amines (VII) of the formula HNR 3 -Het and reduction of the resulting compound (VII) at the NO 2 group to give compounds (I) (A═H) and optional acylation if A is to be other than H. Compounds of the formulae (I) (A═H), (III), (IV), (V), (VI) (M=cation) and (VII) are novel.

  本发明涉及通过卤化和重排化合物（II）（可选盐）得到化合物（III）（其中A═H或酰基，R1、R2、R3、R、n、X、Y和Z如权利要求1所定义），然后通过以下方法制备化合物（I）1：a）将（III）进行氨解和还原硝基，然后与公式Ar—OCO—N（M）-Het的氨基甲酸酯（盐）（其中Ar=苯基，M═H或阳离子，Het=公式（I）中的杂环）反应，得到化合物（I）（A═H）；b）将（III）进行氨解，然后与氨基甲酸酯（盐）（VI）反应，最后还原得到化合物（VII）的NO2基，得到化合物（I）（A═H）；或c）将（III）与氰酸盐和公式HNR3-Het的胺（VII）反应，然后还原得到化合物（VII）的NO2基，得到化合物（I）（A═H），如果A不是H，则可选酰基化。本发明的化合物包括公式（I）（A═H）、（III）、（IV）、（V）、（VI）（M=阳离子）和（VII）。
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON AMINOPHENYLSULFONYLHARNSTOFFEN UND ZWISCHENPRODUKTE ZU DEN VERFAHREN<br/>[EN] METHODS OF PRODUCING AMINOPHENYLSULPHONYL CARBAMIDES AND INTERMEDIATE PRODUCTS FOR USE IN THE PROCESS<br/>[FR] PROCEDE DE FABRICATION D'AMINOPHENYLSULFONYL-UREES ET PRODUITS INTERMEDIAIRES POUR CE PROCEDE
  申请人：HOECHST SCHERING AGREVO GMBH

  公开号：WO1997016419A1

  公开（公告）日：1997-05-09

  (DE) Die Erfindung betrifft die Herstellung von Verbindungen (I), worin A = H oder Acyl und R1, R2, R3, R, n, X, Y, Z wie in Anspruch 1 definiert sind, durch Halogenierung und Umlagerung von Verbindung (II) (ggf. Salz) zu Verbindung (III) a) Ammonolyse von (III) zu (IV), Reduktion der Nitrogruppe und Umsetzung mit Carbamat(Salzen) (VI) der Formel Ar-OCO-N(M)-Het, worin Ar = Phenyl, M = H oder Kation und Het = Heterocyclus aus Formel (I) sind, zu Verbindung (I) (A = H) oder b) Ammonolyse von (III) zu (IV), Umsetzung mit Carbamat(Salz) (VI) und Reduktion der erhaltenen Verbindung (VII) an der NO2-Gruppe zur Verbindung (I) (A = H) oder c) Reaktion von (III) mit Cyanaten und Aminen (VIII) der Formel HNR3-Het und Reduktion der erhaltenen Verbindung (VII) an der NO2-Gruppe zu Verbindung (I) (A = H) und ggf. Acylierung, wenn A nicht H sein soll. Verbindungen der Formeln (I), (A = H), (III), (IV), (V), (VI) (M = Kation) und (VII) sind neu.(EN) The invention relates to the production of compounds of formula (I), in which A is H or acyl and R1, R2, R3, R, n, X, Y, Z have the definitions indicated in claim 1, by halogenation or rearrangement of compound (II) (optionally salt) to compound (III), by a) ammonolysis of (III) to (IV), reduction of the nitro group and reaction with carbamate salts (VI) of formula Ar-OCO-N(M)-Het, in which Ar = phenyl, M = H or a cation and Het = a heterocycle from formula (I), to compound (I) (A = H); or b) ammonolysis of (III) to (IV), reaction with carbamate (salt) (VI) and reduction of the compound (VII) obtained on the NO2 group to compound (I) (A = H); or c) reaction of (III) with cyanates and amines (VIII) of formula HNR3-Het and reduction of the compound (VII) obtained on the NO2 group to compound (I) (A = H) and optional acylation if A is not to be H. Compounds of formulae (I), (A = H), (III), (IV), (V), (VI) (M = cation) and (VII) are novel.(FR) L'invention concerne la fabrication de composés de formule (I), dans laquelle A est un H ou un reste acyle, et R1, R2, R3, R, n, X, Y, Z sont tels que définis dans la revendication 1, par halogénation et transposition du composé (II) (éventuellement de sels de ce composé) au composé (III), a) ammonolyse de (III) à (IV), réduction du groupe nitro et réaction avec du carbamate (ou des sels de carbamate) (VI) de formule Ar-OCO-N(M)-Het, dans laquelle Ar est un phényle, M est un H ou un cation, et Het est un hétérocycle de formule (I), pour obtenir le composé (I) (A = H), ou b) ammonolyse de (III) à (IV), réaction avec du carbamate (ou un sel de carbamate) (VI) et réduction du composé (VII) obtenu sur le groupe NO2 pour obtenir le composé (I) (A = H), ou c) réaction de (III) avec des cyanates et des amines (VIII) de formule HNR3-Het et réduction du composé obtenu (VII) sur le groupe NO2 pour obtenir le composé (I) (A = H) et, éventuellement, acylation, lorsque A n'est pas un H. Les composés de formules (I), (A = H), (III), (IV), (V), (VI), (M = cation) et (VII) sont nouveaux.

  Die Erfindung betrifft die Herstellung von Verbindungen (I), worin A = H oder Acyl und R1, R2, R3, R, n, X, Y, Z wie in Anspruch 1 definiert sind, durch Halogenierung und Umlagerung von Verbindung (II) (ggf. Salz) zu Verbindung (III) a) Ammonolyse von (III) zu (IV), Reduktion der Nitrogruppe und Umsetzung mit Carbamat(Salzen) (VI) der Formel Ar-OCO-N(M)-Het, worin Ar = Phenyl, M = H oder Kation und Het = Heterocyclus aus Formel (I) sind, zu Verbindung (I) (A = H) oder b) Ammonolyse von (III) zu (IV), Umsetzung mit Carbamat(Salzen) (VI) und Reduktion der erhaltenen Verbindung (VII) an der NO2-Gruppe zur Verbindung (I) (A = H) oder c) Reaktion von (III) mit Cyanaten und Aminen (VIII) der Formel HNR3-Het und Reduktion der erhaltenen Verbindung (VII) an der NO2-Gruppe zu Verbindung (I) (A = H) und ggf. Acylierung, wenn A nicht H sein soll. Verbindungen der Formeln (I), (A = H), (III), (IV), (V), (VI) (M = Kation) und (VII) sind neu. Die Erfindung beschreibt eine Verfahren zur Herstellung von Stoffen der Formel (I), in denen A ein H oder ein Acyl ist und R1, R2, R3, R, n, X, Y, Z die Definitionen in An_builtin 1Fatheralben sind, durch单单lierung und Umstellung des Stoffes (II) (ggf. als Salz) zu Stoff (III) a)ackylosylieren von (III) zu (IV), Reduktion der Nitrogruppe und Reaktion mit Carbamatsalzen (VI) der Formel Ar-OCO-N(M)-Het, in denen Ar ein Phenyl ist, M ein H oder ein Kation und Het ein Heterocyclus aus Formel (I) ist, zu Stoff (I) (A = H) oder b) ammolyse von (III) zu (IV), Reaktion mit Carbamatsalzen (VI) und Reduktion derâ ievedenen Stoff (VII) an der NO2-Gruppe zu Stoff (I) (A = H) oder c) Reaktion von (III) mit Cyanaten und Aminen (VIII) der Formel HNR3-Het und Reduktion derâ ievedenen Stoff (VII) an der NO2-Gruppe zu Stoff (I) (A = H) und ggf. Acylie-ren, wenn A nicht ein H sein soll. Die Stoffe der Formeln (I), (A = H), (III), (IV), (V), (VI) (M = Kation) und (VII) sind neu.
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON AMINOPHENYLSULFONYLHARNSTOFFEN UND ZWISCHENPRODUKTE ZU DEN VERFAHREN
  申请人：Hoechst Schering AgrEvo GmbH

  公开号：EP0858447A1

  公开（公告）日：1998-08-19
• US6410482B1
  申请人：——

  公开号：US6410482B1

  公开（公告）日：2002-06-25